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“河桥灯火旧秦淮”（吴伟业《秣陵口号》），因为有了秦淮河，比之于汉唐之都长安、元明清之都北京，金陵是独特的。它没有长安的恢宏，没有北京的沉重，却别有一段脂粉，半边愁容，让文人骚客怅恨无穷。
秦淮河在通济门分两支，一只绕道南城墙外向西流，称为外秦淮河；另一只通过东水关进了南京城，这才有了“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家”的繁庶秦淮。
秦淮河自通济门入城，西行数里之后又折转向南的聚宝川方向，在转弯处有一个渡口便是桃叶渡。
如果说秦淮河是温柔富贵之乡的金陵的代表，那么这桃叶渡则是胭脂花粉的秦淮河的象征了。有诗写道：“桃叶渡头水悠悠，岸下游船岸上楼；归客行人争渡急，歌船画舫满中流。”生动地描述了桃叶渡迎来送往的情形。
桃叶渡是秦淮河上最撩人的奢华，它的名字来历与东晋大书法家王献之的一段艳遇有关。相传王献之常在此与爱妾桃叶相会，后人便把这个渡口称作桃叶渡了。有人为此大发感慨：“献之当年宠桃叶，桃叶渡江自迎接。云客难比美人衣，花艳争如美人颊。王今风流旧有声，千年古渡袭佳名。渡头春水年年绿，桃叶桃花伤客情。”还有一首咏桃叶渡的小诗：“桃叶复桃叶，渡江不用楫，但渡无所苦，我自迎接汝。”
这里酒楼妓馆一座接一座，笙歌盈耳，灯烛闪烁，引得行人流连忘返，游子销魂难捺。水面上游船如织，彩灯闪亮，都雇了绝色女子、上等琴师，听曲子的游客个个听得如醉如痴，不知今夕何年。商贩们高声叫卖着水酒和熟菜以及各式点心，船上河岸穿梭叫卖不停。狎客们则在酒楼画舫中拍手欢笑，猜拳斗酒，尽情地喧闹。人说桃叶渡有“六多”：岸上茶馆多，酒楼多，馄饨担子多，岸旁争渡的行人多，美女多，河里兜揽生意的画舫多。其实，又何止这“六多”？
“嫖妓不忘忧国，忧国不忘宿娼”。这是晚明人形容当时的社会风气。
明代的皇帝对士大夫文人的侮辱和虐杀是出名的，“廷杖”就是最著名的例子。历代明朝皇帝如此态度，文人们也自然产生了各种极端反应，因此明代文人的个性普遍显得比唐宋时更成熟，他们在追求个性的解放比前人彻底。明代后期还出现了终生为争取个性解放和思想自由而斗争的李贽，对一直处于统治垄断地位的孔孟之道和宋明理学进行了大肆抨击。一些文人在有意识地蔑视礼法、张扬个性的过程中，纵酒狎妓成为他们表达自我的一种方式。正是在这个过程中，他们找出了自己的知音。傅山也说：“名妓失路，与名士落魄，赍志没齿无异也。”
后来有人认为明朝的灭亡与文人们无心政事而醉心于吟风弄月的习性有关。顾炎武写道：近二三十年，吾地文人热衷务虚求空之娱乐，盖无例外者。可见当时文人们无不以风月为雅事。
有了文人们风月娱乐的需求，自然也就有了蓬勃的市场。明代妓女之盛，首推南北二都（北京、南京）。《新都梅史》描述北京的妓女说：“燕赵佳人，类美如玉，盖自古艳之。矧帝朝建县，于今为盛，而南人风致，又复袭染熏陶，其艳惊天下无宜。万历丁酉（二十五）到庚子（二十八）年间，其妖冶已极。”
至于南京，则有更多的记载，如钱谦益《金陵社夕诗序》云：“海宇承平，陪京佳丽，仕宦者夸为仙都，游谈者据为乐土。”这还是指万历前后数十年间事，到了崇祯年间，风月更盛。
余怀《板桥杂记》记录说：“洪武初年，建十六楼以处官妓，淡烟、轻松、重泽、来宾，称一时之盛事。”又云：“金陵都会之地，南曲靡丽之乡。纨茵浪子，潇洒词人，往来游戏，马如游龙，车相投也。其间风月楼台，尊罍丝管，以及栾童狎客，杂妓名优，献媚争妍，络绎奔赴。垂杨影外，片玉壶中，秋笛频吹，春莺乍啭。虽宋广平铁石为肠，不能不为梅花作赋也。”
余怀在南京生活多年，曾经努力追求“秦淮八艳”中的顾眉。《板桥杂记》记录有许多秦淮名妓的事迹。上面余怀所描述的是熹宗天启至崇祯十七年间南都坊曲之概况。当时举世艳称的名妓如朱无瑕、郑元美、马湘兰、赵令燕、顾眉、董小宛、柳如是、李香君等人，都是白门翘楚。
『注：白门，本是刘宋都城建康的西门，后成为金陵的别称；又因为南朝民歌中常常提到白门，所以也被作为男女欢会之地的代称。』
既然汇集在秦淮烟水都是些落魄的名士，他们与失路的妓女们在一起，也搞出了许多新名堂，开设花榜成为一时之盛事，和现代评选什么“都市小姐”相类似。
天启元年，潘之恒作《金陵妓品》，将三十二名妓女分为四类品评：一曰品，典型胜；二曰韵，丰仪胜；三曰才，调度胜；四曰色，颖秀胜。这实际上是概括了妓女的四种风格。崇祯年间，桐城孙武公也曾于南京“大集诸姬于方密之（即复社四公子之一的方以智）侨居水闾，四方贤豪，车骑盈闾巷，梨园子弟，三班骈演。水阁外环，列舟航如堵墙。品藻花案，设立层台以坐状元。二十余人中，考微波（王月字）第一。登台奏乐，进金厄卮。南曲诸姬，皆色沮，渐逸去。天明，始罢酒。次日各赋诗纪其事。”
花榜之复炽，不仅说明当时妓风之盛，而且是一些知识分子不满现实的表现。一些主持花榜和参与品题的文人雅士，或是鄙视功名而无意科举者，或是科场与仕途的失意者，他们带着游戏人生、寄情于红粉知己的态度出入青楼酒馆，消愁解忧。他们以诗文赞颂、以名花名卉来比喻这些被社会上认为是最低贱的女人，而且以科场官场最荣显的头衔如文状元、武状元等献给她们，这也是对社会的一种揶揄和讽刺。
于是由文人和歌女共同镂刻成的秦淮文化，写就了中国娼妓文化最浓墨重彩、最有文化含量的篇章，这使得秦淮烟水罩上了一层旖旎色彩，浓艳得有如锦缎上落满了桃红化不开。
明末文人狎妓成风，复社的公子们自然也不能免俗。复社成立于崇祯初年，其领袖人物是张溥、张采，结社目的虽然主要是“以文会友”，“兴复古学”，但在政治上继承了东林党的遗风，反对阉党，主张改革，被称为“小东林”。
1644年前后，南京会聚着大量因逃避战乱到来的复社名士，包括著名的复社四公子，即侯方域，方以智、冒襄和陈贞慧。名士们尽情地领略着秦淮河畔的烟花风情，那里灯红酒绿，歌舞不休，与北方地区兵荒马乱的情形判若两个世界。时间似乎在秦淮河停滞了，那美好的一瞬令人难忘。
〖齐梁词赋，陈隋花柳，日日芳情迤逗。青衫偎倚，今番小杜扬州。
寻思描黛，指点吹箫，从此春入手。秀才渴病急须救，偏是斜阳迟下楼，刚饮得一杯酒。
——《桃花扇》〗
渔阳鼙鼓动地来，惊破霓裳羽衣曲。这“儿女英雄各千秋”的美好时光，很快就因为1644年三月北京的陷落而结束了。
『注：在吴伟业看来，明朝的覆灭是一种古老而浪漫的原始模式的再现，迷人的名妓使士大夫们忘记了自己的职守，从而导致了国家的灭亡。这是吴伟业《桃花扇》写作的基本出发点，而并非“儿女英雄各千秋”。』
皇帝死社稷，武将死城守。手无寸铁的文人们在当时的正确态度应该是“平日袖手谈心性，临难一死报君王”。意思是国破之际，士大夫只要不赴难死，那么，就会被认为是汉奸。甚至按照后来乾隆皇帝的严格标准，就连那些不肯仕清而出家当了和尚的人与“身事二朝”的“贰臣”也并无区别，只有自杀才算是忠臣。这种死法，与其说是以身殉国，不如说是以身殉名更确切些。从征服者满清来说，自然最欣赏这种表率人物，任何统治者都会喜欢真正的忠臣，这就是为什么后来清朝将洪承畴这干为满清立下汗马功劳的降臣反而放进《贰臣传》的根本原因。
『注：1777年，乾隆皇帝下诏，令国史馆编写《贰臣传》。他在诏书中解释说，将贰臣同明朝历史上的功臣放在一起是不对的，他们的事迹应以其他方式加以记录。“若以其身事两朝，概为削而不书，则其过迹，转得藉以掩盖，又岂所以示传信乎？朕思此等大节有亏之人，不能念其建有勋绩谅于生前；亦不因其尚有后人，原于既死。今为准情酌理，自应于国史内另立《贰臣传》一门，将诸臣仕明及仕本朝各事迹，据实直书，�