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另外一个最重要的原因，陈子龙早年性格豪放，心怀大志。而柳如是本身的个性追求独立自主，她喜欢女扮男装，与众名士应酬交往，在当时被冠以“放诞”之名，这也是拘于礼法、以传统道德要求女性的陈子龙所不能接受的。个性以及观念的分歧，是两人最终没有走到一起的重要原因。不过柳如是和陈子龙虽然分道扬镳，两颗心却互相牵系着，彼此都写了不少诗词，以寄寓跟对方的深切怀念。
崇祯八年夏初柳离开之时，陈子龙相思成病，作《江城子·病起春尽》一词：
〖一帘病枕五更钟。晓云空，卷残红。无情春色，去矣几时逢。添我千行清泪也，留不住，苦匆匆。
楚宫吴苑草茸茸。恋芳丛，绕游蜂。料得来年，相见画屏中。人自伤心花自笑，凭燕子，舞东风。〗
词写得绮丽婉转，凄迷婉丽。“一夜凄风到绮疏，孤灯滟滟帐还虚”，“琥珀佩寒秋楚楚，芙蓉枕泪玉田田”，更写出一种伤感的艳情。在陈子龙后来的诗歌词作中，仍然可以感受到这段无疾而终的感情经历对其创作的影响。与柳如是分手之后，陈子龙还曾经为她的诗稿《戊寅草》作序，与钱谦益也仍有交往，颇有谦谦君子之风。
柳如是有《梦江南·怀人》词二十阕，联章叠唱，如同一首叙事长诗，深切地怀念了他们缱绻温馨的爱情生活和分离的伤感。
两人分手后，陈子龙回到家中，伏案苦读，打算透过科场施展自己远大抱负；柳如是无路可走，只好返回盛泽镇徐佛妈妈的妓院。
盛泽镇为江浙交接处，是明末党社文人会聚之所，青楼如云，名妓无数。柳如是此时正是二十年华，诸事俱晓，才气过人，一回妓院，便轰动一方，遂成为秦淮名妓，文学和艺术才华列为“秦淮八艳”之首，成为众多才子高士一睹而快的翘楚。三年后，徐佛妈妈嫁人去了，柳如是独立门户，富贵甲一方，在乱世风尘中往来于江浙金陵之间，常与江南名士聚酒文会，诗词酬酢。到后来她与东林党领袖钱谦益成了忘年情侣，已经是崇祯十三年的事了。关于柳如是，在谈到钱谦益的时候还会讲到她。
崇祯十年，陈子龙中丁丑科进士，选授惠州司李。但不久因母亲去世，他回乡丁忧。守孝期满后，授绍兴府推官。1644年国变前，陈子龙参与平定许都起义，立了功，正在巡视绍兴。这时候，他已经看到了崇祯朝廷覆灭的前兆，努力说服了江南巡抚郑瑄，让他郑瑄上书北京，接皇太子南下陪都南京。陈子龙提出组建一支万人水师，北上天津迎接太子，然后护送太子由水路南下，以避免陆路旅行的艰难和危险。
『注：1643年，在浙东东阳爆发了许都领导的反对贪官的运动，很短时间就攻克了附近几个县，明政府束手无策，绍兴府推官陈子龙凭借个人关系对许都进行了招抚，承诺保证他的生命安全，不料许都投降后却被巡按御史左光先处死。许都的生死之交郑遵谦在东阳起事后准备响应，被其父关在房里，才未能实现。1645年，郑遵谦起兵于绍兴，抗清而死。』
随即，陈子龙打算重返浙江，继续组织义军。1644年三月，他尚未启程，北京与南京的联系便中断了。这时候，他不知道崇祯已经于煤山上吊自杀，北京落入了李自成之手，于是先回到家乡松江去看望生病的祖母。
国变后，南明弘光政权以原官任命陈子龙，陈子龙在言路五十日，上章奏三十余。
陈子龙向弘光皇帝提出很多建议，如：“布置两淮之策，以为奠安南服之本。”他主张南明应该立即举兵北上，扭转历史潮流。弘光帝若能像后汉光武帝或唐肃宗那样，放弃宫中的享乐，亲自率师北征，必将无往而不胜。陈子龙认为，历史的发展主要取决于公众的激情。在这决定性的紧要关头，百姓的情绪正处在混乱之中：可能转向这边，也可能转向那边。陈子龙主张必须抓住这一时机。山东、河北“义旗云集，咸拭目以望王师”，机不可失，“臣恐天下知朝廷不足恃，不折而归敌，则豪杰皆有自王之心矣。”
陈子龙自然也看到马士英把持朝政的祸害，他以历史的教训告诫弘光帝说：“先朝致乱之由，在于上下相猜，朋党互角”。弘光帝为“诸逆”所隔，因而听不到“众贤”的意见。
但弘光皇帝昏庸无道，朝中马士英当政，士大夫们忙着争权夺利，搞得乌烟瘴气，就连督师史可法都仅仅只想保住南京，而不是收复北方。陈子龙这些极有远见的建议不仅仅没有得到采纳。
不久，南明朝廷党争再起，马士英为了阮大铖的任命与东林党和复社名士们大打口水仗。陈子龙的父亲曾经和马士英于1619年同时通过会试，颇有交情。陈子龙为了平息党争，亲自登门劝马士英撤回任命阮大铖提议。他认为，阮大铖入朝，会使党争重演。时势不可为，陈子龙的预言很快实现，他本人也很快被马士英、阮大铖排挤出朝廷。
陈子龙心灰意冷地离开南京前，叹息说：“及予归而政益异，木瓜盈路，小人成群。海内无智愚，皆知颠覆之期不远矣。”表明他已经明显感到将有覆国灭祀的危险。
归隐松江后的陈子龙是相当郁闷的。他的《山花子》一词写道：
〖杨柳凄迷晓雾中，杏花零落五更钟。寂寂景阳宫外月，照残红。
蝶化彩衣金缕尽，虫衔画粉玉楼空。惟有无情双燕子，舞东风。〗
读此词，很容易让人想到李后主，因为流露出强烈的悲叹，但李后主后期少用如此艳丽的词句。所谓亡国之音哀以思，陈子龙在词中表达的只是那一种绝望。什么都完了，彩衣没了，而玉楼也被虫子蛀空了，唯有无情的燕子得意洋洋，庆幸春天的到来。陈子龙自己恐怕也知道，尽管还有南明弘光政权，但以南明的腐朽，灭亡是早晚的事了。当时陈子龙的心中，恐怕也在滴血吧。
1645年夏天，南京陷落，弘光政权灭亡。满清一面派员招降江南未下各地，一面严令推行剃头改制。在这种民族危难关头，江南的士大夫们面临着何去何从的严重考验。
江山骤然易主，士大夫们并没有充分的思想准备。一部分文武官员于无可奈何之中遵奉清朝功令剃发归顺，其中有的是企图保住自己的既得利益，有的是另有图谋，“发短心长”。另一部分人则拒不剃发，更多的人则奋起反抗，以血肉之躯为复兴明朝而献身。
历史的进程是极为复杂的，士大夫们在矛盾的心理状态下作出的选择并不能真正反映当时的政治倾向。许多降清明朝文官官员后来在不同场合中都各自展开反清复明的活动。
弘光政权覆灭后不久，陈子龙在故乡松江和好友夏允彝一起举事，“设太祖像誓众，称监军给事中”，并联络拥有一支水军队伍的江南副总兵、威虏伯吴志葵（夏允彝曾经做过吴志葵的老师）。但因为吴志葵不肯听从陈子龙的建议，结局就像陈子龙所预料的那样，吴志葵因为船队太长而首尾不能相顾，义军很快失败。吴志葵战死。夏允彝赋绝命词，投河自尽，以身殉国；而陈子龙以为家中尚有祖母，未可立死，在混乱中逃脱。
第一次松江起义失败后，陈子龙披发入缁，躲藏在嘉善陶庄之水月庵，法名信衷，字瓢粟，又号颍川明逸。
这时候他写下了一首《秋日杂感》，把忧国伤时、英雄失路的心情表现得淋漓尽致：“行吟坐啸独悲秋，海雾江云引暮愁。不信有天常似醉，最怜无地可埋忧。荒荒葵井多新鬼，寂寂瓜田识故侯。见说五湖供饮马，沧浪何处着渔舟？”吴伟业因此说他，“高华雄浑，睥睨一世”。
不久后，隆武授陈子龙兵部左待郎、左都御史，鲁监国授陈子龙兵部尚书、节制七省漕务。
陈子龙祖母去世后，他冒险返回华亭广富林家居。这个时侯，他遇上了旧识李雯。
我们在前面提过，李雯也是复社成员，后来充当了满清摄政王多尔衮的幕僚，起草了许多针对南明的文书。但李雯心中一直受着道德的折磨，他这次是特意告假回华亭老家。李雯和陈子龙还是同乡，加上另外的宋徵舆，有“云间三子”之称。
陈子龙对李雯的出现非常意外，但他仍然热情地招待了李雯。尽管两人谈论的都是旧日话题，跟当今时局无关，但李雯还是强烈地感到了陈子龙对他无言的指责。他不禁泪流满脸，大声说自己好比就是投降了匈奴的李陵。后来陈子龙的一个学生将这次见面描述成苏武和李陵有名的相会的重演。
这次会面结束后不久，李雯在极为压抑的情况