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动面日益拓宽，他经营的商号和涉足的行业越来越多，为了统一管理，便建立了黄氏产业总公司，名为“共发公司”。这是在一九一八年的时候，也是他如日中天的全盛时期。
创办“日夜银行”
二十年代，上海兴起了开办交易所的热潮。黄楚九开办“大世界”一举成功，资金雄厚，雄心勃勃，所以他也于一九一九年末，与叶山涛、包达三、范回春等人合伙开办“上海夜市物券交易所”，由他亲任理事长。
黄楚九办的交易所与众不同，一般交易所都是白天营业，他的交易所夜间经营；除了买卖黄氏名下的各家产业的股票外，还兼做其他各种有价证券的买空卖空。“上海夜市交易所”开在“大世界”下层爱多亚路一带的房子里。实际上与“大世界”联成一体。黄楚九坐镇在“大世界”里便可控制交易所。
开办交易所，需要准备雄厚的财力投入运转，他手下的众多企业、商号也需要调转大批资金，这就使黄楚九觉得非有自己的金融机构不可。他不想投靠外国银行或其他官僚资本银行，怕自己的经济命脉控制在别人手里。黄楚九在开办交易所的同时，又决定自办银行，以便调剂金融，便利收付。
于是，黄楚九在“大世界”附近的爱多亚路上，开办了一家名叫“上海日夜银行”的银行，一天二十四小时开门营业。办银行需要巨额资本，黄楚九四处动员合股人。由于他经营出名，信得过他的人很多。在主要出资人中，有一位著名人物，就是已成遗蠕的原“复辟”将军张勋的姨太太王克琴。她对黄楚九十分信赖，成了银行的一大股东。
“日夜银行”利率略高于其他银行。到“大世界”里来赌博、押妓、游玩的游客，还有戏班、杂技演员、卖艺人，鸨儿。妓女、帮佣、打杂等人赚了钱，都存到“日夜银行”里。
“日夜银行”开张之后，为了吸收储户，黄楚九给小儿子黄宪中和外孙寿琪一人一元钱，要他们到日夜银行去，一会儿存进去，一会儿取出来，一会又存进去，出门转个圈儿，又把一元钱取出来，折腾个没完。有的储户和参观者，见此情景，都翘起大拇指赞不绝口道：
“这银行开户低廉，童叟无欺，存取自由，值得信赖！”
如此一传十、十传百地张扬开去，使“日夜银行”的客流不断，财源滚滚。
一九二一年，上海受“民十信交风潮”的影响，信托市场和交易所一夜之间使大多数投机者遭到了灭顶之灾。“民十”指民国十年，即一九二一年；“信”指信托公司；“交”即交易所。发生这一风潮，是世界性经济危机波及上海的结果。突然银根收紧，股价狂跌，交易所里买家纷纷抛售，那些老奸巨滑、有背景的大投机商，趁机转嫁祸水，致使股票几乎成了废纸，至于期货市场双方本是买空卖空，待到交割时，卖的拿不出货色，买的付不出钞票。所以，黄楚九等人创办的“上海夜市物券交易所”开张仅半年，便寿终正寝。黄楚九与合股经营者统统大赔其钱。连许多持股人买的股票都成了一堆废纸。他们纷纷自发组织团体到法租界司法当局去控告黄楚九，要他赔偿损失。黄楚九拿不出钱来，慌了手脚。这时，他想出一个坏主意。原来，在法租界打官司，要请法国律师代理，否则官司就打不成。黄楚九用重金贿赂法国律师，凡有事主为“上海夜市物券交易所”关闭要求索赔来委托诉讼者，一概拒绝接受。事主们请不到法国律师，就无法在法租界控告黄楚九。黄楚九靠大施贿赂躲过了这场灭顶之灾。
交易所的灾难躲过去了，但开交易所调用了日夜银行的大笔资金，还是要还的。因为这实际上是储户的钱，他们随时会来提取。黄楚九不得不卖掉了自家的花园住宅和部分家产，来支撑日夜银行的金融周转。
交易所的失败，使黄楚九受了挫折，也蒙受了经济损失，但并没有阻遏他发展事业的勃勃雄心。通过这次“民十信交风潮”，使他切身体会到“日夜银行”帮了他的大忙，要办大事，没有金融机构为依托是不行的。有了自己的银行，可以应付突发性的大笔开支。他更加看重日夜银行，决心要把银行办好。
黄楚九在“大世界”内部设立“日夜银行储蓄部”，开展“券利并给”攻势。“利”指利息；“券”是指“大世界”入场券。“券利并给”就是各项存款在按章付给利息的同时，按储蓄数额不同赠以数额不同的入场券。这样就吸引了大批资金，使日夜银行营业大振。
资金就像滚雪球似地越滚越大。可是资金多了，应当投出去才能以钱生钱。由于交易所生意做赔了，他曾经收敛了一个时期。不久，黄楚九又按捺不住了，还要创办新的企业。他的大女婿臧伯庸劝他不要把摊子铺得太大，今后重点应放在“守业”上。黄楚九听了，想想自己已届天命之年，体力、心力大不如前，应当止步了。所以，他在一九二一年，为自己建造新居时，取名为“知足庐”，自号“知足庐主人”。
“知足庐”建在爱多亚路龙门路。外观富丽堂皇，里面装修豪华；大厅宽敞，可摆十多桌酒席。客厅正中挂着一幅中堂，山水之间有条蜿蜒小道，道上三人，最前者骑马而行，中间有骑驴者，最后面是一个推着小车的老汉踽踽独行。画上的题辞是：
别人骑马我骑驴，仔细思量我不如；
回头又见推车汉，比上不足下有余。
在画的旁边有一副对联，上联是：
求闲那得闲，偷闲便闲；
下联是：
思足几时足，知足乃足。
黄楚九的知足，应当是富足，是他一生中最豪华的时候。他在“知足庐”里，天天宴席，日日歌舞。每日都有“大世界”色艺俱佳的女伶奉命前来陪酒作乐。他还收集了许多古董奇玩，有一块翡翠重三百二十七斤，价值十余万元。还收藏了一百余把名贵折扇，上面有明、清著名书画家的画，价值连城。每年夏天，举办宴会，一天换一把扇子，用以示客，举座赞叹。他穿的长袍，面料、做工十分讲究，每天三换，晨起所穿为含苞待放；中午换成奇花怒放；晚间所穿为繁花初偃。冬日所穿皮袍、马褂，件件都很昂贵，都是从清朝宫廷那里收买来的名贵之物。
黄楚九也做一些慈善事业，除前面提到的救济水灾孤儿等，他在龙门路建立眼科医院，自己有时亲往门诊，对贫穷病人免收诊费、药费。他对手下职工也比较友善，特别是对他忠心效力的人施恩关照，一年到头，四时鲜货派专车一一送上门去。
一九二一年，“知足庐”落成之日，正是黄楚九五十华诞。他在寿诞宴席上致辞时，曾流露了准备“马放南山，刀枪入库”之意，但是还说：“尚有不少计划尚未实现，不愿贸然放弃，今后如何努力，还请各位不吝赐教。”果然，过不了多久，上海掀起了“地产热”，地价猛涨，到处大兴土木。黄楚九又站了出来，跨出了新的步伐，这一步给了他以致命的打击。
炒房地产遭大难
二十年代中期，上海的地价猛涨，房价也看好，这就促使黄楚九投身于房地产业，想要做成一笔毕生少有的大买卖。
他依仗“日夜银行”吸收的资金，在浙江路后马路（今宁波路）地段，耗费巨资，租地盖大楼，一下子建起了二十多幢款式新颖的带铺面的楼房，下面可开商店，上面可租给居民或作公司的写字楼。在大兴土木时，房地产行情正趋热潮。待到一九二七年，楼房建成时，由于时局动荡，上海成了新旧军阀争夺的肥肉。上海工人举行武装起义，显示了自己的力量。战火连绵不断，使上海市面经济顿时萧条。黄楚九新盖的二十多幢楼房、铺面竟无人承租。经过再三努力，才租出两间房屋，一间租给了电力公司，另一间租给了一家鞋店。其余一排排崭新的楼房，全空着。这情景等于黄楚九投资房地产业的失败。
大兴土木所用的巨额资金是动了“日夜银行”的存款，久占不还，影响了银行周转。有的储户来取款时，几次告急，黄楚九不得不拆东墙补西墙应付一下。他还有一笔二十万元的资金，准备购买轮船，但被上海轮船大王虞洽卿给扣住不还，在暗中给黄楚九沉重的一击。他用以自救的最后一招被比他更强大的对手封住了。他还准备将自己的房地产契约作抵押，求银行给他贷款，无奈大厦将倾，无人肯给予帮助。
黄楚九原有心脏病，时至一九三０年，又添