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西格尔还认为，严厉的惩罚有助于减轻他在公众心目中的罪过。如果严惩就是赔罪的代价，他甘愿接受。如果说还有什么挥之不去的疑虑的话，那就是他怕以前的华尔街同行们说他与政府商定的协议是一项“赔本买卖”。对一个技能娴熟的业务员来说，这种评价是令人尴尬的。
虽然政府协议的最终细节到12月中旬才能定夺，但与证交会的协议一周之内就大体就绪了，而与检察官办事处的认罪求情协议很快就最后确定了。现在，西格尔开始了秘密与政府合作，就像布斯基在他之前所做的那样。
感恩节那一周的一个晚上，拉考夫和西格尔来到世贸中心对面的联邦邮政大楼，悄悄从后门走了进去。他们要在这里与卡伯里等人见面，而选这个时间（晚上10点）在这个地方见面是为了保密。西格尔被带到邮政巡查员办公室，在这里他第一次见到了卡伯里和杜南。
卡伯里是个不修边幅的人，有一个“科伦布”的外号。西格尔第一眼看到他，就发现他的外表印证了这一点。卡伯里的衬衫紧绷着裹在滚圆的腰身上，上面有几处蕃茄酱留下的污渍。西格尔还见到了杜南和罗伯特·帕斯查尔。杜南负责具体安排西格尔做秘密调查工作。西格尔仔细端详了一下杜南，发现他看着像一个强壮的爱尔兰人。西格尔觉得杜南身上好像有什么东西似曾相识，但他肯定以前并没有见过这个人。
卡伯里对西格尔印象颇深。西格尔是他提讯的第一个“顶层”投资业务员，利文和威尔基斯当然不属于这种人，而布斯基更不是，他是一个套利人。另外，西格尔形象俊朗，富有魅力，而且镇静自若。
“他们会盯住你的眼睛看，以识别你是否可信。”拉考夫此前告诉西格尔说，“回答他们的问题，告诉他们实情。”在会面中，西格尔把他与布斯基和弗里曼的所有交易原原本本讲了一遍。尽管都是凭记忆追述，但他尽力做到精确。有些交易涉及的收购案很复杂，特别是与弗里曼一起进行的那些，例如尤纳考公司收购案，其中的股票回购比例计算非常复杂，再如斯托勒通信公司收购案，这起收购案旷日持久，一波三折。那天晚上的问讯用了约一个半小时。后来，类似的会面又进行过多次。
西格尔在供述中从不试图为自己开脱，没有暗示他的行为是不慎落入了“灰色地带”或华尔街上每个人都在这样做，等等。他没有给自己找任何借口。利文和布斯基也表示过悔恨，但他们的主要懊悔似乎是自己被抓住了。检察官们认为，西格尔的态度是真诚的，他切实认识到自己的行为是错误的，想要赔罪。
这些问讯都没有证交会的律师参加。美国检察官办事处与证交会之间的关系不和谐，西格尔对此感觉很明显。检察官办事处仍然顾忌于证交会的不利报道。他们不让西格尔向证交会律师们透露任何事情，特别是关于戈德曼和塞克斯公司的情况，担心被泄露。
“不要给他们讲。”杜南对西格尔说，“他们只会把事情弄砸。”
1987年1月，证交会要求让西格尔印证一些布斯基的供述，于是安排伦纳德·王在格拉莫西公园饭店一个房间里讯问西格尔，同时参加的还有另一位证交会律师。美国检察官办事处要求西格尔只讲与布斯基有关的内容，不要提弗里曼的事情。
当西格尔同意与政府合作时，拉考夫提醒他说，他以前所熟悉的生活很快就将成为过去，他必须面对这个现实。他现在和过去生活的方方面面都可能要受到严密审查，他必须接受这一点。西格尔同意认罪时，拉考夫要他去看一位精神病医生或心理医生。但那是不可能的，因为戈德曼和塞克斯公司可能去医生那儿了解情况。病人纪录未必不让在联邦法庭上披露。
拉考夫和斯特劳斯敦促西格尔尽快搬家，远离现在这个“风暴中心”，以便在西格尔认罪的消息公开之前有时间调整心态。这个计划简·戴特别难以接受，她喜欢康涅狄格的家，那里的布局和装潢都是她和西格尔亲自设计的。而且，离开这里就意味着要离开她的亲朋好友，还要把孩子们从他们熟悉的学校转走，一想到这些她就黯然神伤。然而，她知道迁居是必要的，既然同意与西格尔站在一起，就要接受这个到另一个地方筹建新生活的计划。他们选择去佛罗里达，该州的宅地法保护被告人的家产不受债权人侵夺。西格尔把康涅狄格的房子和纽约的公寓放到市场上出售，并用几个周末的时间到佛罗里达州的各个城市物色新家。他从坦帕开始，沿西海岸一路南行，然后折往东海岸，再一路北上，最后到杰克逊维尔。在路上，西格尔又产生了自杀的冲动。开车在95号州际公路上行驶时，他想，自杀是多么容易啊，只需动一动手里的方向盘，迎头撞向对面疾驰而来的车辆就行了。但是，一想到这样会造成交通事故，会伤及无辜，他阻止了自己。
西格尔决定把家安在杰克逊维尔，因为坦帕和圣彼得斯堡太沉闷，迈阿密太喧嚣，而棕榈滩是富贵人扎堆的地方，住在这里会传送错误信息。此外，他不想在新居住地碰到华尔街和商业圈里的老同事。西格尔喜欢杰克逊维尔浓厚的商业气氛。他想，一旦渡过这场劫难，他可以在这里开创一份事业，——但愿有这么一天。而且，西格尔在杰克逊维尔看上了一所漂亮的房子。那是一幢高高的现代风格的小楼，就坐落在庞特维德拉海滩上。这所房子共有三层，一、二层住人，室内装有壁炉，第三层是一个角楼，在主人卧室上面，视野很好，可以改建成一个完美的家用办公室。房子一侧有一个可停放三辆车的车库，车库顶上可以建几间儿童房，给孩子们用。西格尔还买下了与房子毗邻的那部分海滨地的产权。这所房子、土地和改建扩建共花了西格尔350万美元。
西格尔原有的两处房产没怎么费事就出手了，康涅狄格的房子卖了350万美元，纽约的公寓卖了150万美元。曼哈顿的房地产市场仍然很红火，西格尔的那套公寓中意者很多，最后的买主是第一个看房者。几乎所有的卖房所得都用在了杰克逊维尔的新家购置、缴纳税款和支付律师费上。没有人知道西格尔夫妇将要搬到佛罗里达去，但他们卖房的消息不可避免地传了出去。邻居们马上得出结论说，西格尔和简·戴要闹离婚。更让西格尔恼火的是，一个邻居给他打电话，急切地问他的喷气式快艇是不是也要卖。
1987年1月中旬，简·戴、多丽丝、杰西卡和双胞胎儿女驱车搬往佛罗里达的新家。西格尔则留在纽约，尽力表现出什么事也没有发生似的。他想在家人们到达新家那天赶过去与他们团聚，但一场大雪阻止了他。搬到新家前六个月，每当一家人开车从外面回家，双胞胎之一斯科蒂总是问：“看门的在哪儿？”
西格尔很寂寞地呆在纽约，但他想方设法表现出正常的样子，该上班就去上班，该回电话就回电话。德莱克赛尔·伯恩汉姆·兰伯特公司没有追逼他做更多的解释。该公司雇佣的卡希尔、戈登和雷恩德尔律师事务所的律师经常给拉考夫打电话，不断询问西格尔是不是真地对德莱克赛尔的不当活动一无所知，并试图套问更多关于西格尔处境的消息，而后者是其主要目的。拉考夫只是说西格尔的事都是有关他来德莱克赛尔以前的工作，但他拒绝详细说明。德莱克赛尔·伯恩汉姆·兰伯特公司尽力不疏远西格尔。1月，西格尔拿到了他的300万美元奖金，把它上缴了证交会。
了解西格尔的人都发现他的表现很反常。他精力不再，热情顿消，活力殆尽，公司的管理委员会会议也不参加了，而且也没有再做成任何新交易。美国检察官办事处指示西格尔和拉考夫，为了掩护西格尔的秘密身份，必要时要不惜撒谎，但这种时候很少。
“我听说你在配合。”一天，约瑟夫随意地问道。西格尔只是耸了耸肩，约瑟夫也就不再追问。
有一次，《纽约时报》记者约翰·克鲁德尔给西格尔打电话，问他是不是遇到了麻烦。
“没有。”西格尔说。
一开始，西格尔不愿配合政府做秘密调查工作，但检察官办事处坚持要他这么做。他们想通过西格尔窃听德农齐奥和塔伯尔，以获取他们的