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孙正义也曾说过：“马云，你是唯一一个3年前对我说什么，现在还对我说什么的人。”
马云称他与孙正义的合作属于一见钟情、一拍即合，他说：
孙正义个人承诺协助阿里巴巴的业务，为阿里巴巴增添莫大的价值。我们十分钦佩软银在扶助新企业发展成为行业领导的业绩及全球实力，并对软银成为我们的伙伴深感鼓舞。
我们洞悉企业与企业间电子商务高速增长的潜力，互联网将彻底改变我们所专注的国际贸易局面。全球贸易总额高达六万五千亿美元，这市场为我们提供了庞大的商机。与软银建立伙伴关系给予我们一个强劲的支撑，从而有利于深化及扩大我们的业务，为全球贸易商提供更多价值。
阿里巴巴在2007年11月6日上市，12日，阿里巴巴最早的投资机构之一、软银中国CEO薛村禾接受媒体采访时，披露了当年软银选择阿里巴巴的一些内幕。
薛村禾说，2000年软银在决定选择哪家中国互联网企业进行投资时，并不是一眼就能看到阿里巴巴的未来，但为什么最后选择马云这个团队？“当年我们放弃别的机会，集中精力投资马云这个团队。了解他（马云）多点的人就知道，他能把很多人聚在周围，团队非常厉害。VC（风险投资）很看重团队。”
孙正义也是这样认为的，他有一次这样评价马云，“我在选择投资对象的时候，看中的并不是对方有多少钱、多少人手，而是看企业领导者的‘气质’，比如我当初在马云身上就看到和杨致远类似的‘气质’。”
马云说，孙正义是个大智若愚的人，他神色木讷，说的英语很古怪，几乎没有一句多余的话，仿佛武侠中的人物。但是只需要6分钟，我们就都明白对方是什么样的人：一迅速决断；二想做大事；三能说到做到。
脑子里不能有功利心
1999年12月，和孙正义见了第一次面的20多天后，马云和蔡崇信飞到东京，与孙正义重开谈判。
出人意料的是一见面孙正义就直奔主题：“我们要投资，我们要占30％的股份。”
马云当即提出了自己的三个条件：一是希望孙正义本人亲自做这个项目；二是希望用软银自己的资金；三是价格问题。对于这三个问题，孙正义的回复是：“我从来不做任何公司的董事，我就做你的顾问吧；我也可以将我自己的基金给你；至于价格我们现在就开始商量。”
经过一番争论之后，双方达成了一致，软银投资阿里巴巴3000万美元。可是回国后马云却反悔了，他不是嫌钱少了，而是嫌钱太多了。
马云对孙正义的助手说：“我们只需要足够的钱，2000万美元，太多的钱是坏事。”孙正义的助手立刻跳了起来，这简直就是一件不可思议的事情，谁会嫌孙正义投钱太多？
马云当即给孙正义发了一封电子邮件，他说：“希望与孙正义先生手牵手共同闯荡互联网。如果没有缘分合作，那么还会是很好的朋友。”5分钟后，马云就接到了孙正义的回复：“谢谢您给了我一个商业机会。我们一定会使阿里巴巴名扬世界，变成像雅虎一样的网站。”
最终，孙正义同意了马云的意见，软银投资阿里巴巴2000万美元，阿里巴巴管理团队仍然绝对控股。关于这次风险投资的谈判结果，蔡崇信说，“这是他（孙正义）投资经历中让步最多的一次”。
为什么到手的钱不要？马云是这样回答的：
是的，我在赌博，但我只赌自己有把握的事。尽管我以前控制的团队不超过60人，掌握的钱最多只有2000万美元，但2000万美元我管得了，过多的钱就失去了价值，对企业是不利的，所以我不得不反悔。
所有杰出的企业家都可以不眨眼地做出十几亿元的投资决定，同时又会节省每一分他认为应该节省的钱。正是这种对钱的价值的尊重，才能让投资资金发挥最大的价值。
关于这个离奇的故事，不断有人问：“真的这么简单？”
事实就是这么简单！马云在中央电视台的节目中也这样坦承，他还补充说：
我一直认为不管做任何事，脑子里不能有功利心。一个人脑子里想的是钱的时候，眼睛里全是人民币、港币、美元，全部从嘴巴里喷出来，人家一看就不愿意跟你合作。
在孙正义提出要帮助阿里巴巴成为“第二个雅虎”时，马云也一再强调：
阿里巴巴永远坚持一个原则：我们花的是投资人的钱，所以要特别小心。如果今天花的是自己的钱，可以大手大脚。雅虎是今天世界上最小气的公司。而我们每天考虑的也是如何花最少的钱，去做最有效果的事情。
2000年1月18日，双方正式签约，软银正式向阿里巴巴网站投资2000万美元以拓展其全球业务，同时在日本和韩国建立合资企业。
曾有分析说，这次2000万美元的融资对于阿里巴巴来说，并非最明智的选择。因为阿里巴巴当时刚获得高盛大额投资，略显富余，并且当时阿里巴巴的日流量与知名度都在与日俱增，再晚一些引入新的投资者，显然更有利于公司总值的增加。然而，因为欣赏孙正义而甘愿吃点小亏的马云却因此走了大运。从2000年4月起，纳斯达克指数开始暴跌并持续了长达两年的低迷不振状态，这之后所有中国互联网公司都无法得到任何投资，唯马云和他的阿里巴巴粮草充足，衣食无忧。
后来马云在谈到与孙正义的合作时说：
我很荣幸有缘与孙正义先生握手。若是没有这次握手，阿里巴巴和淘宝网的事业不会像今天这样顺利展开，尤其是在我收购雅虎中国的行动中。
从投资阿里巴巴至今，孙正义一直十分信任我，几乎完全没有干预过企业的相关事务。他和我的理念一样，就是要赢在未来，对阿里巴巴作长期的战略考虑。我常在电话中和他开玩笑，阿里巴巴如果缺钱，我第一个电话肯定打给你。他说，你当然应该打给我啊。
没想到这样的玩笑却在现实中得到了解释。在我收购雅虎中国的过程中，他主动让出了35亿美元的股份。
有媒体评价孙正义的行为只是为了套现，但是很明显的是，他投资的阿里巴巴和淘宝网目前都处在飞速发展时期，如果继续投入资金，或者继续持有原来的股份，将可以在今后获得更加丰厚的回报。当时35亿美元的套现，对他而言，根本算不了什么。
这种感觉，只有我和他才能理解。雅虎、阿里巴巴、孙正义，都将钱押在了未来和信念上面。
他对我说：“Jack，就是因为要跟你做一辈子的朋友，我才愿意退出。”这句话，在我眼里的价值，远远高出35亿美元！
在产业最低谷的时候仍然坚定不移地坚持理想的人并不多，孙正义和马云就是这样的人。
投资者是“娘舅”
网络经济是依靠风险投资“烧”起来的，因此网络企业老板大多把投资者看作衣食父母。马云却语出惊人：
1999年阿里巴巴开始融资的时候我就对投资者说，你们固然很重要，但只是我们的娘舅，客户才是阿里巴巴的父母。
所以我和投资者在一起是最轻松的，就像小孩见舅舅一样，但是见到客户时压力最大，就怕他们抱怨赚不到钱。
2005年的时候，马云曾宣布，今天已经不是“王志东时代”（指资本主导），资本永远应该听从企业操作者。
6年来，每一次董事会只要有争论，我就只说一句最简单的话，如果你认为应该这么做，那你来做吧。资本家要投资20家甚至更多的公司，而我一天24小时除了睡觉之外都在想这一件事，我一定比他更懂公司的具体运作。
2007年，马云在回答“如何处理公司控制权”的问题时再一次强调：
投资者可以炒我们，我们当然也可以换投资者，这个世界上投资者多得很。关于这个问题，我希望给中国所有的创业者一个声音，投资者是跟着优秀的企业家走的，企业家不能跟着投资者走。所以，即使我只有百分之几的股权，甚至我只有一股或者是两股，我觉得这个公司我还是可以影响的。
一个可喜的迹象是，马云论述的这一道理，投资者也逐渐能接受了。马云曾经告诉媒体，他和“娘舅”的关系处理得非常好，阿里巴巴的股东大会也是越开越短。
以前反日情绪非常激烈的时候（有人）问软银跟我们什么关系，我觉得没有关系，孙正义要是控制得了马云那我就不是马云了，其实孙正义（在阿里巴巴）股�