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祖大寿相当器重吴三桂，一直将他留在身边。祖大寿镇守宁远时，吴三桂为中军。吴三桂善于治军，麾下兵强马壮，每战必捷，大名传遍关外。
吴三桂的父亲吴骧由武进士起家，官锦州总兵。吴骧为参军的时候，曾经带着五百骑出城哨探。刚刚离城百里，正好遇上皇太极率领清兵四万，前来攻城。吴骧连忙往城里奔逃，在距离城四十多里的地方被清兵团团围住。但皇太极并不命人进攻，只是围困，打算等到吴骧水尽粮绝，再逼他们投降。
城外几乎都是沙漠，一望能到四十里。吴三桂在城楼上望见父亲被困，请求祖大寿发援兵解救。祖大寿见敌人有四万兵马，而守城明军只有三千，守城尚嫌不足，如何能再派人出去送死？于是说：“吾以封疆重任，焉敢妄动！万一失利，咎将安归？”不肯答应吴三桂的请求。吴三桂知道不可强求，便跪下肯求道：“总爷不肯发兵，我愿意率家丁出城死战。”祖大寿似应不应。于是吴三桂率家丁二十人出城赴援。
皇太极见城中只有二十人冲出，心中顿时怀疑起来。于是命人先放吴三桂等人入阵，打算一举围歼。但吴三桂乘机左右冲杀，吴骧见援兵到来，也挥军从内杀出。祖大寿在城楼上望见，命人高声呐喊，擂鼓助威。
皇太极疑心这是祖大寿的诱敌之计，连忙命人放吴骧和吴三桂出阵，并不追赶。祖大寿见吴三桂竟然能救回吴骧，且不折兵马，大喜过望，亲自出城到三里外鼓吹香亭迎接，慰劳赞叹。
后来皇太极知道了事情的究竟，也赞叹吴三桂说：“好汉子！吾家若得此人，何忧天下！”（事见《吴三桂纪略》）
不久，吴三桂转归洪承畴麾下。洪承畴所统辖的各镇总兵，以吴三桂兵力最强。吴三桂部下有兵二万，他特意选了精锐一千，以五十骑为一队，每队设一领骑，千兵共领骑二十人。吴三桂将这二十个人的名字都写在竹签上，插在自己的靴筒中，遇到紧急情况，信手从靴筒中拔出一只签，大叫签上的名字。被叫到的领骑立即统率自己人马跟到吴三桂后面。这个法子虽然土，但却往无不利。
松山之战，洪承畴大军被围。吴三桂献计说：“兵法云：‘置之死地而后生。’桂愿奋勇当前，经略可率众随后，何为坐以待毙乎？”洪承畴同意了。吴三桂于是故意向清兵的重兵处突围，竟然由此而走。洪承畴不敢跟上，结果被围松山，不久后投降，辽东丢失。
洪承畴十三万大军，只有吴三桂一支冲出重围。皇太极对手下的将士说：“小吴总兵，真好汉子也！”
吴三桂退守山海关，当时大概有十万兵力。游击胡心水为左营，夏龙山为右营。二营都是少年枭勇，胆力过人，吴三桂结为心腹。并将自己的女儿分别嫁给了胡心水的儿子胡国柱，夏龙山的儿子夏国相。
不久，吴三桂最敬佩的舅舅祖大寿和吴三桂的哥哥吴三凤等明朝将领先后降清，吴三桂和他的部属又与满清营垒增添了一层颇为暧昧的关系。
1644年三月，吴三桂被崇祯帝加封为平西伯，率部进关勤王。由于放弃关外土地，官绅家属和相当一部分辽东百姓跟随进关，安插未定，明朝就覆亡了。
李自成进北京后，开始拘禁百官助饷。刘宗敏抄了吴骧的家，得到了“倾国与倾城”的美女陈圆圆（又名陈沅）。吴三桂的正妻张氏貌寝而悍，吴三桂对她颇为忌惮，所以没有携带陈圆圆同行，而是一直将陈圆圆留居京都。（清·苍弁山樵·《吴逆取亡录》）李自成听说陈圆圆美貌，从刘宗敏手中夺过陈圆圆，意图立她为妃。
刚好牛金星、宋献策劝李自成多行仁义，以图长治久安，不要太过杀戮。李自成这才醒悟过来，说：“山陕、河南、荆襄已在我掌握中，大江以南传檄可定。只有山海关的吴三桂是一骁将，应当招致麾下；而辽东劲敌，又使我衽席不安。”（清·孙旭·《平吴录》）
于是李自成没有立陈圆圆为妃，派降将唐通致书吴三桂招降。唐通在居庸关投降了李自成，此时已经是大顺新贵，被封为定西伯。唐通曾经与吴三桂在辽东共事，由他出面劝降，“盛夸自成礼贤，啖以父子封侯”，对吴三桂有很大的吸引力。
李自成还让吴骧写了一封信给吴三桂，信中说：“尔以君恩特简，得专阃任，乃怯懦观望，使西兵长驱。事机已去，天命难回，尔君已逝，尔父犹存。呜呼！识时务者，可以知所变计矣。及今早降，不失通侯之赏，犹全孝子之名。”
而在这之前，满清已经反复招降过吴三桂。早在崇祯十五年（1642年）四月，满清攻克松山、锦州后，皇太极就致书吴三桂告以其舅氏祖大乐、祖大寿等“因系将军之戚”俱获保全，劝他“翻然悔悟，决计归顺”。又命吴三桂的哥哥吴三凤及祖可法、张存仁、裴国珍、胡弘先、姜新、陈邦选等各以亲属、旧谊的关系写信给吴三桂，晓以利害，竭力劝说其降清。吴三桂对于这些劝降信都没有什么反应。
崇祯十五年（1642年）十月，皇太极再次致书吴三桂：“大清国皇帝敕谕宁远城吴大将军：今者明祚衰微，将军已洞悉矣。将军与朕，素无仇隙，而将军之亲戚，俱在朕处。惟将军相时度势，早为之计可也。”（《清太宗实录》）同时，又命祖大寿写信给吴三桂。过了几个月，吴三桂终于给祖大寿回了信，内容是“犹豫未决”。皇太极立即积极响应，再次致书吴三桂，劝他“急图归顺，勉立功名”。然而，当时吴三桂自认为回旋的余地相当大，何况家眷又都在北京，所以并没有接受满清的招降。
时过境迁，此刻摆在吴三桂面前的形势是相当严峻的，他的部下与山海关总兵（又称关门总兵）高第的军队加起来一共只有五万之众。而且在明末盛行的“家丁”制度下，五万人之中真正能征敢战、装备较佳的兵马只占不到一半。而山海关恰好处于清、顺两大新兴势力之间，对于局促在关内永平府一隅之地的吴三桂来说，对抗任何一方都是自取灭亡。显然，继续效忠明室已经是不现实的，因为崇祯皇帝为首的明朝已经不存在，而当时南明的弘光朝廷还没有建立。山海关同淮河以南的残明势力相距太远、音讯不通，李自成在山西、北直隶和山东横冲直闯时，已经使南北交通遭到严重破坏。
吴三桂此刻局面之艰难、承受的压力，是常人所难以想象的，李自成几十万大军近在咫尺，满清多尔衮正率大军南下，克日就能到山海关下。据当时在省靖的朝鲜使者说：“顷日九王（指多尔衮）闻中国本坐空虚，数日之内，急聚兵马而行。男丁七十以下，十岁以上，无不从军。成败之判，在此一举。”动员兵力之多连满清人士也说“前后兴师，未有如今日之大举”。对吴三桂来说，他可走的道路只有两条，要么降顺，要么降清，时间和局势都逼迫他必须作出选择。
接到李自成的劝降信后的几天，吴三桂一直在反复考虑对策，到底要怎么办？对任何人来说，这都是不容易作出的选择。当然，最后吴三桂的想法跟京城中大多数投降李自成的前明官员一样，顺理成章地将明亡顺兴看成是历史上常见的改朝换代；另外关键的一点是，吴三桂所部的辽东官兵一直同满清处于对峙的状态，互有仇杀，而同大顺军并没有多大恩怨。吴三桂想通了后，迅速决定投靠大顺政权。山海关防务由李自成派来的唐通接管。
1644年三月二十二日，也就是崇祯皇帝煤山上吊三天后，吴三桂在永平府（府治在今河北省卢龙县）张贴告示，有“本镇率所部军队前往北京朝见新主，所过之处一定秋毫无犯，地方百姓不必惊恐”等语，证明他已率领部下兵马前往北京准备接受李自成的新命了。
3月26日，吴三桂率领部下行至河北玉田县，离北京已经不远了。但就在玉田县内，吴三桂突然改变了主意，由准备投降大顺转而持敌对态度。产生这一急剧变化的原因自然就是人们所津津乐道的“冲冠一怒为红颜”。吴三桂在玉田遇到了从北京逃出的仆人，听说留在北京的爱妾陈圆圆为大顺军刘宗敏所掳，须发奋张，勃然大怒说：“大丈夫不能保一女子，何面目见天下人！”
吴三桂还特地写了一封信回答父亲吴骧的招降，书中说：“父既不能为忠臣，儿亦不能为孝子矣。”后人因此嘲讽吴三桂对爱妾的爱惜超过了父子之情。
但究其根底，吴三桂投降大顺时的本意是要维护和扩张自身利益，从北京传来的消息使他疑窦顿生，�