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（《壮游》）三十三岁时，杜甫与李白相识于洛阳，又在梁、宋一带为豪侠之游。李白当时已是名震天下的诗人，他的特殊风采和出众才华，深深吸引了杜甫。
杜甫称做官为他们家族的“素业”——世代相袭的职业，他的各种文化教养都是与这一点相联系的。三十五岁左右，杜甫来到长安求取官职。开始，他满怀信心，“自谓颇挺出，立登要路津”，并相信自己能“致君尧舜上，再使风俗淳”（《奉赠韦左丞丈二十二韵》），但滞留十年却一再碰壁。这可能是因为他的家庭背景已不够有力，而把持权柄的李林甫等人，又对引进人才采取阻碍的态度。大约在杜甫到长安不久，父亲就去世了，他的生活因此变得艰困起来，为了生存，为了求官做，杜甫不得不奔走于权贵门下，作诗投赠，希望得到他们的引荐。此外，他还多次向玄宗皇帝献赋，如《雕赋》、《三大礼赋》等，指望玄宗对他的文才投以青睐。种种努力的结果，是到天宝十四载才获得右卫率府胄曹参军这样一个卑微的官职，而这已是安史之乱的前夕。
天宝后期，唐代社会虽维持着表面的繁盛，却已处处埋伏危机。这主要表现在三个方面：一是玄宗和他的边将们一意开拓疆土、穷兵黩武的政策，导致国力空虚、民生艰难，许多人无辜死亡；二是玄宗沉湎于享乐，李林甫、杨国忠等人擅权专政，阻塞言路，政治变得昏暗；三是为玄宗所宠信的安禄山身兼三节度使，手握雄兵，威胁到国家的统一。处在逆境中的人容易看到现实中的弊病，当一场大崩溃即将到来时，杜甫透过个人的不幸看到了国家的不幸，人民的不幸。天宝十一载（752），杜甫写下了他的名篇《兵车行》，以严肃的态度，真实地记录下人民被驱往战场送死的悲惨图景。这首诗标志了杜甫诗歌的转变。此后，他又写出《前出塞》九首，继续对灾难性的开边战争提出质疑；写出《丽人行》，揭露玄宗宠妃杨玉环的亲族穷奢极欲的生活。而长诗《自京赴奉先咏怀五百字》，更把最高统治集团醉生梦死的情状与民间饥寒交迫的困境加以尖锐的对照，以“朱门酒肉臭，路有冻死骨”这样震撼人心的诗句概括了社会的黑暗和不合理。
安史之乱爆发后，杜甫一度被困于叛军占据下的长安。后来只身逃出，投奔驻在凤翔的唐肃宗，被任为左拾遗。这是一个从八品的谏官，地位虽不高，却是杜甫仅有的一次在中央任职的经历。但不久就因上疏申救房琯的罢相而触怒肃宗，后于乾元初被贬斥为华州司功参军。由于战乱和饥荒，杜甫无法养活他的家庭，加之对仕途的失望，他在乾元二年（759）丢弃了官职，进入在当时尚为安定富足的蜀中。从安史之乱爆发到杜甫入川的四年，整个国家处在剧烈的震荡中，王朝倾危，人民大量死亡，杜甫本人的生活也充满危险和艰难。而他的诗歌创作，因了血与泪的滋养，达到了颠峰状态。
《春望》、《月夜》、《悲陈陶》、《悲青坂》、《北征》、《羌村》以及“三吏”、“三别”等大量传世名篇，从诗人浸满忧患的笔下不绝涌出。
到成都不久，杜甫依靠朋友的帮助，在城西建了一座草堂。后来，杜甫的故交严武出任剑南东西川节度使，与杜甫过从甚密，对他的生活也多有照顾。当严武第二次镇蜀时，并表荐杜甫担任了节度参谋、检校工部员外郎（后世因此称他为“杜工部”）。杜甫是为了避乱谋食来到蜀中的。最初二年多时间，他闲居草堂，生活确实比较安逸，当时所写吟咏草堂周围自然景物的诗篇，也显出一种清新闲淡的韵致。但这种情形并没有维持很久。从全国来说，安史之乱虽于公元七六三年宣告结束，但唐王朝的瓦解之势并未因此而停止。外患方面，有吐蕃的严重侵扰，甚至攻入长安，迫使代宗仓皇出逃；内乱方面，则出现普遍的军阀割据或半割据状态，而政治的腐败、官吏的横暴，也是有增无减。从蜀中地区来说，它既是吐蕃进攻的一个重点，也是容易发生军阀割据的地方。
就在严武二次镇蜀的间隔时期，就曾发生一场严重的军事叛乱，杜甫因此一度逃离成都，携家流浪。一场暴烈的动荡转化为持续的衰乱，这使得杜甫对国家的前途更觉失望，他后期的诗歌，情绪甚至比安史之乱中更显得沉重。
永泰元年（765），严武去世，蜀中重又发生大乱，杜甫在成都的生活也失去凭依，他又带着全家老小，登上一条小船，过起流浪逃难的生活（或谓在严武去世前不久，杜甫因所任工部员外郎之职由虚衔转为实授，而离蜀赴长安）。最初的目的大概是要沿长江东下出川，路途中却因疾病和战乱等缘故，滞留了很久。先是在云安居住了一段时间，后又在夔州居住了近两年。到五十七岁那年，终于乘舟出三峡，却仍是在湖北、湖南一带的水路上漂泊，最后于大历五年、五十九岁上，在耒阳附近客死旅舟。杜甫艰难漂泊的一生，在这里得到一个凄凉的结束。
“漂泊西南天地间”（《咏怀古迹》五首之一）的十一年，也是杜甫诗歌创作的重要时期，留下的作品有一千余首，占其《杜工部集》存诗总数的三分之二以上。《闻官军收河南河北》、《又呈吴郎》、《秋兴》、《诸将》、《咏怀古迹》、《旅夜书怀》等，都是这一时期的优秀代表作。尤其以旅居夔州的二年为中心，杜甫的律诗创作达到炉火纯青的境界，可以说是杜诗的第二次高峰。
在杜甫年轻时代，他的性格中就包涵着两种不同的因素。
一方面，他自幼接受儒家正统文化的熏陶，把贵德行、重名节、循礼法视为基本的人生准则；而同时，他也受到时代风气的影响，有着颇为张狂、富于浪漫气质的一面。他的《壮游》诗回忆往事，自称“性豪业嗜酒，嫉恶怀刚肠”，“饮酣视八极，俗物都茫茫”；在文学上，连屈原、贾谊、曹植、刘桢那样的人物都不放在眼里，可见他是多么骄傲。在与李白、高适等人交游时，他们纵酒放歌、慷慨怀古、驰逐射猎，也很有几分任侠之气。后来经过重重苦难的磨砺，杜甫个性中放狂的一面收敛了许多，传统的儒家人生观对于他的个性和行为习惯起了更重要的作用，但他也并不是完全变成了另外一个人，变成了纯粹的恂恂君子。《旧唐书》本传说他“性褊躁”、“无拘检”、“傲诞”，不会是毫无根据的。其实，如果没有几分“傲诞”、“褊躁”，恐怕很难成为一个诗人。这方面一个突出的表现，是杜甫始终对屈辱的生活处境十分敏感。滞留长安及漂泊西南时期，杜甫常常不得不寄人篱下，仰仗权势者的济助。他在诗中写道：“朝扣富儿门，暮随肥马尘，残杯与冷炙，到处潜悲辛！”（《奉赠韦左丞丈二十二韵》）“苦摇求食尾，常曝报恩腮。……休为贫士叹，任受众人咍。”
（《秋日荆南述怀三十韵》）一个身负“太平宰相”之志的人，却成为一名失业者、乞食者，怎么能不深感痛苦呢？这些诗句同李白的“安能摧眉折腰事权贵，使我不得开心颜”的表白，看起来绝不相同，实质上却有相通之处。杜诗中那种对于国家和社会的关切，固然是出于真情，但也未始没有在自觉得碌碌而生、于世无益的情况下，在精神上自我提升、自我拯救的意味。
对人生信仰、政治理想的执着，也是杜甫个性的一大特征。后代有人说杜甫是“村夫子”，杜甫诗中也自称“乾坤一腐儒”（《江汉》），都是就这一种执着态度而言。所谓“致君尧舜”，所谓“忧民爱物”，这些儒家的政治观念，在很多人只是一种空谈、一种标榜，杜甫却是真心地相信和实行它。而且，儒者本有“穷则独善其身，达则兼济天下”的进退之路，杜甫却不愿如此，他是不管穷达，都要以天下为念。甚至，愈是社会崩溃昏乱，他愈是要宣扬自己的政治理想，相信尽管“万国尽穷途”（《舟出江陵南浦奉寄郑少尹审》），但靠了一点一滴的人力，终究能够改变现实。他的这种执着态度，在当年实际的政治生活中未必有什么用处，对于诗人来说却是重要的。因为唯其如此，杜甫才能始终保持正视现实的热情和勇气。
杜甫是一个感情丰富的人。他和李白交往的时间并不长，但当李白遭遇危险时，他却魂牵梦绕，再三写下《梦李白》、《天末怀李白》等感人至深的诗篇。他在夔州离开自己住过的一