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由于没有家学渊源，马云的父母甚至连ABC都不会，马云起初学英语遇到了许多困难。但他凭着对英语的热爱，克服了这些困难。凭借着一股子不服输的韧性，马云经常去西湖边老外多的地方，凑上去和那些外国人讲英语，不为别的，就是和老外练口语，有时也会充当一下英语导游。
疯狂英语的发起者李阳老师说过，学英语最忌讳的就是一个“怕”字—怕丢脸不敢说，怕丢脸不敢大声说。马云就是借着这种“厚脸皮”精神，借着不怕出丑的大无畏精神，一有机会就在街上逮着外国人开练英语。马云的英语口语就这样一天天流利起来。慢慢地，马云的英语口语让所有的师生大跌眼镜，有时候连老外都以为他是从美国回来的归国小华侨。而那时的马云便会向别人解释，他从来没出过国门。
没有出过一天国的马云，就这样练就了一口纯正、流利的英语，而且结识了许多外国朋友。无论如何，马云的英语在那时是出了名的。
甚至在马云上了大学之后的几年时间里，他仍然每天一个人跑到宾馆门口跟老外“对话”。尽管这些类似“闻鸡起舞”、“卧薪尝胆”之类的故事拿到今天来说已无从考证，但马云多年的努力确实为其外语水平打下了坚实的基础。
有了兴趣，才能做好。马云坚信这一点。而在兴趣基础上建立起来的实力，“就是一次次失败的积累。只要不把我打死，还会再来过。霉运当头时，要跳出来看，放弃不等于用头撞墙。搞不过就绕一下。学会放弃，才开始成功”。
马云对自己的学生时代还是有些怀念的。如果说他作为学生还有什么让自己自豪的话，那就是他的英语成绩特别好。13岁时，他就能给老外当导游，用自行车带着老外满大街跑了。仅此，便足以羡煞许多同龄人。但除此之外，马云实在想不出还有什么光彩的经历了。
屡败屡战：马云终圆大学梦
屡败屡战：马云终圆大学梦
分众传媒董事兼CEO江南春只是因为一篇获奖作文便被保送到华东师范大学，而盛大网络CEO陈天桥凭借“上海市优秀标兵”提前从复旦大学经济系毕业。与许多功成名就的同龄青年“财”俊不同，马云的大学之旅异常艰辛。
淳朴的大学梦奔腾着动人的浪花，马云向往着象牙塔的那一片净土。但从小到大，马云不仅没有上过一流的大学，而且连小学、中学都是三四流的，更具悲剧性的是，马云考过三次大学，两次落榜。
第一次高考落榜后，马云蹬过三轮车，跑过小生意，还曾去酒店应聘服务生（因身高问题被拒）。如此几经辗转之后，马云才重新参加高考，学的是外语。
“士穷则弘毅”，“君子修道，不因穷困而改志”，“志立则气盛”。经历了风风雨雨的马云，最终还是看到了属于自己的那一片绚丽的彩虹。成名之后的马云从不回避失败，相反还总喜欢拿当年三次高考自我调侃说“可以帮助成绩不好的人找回信心”。
第一次高考滑铁卢
不论身处顺境还是逆境，都要主动地完成自己的人生，而非被动地等待结束。
马云坦诚地说过：“我实在是笨得很，脑子这么小，只能一个一个想问题，你连提三个问题，我就消化不了。”
马云由初中考高中时考了两次，其中一次数学只得了31分。尽管马云的英语在同龄人中好得出奇，然而在中国所秉行的“木桶理论”教育方针下，马云依然无法用最出色的成绩证明他的学业。因为根据木桶原理，这个木桶的最大容量不取决于最长的木板，而取决于最短的那块木板。马云短板的长度已经短到足以将他的整桶水漏光，这块短板就是数学。马云最头疼的，也莫过于数学。
马云第一次参加高考，数学只得了1分，全军败北。他垂头丧气，准备去做临时工。他和又高又帅的表弟去一家宾馆应聘，结果宾馆录用了表弟，而他却遭到拒绝。
之后马云当过秘书，也做过搬运工作，后来通过父亲的关系，马云到《山海经》、《东海》、《江南》杂志社蹬三轮送书。他踩着三轮车帮人家把书刊扎在一起，25本成一包，踩10公里路通过火车渠道转发到其他地方。
一次偶然的机会，他来到浙江舞蹈家协会，为协会主席抄写文件。就是在舞蹈家协会，他第一次读到了路遥的代表作《人生》。这本书的出现，也许就是冥冥中命运的安排吧！这本书犹如一个引导者，在很短的时间里改变了马云的思想，进而改变了马云的未来人生之路。
正如路遥之后的《平凡的世界》影响了几乎所有20世纪70年代生人一样，《人生》也影响了许多出生在20世纪60年代（也包括马云在内）的那一代。读过《人生》这部小说或者看过同名影片的人不会无所感受。小说主人公—农村知识青年高加林曲折的生活道路给马云带来了许多感悟。高加林是一个很有才华的人，他对理想有着执著的追求，但在他追求理想的过程中，往往每向理想靠近一步，就会有一种阻力横在他面前，使他得不到真正施展才华的机会，甚至又不得不面对重新跌落到原点的局面。
从故事中，马云暗暗体悟到：人生的道路虽然很漫长，但关键处却往往只有几步。在人生道路上，没有一个人的道路是笔直的、没有岔道的，这正印证了一句话：“人生不如意事十有八九。”既然生活道路是如此的曲折、复杂，人们就应该坦然地去面对，遇事不惊，克服一切困难，以自己的勇敢去笑对人生，用自己的热情去创造人生！
于是，就在那一刻，马云开始下定决心：参加第二次高考。
第二次高考失利
第二次高考失利
所有成功的人，最初都是从一个个小小的信念开始的。信念是所有奇迹的萌发点。暗下决心的马云开始了艰苦的复读生活。那年的夏天，马云报了高考复读班，天天骑着自行车，两点一线，在家里和补习班间游走。
然而幸运之神并没有在第二次高考中眷顾马云。这一次，马云的数学考了19分，总分离录取线差140分，而且这一次的成绩使得原本对马云上大学还抱有一丝希望的父母都觉得他不用再考了。
处在高考失意阶段的马云，每天骑着破旧的自行车穿梭在杭州的大街小巷。有点冷清，有点寂寞，那时候耳边会传来《排球女将》欢快的主题曲，在夜色中，少年马云有些沉醉。
《排球女将》在20世纪80年代初的中国，可谓是家喻户晓。经历过那个年代的人们一定不会忘记片中主要角色小鹿纯子甜美的微笑。那时候的中国，尚处在黑白电视阶段，电视节目也非常贫乏，一部从日本引进的《排球女将》，使得各大小城市万人空巷，这部电视剧深入人心—无论是五六岁天真烂漫的小孩子，还是七八十岁步履蹒跚的老爷爷和老奶奶。
在那青涩但纯洁的时代，小鹿纯子的笑容激励了整整一代人，当然也包括当时的马云。也许小鹿纯子是那个时代的第一个偶像—不仅仅是因为她甜美的笑容，更多的应该是她永不言败的精神。
这种精神对马云日后的影响十分深远，“永不放弃”也成了马云的一种精神象征，影响了每一个阿里人。
也因为小鹿纯子的笑容和执著对马云的激励，马云不顾家人的极力反对，毅然开始了第三次高考的复习准备。由于无法说服家人，马云只得白天上班，晚上念夜校。每周日，马云为了激励自己好好学习，特地早起赶一个小时的路到浙江大学图书馆读书。
占座位的风气其实早在马云还未读大学的时候就已经开始形成了，这也许会让那些对占座位现象屡禁不止而心生厌恶的现代大学生们感到吃惊：原来早在那个年代就有了这个坏习气。不过如果不是出于抢占座位的原因，当时的马云也许就不会在图书馆抢座位时有幸结识在他指点电子商务这一片江山的生涯中一直相伴的六个死党了。关于这六个死党的经历，本节暂且卖个关子，按下不言。
就在第三次高考前三天，一直失望于马云数学成绩的余老师对马云说了一句话：“马云，你的数学一塌糊涂，如果你能考及格，我的‘余’字倒着写。”
这可把马云惹恼了。
有志者事竟成：第三次高考终于成功
有志者事竟成：第三次高考终于成功
在张越主持的《对话》节目中，一位只有初中二年级文化的乡下女人曾经说了这样一句话：“人，只有心中有梦想，眼睛才会有光泽。”在梦想的世界里，只有你不敢想的，没有