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这个时候史可法在南明政权中已经是力不从心，被排挤出南京到扬州督师后，根本不能指挥四镇那些骄兵悍将，因此也无法做出抗清的有效布置。他在回答多尔衮的时候，已经对自己拒绝投降的立场有深刻的理解——这将是一种生死的选择。
史可法做了督师后，除了以身作则、跟兵士同甘共苦外，也做不了太多的事，但他却因此受到将士们的爱戴。这年大年夜，史可法把将士都打发去休息，独自留在官府里批阅公文。到了深夜，他感到精神疲劳，把值班的厨子叫了来，要点酒菜。厨子回报说：“遵照您的命令，今天厨房里的肉都分给将士去过节，下酒的菜一点也没有了。”史可法说：“那就拿点盐和酱下酒吧。”
厨子送上了酒，史可法就靠着几案喝起酒来。史可法的酒量本来很大，来到扬州督师后，就戒酒了。这一天，为了提提精神，才破例喝了点。一拿起酒杯，他想到国难临头，又想到朝廷里面只知道勾心斗角，心里愁闷，边喝酒边掉热泪，不知不觉多喝了几盅，带着几分醉意伏在几案上睡着了。
第二天一清早，扬州文武官员依照惯例到督师衙门议事，只见大门还紧紧地关着。大家不禁奇怪，因为督师平常都是起得极早的。后来，有个兵士出来，告诉大家说：“督师昨晚喝了酒，还没醒来。”扬州知府任民育说：“督师平日操劳过度，昨夜睡得这么好，真是难得的事。大家别去惊动他，让他再好好休息一会吧。”他还把打更的人找来，要他重复打四更的鼓（打四更鼓，表示天还没亮）。
史可法一觉醒来，天已经大亮，侧耳一听，打更人还在打四更，不禁勃然大怒，把兵士叫了进来说：“是谁在那里乱打更鼓，违反我的军令。”兵士把任民育吩咐的话说了，史可法才没话说，赶快接见官员，处理公事。从那天起，史可法下决心不再喝酒了。
四月十七日（1645年）满清豫亲王多铎大军逼近扬州时，史可法刚刚从南京渡江回到江北，清军进至距离扬州二十里处下营，次日兵临城下。史可法发出紧急檄文，要各镇将领集中到扬州守卫。但是过了几天，竟没有一个发兵来救。史可法知道，只有依靠扬州军民，孤军奋战了。
实际上史可法节制的刘良佐和原高杰两藩的将领就在这几天里不战而降。四月十九日高杰部提督李本深率领总兵杨承祖等向多铎投降，广昌伯刘良佐也率部投降。
此刻扬州城里兵力相当薄弱。大军兵临城下，后果不难预料。这时候的史可法是极为矛盾的，他给妻子的遗嘱中写道：“法死矣。前与夫人有定约，当于泉下相候也”。在他死前四天写给妻子的另一封信中，他又说：“法早晚必死，不知夫人肯随我去否？如此世界，生亦无益，不如早早决断也。”
信中流露出他对现实世界的深深厌恶。他从来没有像现在这样，对时局看得如此清楚，他知道无论是他个人，还是他所尊崇的南明朝庭，很快就要灭亡了。正是在这种绝望的情绪中，史可法已经默默地准备着他的死亡。但无论如何，即使史可法准备死去，也没有预备投降，由此他成为中国历史上最著名的爱国英雄之一。
由于扬州城墙高峻，清军的攻城大炮还没有运到，多铎并没有下令立即进攻，他先后五次派人招降史可法，都遭到了严词拒绝。史可法当众将多铎的信投入护城河中。他已经迅速地变成那个艰难时期的英雄人物，“从来降将无伸膝之日，逃兵无回颈之时”。史可法将与扬州共存亡，用《桃花扇》中的话来说：
〖不怕烟尘四面生，
江头尚有亚夫营，
模糊老眼深更泪，
赚出淮南十万兵。〗
但史可法的“深更泪”已经无法保住扬州，扬州城已经是危急万分。虽然史可法死志已决，但城中还是有不少人害怕了。总兵李棲凤和监军高歧凤带着本部人马，出城向清军投降。史可法说：“此吾死所也，公等何为，如欲富贵，请各自便。”竟然以倘若阻止他们出城投降恐生内变为理由，听之任之，不加禁止。只是这一来，城里的守卫力量就更薄弱了。
四月二十四日夜间，清军用红衣大炮轰塌城墙，“城上鼎沸，势遂不支”。二十五日，史可法正在指挥军民堵缺口，大批清军已经蜂拥着冲进城来。史可法眼看城已经没法再守，拔出佩刀往自己脖子上抹。随从的将领们抢上前去抱住史可法，把他手里的刀夺了下来。史可法还不愿走，部将们连拉带劝地把他保护出小东门。
这时候，有一批清兵过来，看见史可法穿的明朝官员的装束，就吆喝着问他是谁。史可法怕伤害别人，就高声说：“我就是史督师，你们快杀我吧！”
于是扬州在倾盆大雨中陷落，史可法被害，时年仅四十四岁。扬州知府任民育等文武官皆殉难死。
在流血漂橹的扬州城头，尸山血海中面对着劈来的钢刀依然怒骂不止的史可法，在他生命的最后一刻，脑海里闪过的会是什么念头？
是亡国灭族的无边绝望，还是回首前尘的深深懊悔？
扬州是江南顽强抵抗清军的第一座城，也是清军入关以来首次遇到的军民一体的坚强抵抗。为了对扬州人民进行报复，也是满清想杀一儆百，于是多铎下令，烧杀抢掠持续十天。历史上把这件惨案称作“扬州十日”。
扬州居民除少数破城前逃出和个别在清军入城后隐蔽较深幸免于难者以外，几乎全部惨遭屠杀，“城中积尸如乱麻”。王秀楚依据亲身经历写了一本《扬州十日记》，对清军自四月二十五日至五月初一日在扬州的暴行作了比较详细的记载，如二十七日，“杀声遍至，刀环响处，怆呼乱起，齐声乞命者或数十人或百余人；遇一卒至，南人不论多寡，皆垂首匐伏，引颈受刃，无一敢逃者。至于纷纷子女，百口交啼，哀鸣动地，更无论矣。日向午，杀掠愈甚，积尸愈多，耳所难闻，目不忍睹”。直到五月初二日才安官置吏，“查焚尸簿载其数，前后约计八十万余”。
清军开展大屠杀后，扬州顿成地狱。比地狱更难忘的场景是那些百姓引颈受戮的场面。史载：只要遇见一个清兵，“南人不论多寡，皆垂首匍伏，引颈受刀，无一敢逃者”。一个清兵遇见近五十名青壮男子，横刀一呼：“蛮子来！蛮子来！”这些人立即战战兢兢，无一敢动。然后这个清兵押着这些人去杀人场，无一人敢反抗不说，甚至没一人敢跑。到刑场后，清兵喝令：“跪！”呼啦啦全部跪倒，任其屠杀。相同的情形发生在三百年后的南京，一个师的国民党部队遇见十六个日本人的小队，就乖乖投降了。几百个日本兵押着几万名国民党军俘虏去燕子矶屠杀，这些俘虏连逃跑的勇气都没有。
扬州变成了屠场，血腥恶臭弥漫，到处是肢体残缺的尸首，一切社会准则都不复存在了。二十四桥明月地，尽成烟烬。若是史可法看到这些，他一定会后悔没有投降，而给他的百姓们带来这么大的灾难。
扬州城中那些因美丽而闻名的女子，愿意把她们的身体献给清兵而换取生命。有的女人在满城的哀号惨叫中精心梳妆打扮，然后倚门而笑，向清兵献媚。一个清兵士卒说：“我辈征高丽，掳妇女数万人，无一失节者。何堂堂中国，无耻至此？”清军挑选出年龄在十四到三十岁之间的妇女，然后将她们带走。很多年后，直到康熙年间，还有人在宁古塔（黑龙江）或蒙古附近看见过这些年纪已大、饱受欺辱的妇女，她们操扬州口音，身穿着兽皮，永远无法返回家乡。
史可法的养子史德威被清兵抓住，正要杀他时，史德威大喊说：“我是史可法的儿子！”多铎于是命前面杀死高杰的许定国审问史德威。
这时候清兵发现了史可法生前写给豫亲王多铎的信，信中写道：“败军之将，不可言勇；负国之臣，不可言忠。身死封疆，实有余恨。得以骸骨归葬钟山之侧，求太祖高皇帝鉴此心，于愿足矣。弘光元年四月十九日，大明罪臣史可法书。”（清·戴名世《乙酉扬州城守纪略》）
多铎看了信后非常感慨，下令放了史德威，好让他去给史可法收尸。多铎还让人在已经破落不堪的扬州城内建祠，以纪念史可法的在天之灵；并优恤其家眷，以示异数。
大屠杀之后，史德威进城寻找史可法的遗体。由于当时天气较热，尸体已经腐烂，无法辨认。史德威只好把史可法生前穿过的袍子和用过的笏板，埋葬在扬州城外的梅花岭上。这就是到现在还保存的史可法“衣冠