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跟慈禧太后的宠信李莲英相交甚密。长大成人后，还通过李莲英纳捐买了个四品道台。在李莲英的引荐下，又与袁世凯相识。袁世凯为讨好慈禧太后，极力拉拢与宫廷有关系的人做耳目，便认董崇仁为门生。袁做直隶总督时，还与董有过拜把之交。阎锡山马上派人带厚礼到定襄把董崇仁请到忻州，口口声声称为“老前辈”，恳请他到袁世凯面前为山西多说点好话。南桂馨的活动很有效果，面见孙中山时，孙中山表示：如果不承认山西为起义省份，即使南北和议破裂，也在所不惜。显示出对山西革命的高度重视。南桂馨还多次向胡汉民、黄兴游说，也得到了这两位领导人的支持。胡汉民专为此事向袁世凯发电达10多次，一再要求保留阎锡山的都督职位。董崇仁则不负厚望，专门赶到北京，在袁世凯面前替阎锡山说了不少好话，说阎锡山“一向对袁公推崇备至，袁公就任民国大总统，甚为欢欣”，说阎锡山“衷心拥戴袁公，大可不必怀疑他”。他的特殊身份，对袁世凯改变初衷起到了关键的作用。而阎锡山也抓住一切时机，向袁世凯表示自己的忠诚。在请孙中山先生给予支持的同时，却又在建都问题上站到孙中山的对立面，赞同和支持袁世凯建都北京的主张，声称“以形势论，以事实论，以对内对外论，目前自无舍北就南之理”。这番举动，赢得了袁世凯的好感，看到阎锡山不同于其他同盟会员，于是在1912年3月发布委任令，正式委任阎锡山为山西都督。如果说，当选都督曾经让阎锡山费过一番心思的话，那么，重新被委任为都督就更显现了他善于钻营的本领。多日悬在心上的石头落地了，阎锡山踌躇满志地说：“这也是蒙阎家祖上有德，山西百姓不该遭难。今后，蒙要把山西治理得好好的，也让袁世凯看看咱的本事。”
阎锡山回到太原，立即决定办三件事：一是统一军队，二是筹办财政，三是委任县长。也就是说，枪，钱，人，三样紧要东西，他都紧紧抓到了手里，他要在山西建立自己的一统天下。
在他逃离太原，进驻包头期间，支撑山西起义局面的主要是南边的河东军政分府和北边的忻代宁公团。河东军政分府是副都督温寿泉撤离太原时，带兵南下在运城成立起来的。它以副都督的名义统一指挥河东各县的军政事宜。它所指挥下的军队，曾在临汾一带与清军激战，为起义军守住了富庶的晋南地区。忻代宁公团则是辛亥山西起义时的一支地方武装，配合军政府的北路军抗击侵犯雁门关的清军，并与地方义军里应外合，占领了晋北重镇大同。阎锡山要建立自己的一统天下，这两支力量在他看来都是异己，都是必须削平的“山头”。他首先向河东军政分府开刀，制造事端，向袁世凯报告河东分府的实权派、革命党人张士秀、李歧山叛乱。袁世凯早已知道李歧山是同盟会会员，为趁机削弱、打击山西的革命力量，便命令驻河南的直系军队进入山西，将张、李二人逮捕，并押往北京。阎锡山不损一兵一卒，在讨好袁世凯的同时就解除了心腹大患，可谓是“一石二鸟”的妙策。对忻代宁公团的首脑人物续桐溪，阎也利用小事，激化冲突，制造借口，准备派人将其逮捕。所幸有人暗中给续通了消息，续桐溪才得以逃走，免遭一难。
阎锡山虽然暂时保住了都督职位，又想方设法将权力集中到自己手中，但他很清楚，自己是同盟会员，太原起义的主要领导者，并参与过燕晋联军阻袁北上的活动，在袁世凯的心目中注定是个必欲拔除而后快的钉子。这个地位还极不稳固。袁世凯曾拟调他为黑龙江都督，阎费很大力气通过贿赂袁的总统府秘书长才好不容易留在了山西。因此，他把逢迎袁世凯，消除袁的怀疑，取得袁的欢心和信任，当作头等大事。当年，他到北京谒见袁世凯时，紧张得汗流浃背，俯伏在地，行跪拜大礼而不敢仰视。他向身边的亲信说，他生平最畏惧的一个人，就是袁世凯。这也从侧面证明，袁世凯确实是压在他心上的一块沉重的石头。
面对险恶的处境，阎锡山充分施展出他善于韬光养晦的才能。一方面他表现得卑躬屈膝，处心积虑，想方设法，利用一切机会和手段，对袁厚颜逢迎。山西的汾酒，动辄三、五百坛奉送进京，不断在袁世凯的左右打点笼络。通过董崇仁，买通袁家的女仆，密察袁的意旨，如有所需，极力逢迎。认段琪瑞的孀嫂为干妈，因为她与袁世凯家的奶妈是密友，通过这层关系，及时了解袁的动向，以便应对早有所备；同时也曲径通幽，把对他的美言送到袁的耳旁。将袁世凯的好友，曾为他在袁面前说过好话的董崇仁，任为晋南镇守使。请任袁世凯的亲戚，山西人陈钰为山西民政长。更让常人瞠目结舌的是，以让老人开眼界享福为名，将父亲和继母送往北京居住，实际上当作人质。为了讨好，他处处看袁世凯的眼色行事，甚至连起码的“革命”面子都弃之脑后。1912年8月，同盟会改组为国民党，作为同盟会的老会员，阎锡山被任为参议。但阎锡山看出袁世凯对革命党人恨之入骨，就赶快宣布脱离了国民党。并且雷厉风行地执行袁世凯的命令，饬令山西全省“各县知事将国民党分设机关一律解散”。作为国民党的元老人物，对待国民党如此冷酷无情，翻脸不认，曾让许多老同盟会员气愤不平，大骂阎锡山奸诈狡猾，却又无可奈何。
极力讨好的同时，阎锡山又委曲求全，“万事忍为高”，以屈求伸。政事听任袁派去的巡按使金永为所欲为，并通过巴结金永的老乡朱善元，与金永“联络感情”，使金永在心满意足之余，也在袁世凯面前帮阎锡山说些好话。军务推给把兄弟、第十二混成旅旅长黄国梁全权代理，在太原竟出现只知有黄国梁，不知有阎锡山的怪现象。他安于当一个“无为而治”的都督，表现出一副庸碌甚至昏聩的姿态来。这些招数果然见效，袁世凯渐渐消除了对他的怀疑和戒心，说他最大的特点就是“脑后没有反骨”。
袁世凯逼孙中山交出大总统之后，做出邀请的姿态，请孙中山到北京面谈。孙中山先生感到对政治局面无能为力，想要“专心致志于铁路之建筑，于10年之中，筑20万里之线”，以经济建设推动民主政治。于是，在1912年8月到北京，计划在与袁世凯会谈后顺便对北方各省进行一番实地考察。这样，就提出了到山西考察铁路、调查矿产的计划。善于利用时机的阎锡山，立即大作文章，组织隆重接待，造成他与孙中山先生关系非同一般的声势。因为他看到，能与袁世凯相抗衡的，当时的中国只有孙中山一人。隆重接待孙中山，能使他在袁世凯的眼里分量加重，使袁世凯更不敢轻易动他。对于这一得意策略，阎锡山曾私下对心腹赵戴文说：“这叫借助钟馗打鬼。”
1913年，革命党人、国民党代理理事长宋教仁，坚持民主共和思想，宣称要组织国民党责任内阁，并声言将选举黎元洪为总统，真正实行政党责任内阁制，因此引起袁世凯的忌恨，派人在上海火车站将宋暗杀。之后，袁世凯又同俄、英、日、德、法五国银行团签订《善后借款合同》，向帝国主义借巨款，作为镇压南方革命力量的军费，并令北洋军阀迅速对南方用兵。 这些倒行逆施，引起革命党人的极大愤慨，孙中山于是发动了武力讨袁的“二次革命”。阎锡山看出反袁的革命力量弱小；难以成事；但同时又不想落个与孙中山唱对台戏的名声；于是就标榜“中立”。所谓两不得罪，实际上是站在了袁世凯一边。果然，因军事力量对比不利和国民党内部涣散，讨袁军节节失利。南京被北洋军攻占，“二次革命”完全失败。阎锡山这次的算盘打对了，“二次革命”失败后，各省的都督大多被撤换，全国仅有山西的阎锡山和云南的唐继尧成为“不倒翁”。不仅不倒，而且受到了袁世凯的奖赏。1914年，袁世凯授予阎锡山“同武将军”的名号。阎锡山以之为荣，在老家河边村修建门楼，题名为“同武将军府”，以示夸耀。到1915年袁世凯改元称帝时，阎锡山首先向筹安会提供银币二万元作经费，接着又连电劝进，声称“诚以中国之情，决不宜沿用共和制度”，“辛亥革命之初，尝以共和为新旧递嬗时代之权宜手续，四年以来，默察国情，征诸经验，乃确信共和之不足以安中国。”“今日改定君主国体，正全国人民希望诞登彼岸之机会。天与人归，