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不过，意大利的负责人士对于同不列颠进行一场殖民战争的前景则是疑虑重重。根据记录，齐亚诺在1939年8月12日与希特勒会晤时曾经说：
阿比西尼亚虽已大部平定，但与英国领地接壤的边界沿线某些地区则不然，英国使用金钱和宣传在这些地区的居民中制造了种种麻烦，因此这种平定只不过是表面现象。在一场全面的冲突中，只需几架英国飞机在阿比西尼亚撒下传单，扬言全世界已经起来反对意大利，皇帝就要回国，那就足以重新煽起阿比西尼亚人的叛乱。况且，一旦发生冲突，阿比西尼亚就将完全同祖国割断，在阿比西尼亚的二十万意大利人的命运行将处于风雨飘摇之中。只消几年功夫，在阿比西尼亚就会有一支四、五十万人的部队，如果那时发生冲突，就有可能向苏丹、肯尼亚和法属索马里兰进攻而取得成功。
东非黑衫党总监在1940年4月的一份报告中显露出同样的忧虑；以后几周的齐亚诺日记更是直言不讳：
巴多里奥……对利比亚的局势感到关切。……必须速战速决。最多不能超过两三个月……因为我们的给养极为有限，令人担心。……巴尔波＇利比亚总督＇……认为战事无法速决，也不会轻松，他手下的部队只够应付短期的冲突。……在阿尔卑斯山战线的进攻证明我军完全缺乏准备，进攻性武器一无所有，高级军官毫无能力。……如果利比亚和埃塞俄比亚的战事也照此办理，前途凶多吉少，不卜可知。
处身在独裁者的手下，战场上的失利足以招致严重的个人后果，致使意军将领小心翼翼，不敢造次。英国人行使诡计，搞了些叫他们上当的假情报，把英方的实力夸大了一倍有余，他们对于这些情报，也就容易信以为真。因此他们在开始发动进攻时，极为审慎。据齐亚诺日记所载，格拉齐亚尼借口埃及正值盛夏酷暑，希望等到来年开春才向埃及进攻，他还口出怨言，说：“给水不足。我们是在走向失败，而在沙漠之中，这种失败必然会迅即招致全军覆没。”他属下的司令官全部反对发动攻势，说：“如此不顾司令官的反对而采取的军事行动，实为前所未见。”
不过，到了9月，格拉齐亚尼还是越过了埃及边界，由于英军一路后撤，他得以跟踪推进五十英里，在抵达西迪巴腊尼后停止前进。东非意军已在7月间占领了苏丹的卡萨拉、加拉巴特、库尔木克等处边境哨所以及肯尼亚的莫亚累边境哨所，动用的兵力远远超过守军：在卡萨拉约有八千人，配备十八辆坦克和许多大炮，并对苏丹的两个机枪连和一个骑马步兵连进行了十二小时的空中轰炸；在加拉巴特为了对付一个排就用了二千人，还配备了大炮和飞机；在库尔木克用了一营兵力对付七十名苏丹警察；在莫亚累出动了两旅兵力进攻皇家非洲步枪队的一个连。法属索马里兰的维希行政当局拒不支持勒让蒂约姆继续抗战的意愿，使毗邻的英国保护国只能靠它仅有的三千名兵员加上一个轻炮连去保卫比英格兰和威尔士还要大的一片国土，而他们所抗击的意军，不但兵力至少要大上十倍，而且装备也远为精良。到了8月19日，即意大利人越过边界两周以后，这一支小规模的英军便被迫撤离这个保护国，伤亡不过百分之五。同韦维尔的“少得可怜的人力和物力”相比，意军尽管占有绝大优势，但是，他们在各条战线上的推进也只能到此为止。意大利人之所以没有乘此机会扩大战果，韦维尔认为其原因是：
首先，我们的空军虽然在数量上处于劣势，但到处都采取和掌握主动；其次，由于我们在埃及、苏丹和东非的少量防守部队的顽强战斗；第三，敌军既未准备，也不愿意打硬仗。
另有一位知情的英国权威人士还谈到：
意大利人心神不宁，担心最后关头的汽油供应，担心车辆和轮胎是否坚固耐用，也许还担心某些部队的忠诚和素质……此外……又完全误信了关于英军实力的假情报，那些都是一个精心设计的诱敌上当的情报网所提供的。
意大利人在战争爆发之前就已十分满意地平定了埃塞俄比亚的东部、南部和北部各省，但却始终未能镇压1937年至1938年在西面山区戈贾姆省爆发的严重叛乱。英国政府在意大利人参战之前，不愿触犯他们，因而给韦维尔下了一道禁令，不得与埃塞俄比亚的叛乱首领接触；但是这些首领却设法同流亡在英国的海尔·塞拉西皇帝取得了联系，塞拉西并于1939年下半年派了他手下的洛伦佐·泰扎兹秘密访问了戈贾姆及其邻近地区。据称，泰扎兹在前往苏丹一埃塞俄比亚边界时，曾得到开罗英军总参谋部的帮助，并在返回开罗之后，就此行向他们作了报告。此外，皇帝的友人、在埃塞俄比亚有十五年阅历的D·A·桑德福上校，也于1939年9月抵达开罗作韦维尔的顾问，并立即同开罗、耶路撒冷和喀土穆的埃塞俄比亚难民接触。一个英埃使团在喀土穆建立起来了，并且得到了少量武器作为训练之用。在意大利宣战的当天晚上，向埃塞俄比亚的爱国首领们送去了信件。6月24日，海尔·塞拉西及其幕僚离开伦敦前往苏丹，但是到了苏丹却使他大失所望，因为可以供他进行冒险所使用的装备竟少得可怜，特别是完全没有空军的支援，也没有炮兵。8月12日，桑德福的使团自苏丹进入埃塞俄比亚，到10月25日圆满地促成了戈贾姆省两位爱国首领曼加夏侯爵和纳加什侯爵的携手合作，而在此之前，他们两人从未想到会有合作的一天。
在中东战役的这个阶段，韦维尔认为，埃塞俄比亚爱国运动汹涌澎湃，正是利用现有兵力困扰意军的大好时机；但他此时尚未考虑到大举进攻意属东非。事实上，他正在为计划中的西部沙漠攻势集中全部资源；不过，当这一攻势在12月已经取得了完全出乎意料的胜利之后，他就决定将印度第四师从那条战线调往苏丹，以便发劝收复卡萨拉边界哨所的战役。而意大利最高司令部在西部沙漠惨败之后，就已决定将部队从苏丹边界撤退到沿埃塞俄比亚高原边缘阿戈达特…阿杜瓦…冈达尔一带最有利的防线。意军于1941年1月17日按决定撤出了卡萨拉。这使韦维尔改变了他本来的有节制的计划，而命令普拉特中将乘胜追击，直达厄立特里亚的首府阿斯马拉。在丘吉尔的“强大压力”下，驻扎肯尼亚的东非部队司令官艾伦·坎宁安中将奉命攻打意属索马里兰南端的港口基斯马尤，并且续接指示，如果进攻得手，即应一鼓作气切断敌军赖以取得大量给养的摩加迪沙…亚的斯亚贝巴公路。与此同时，在戈贾姆发动爱国起义的准备工作正在积极推进，皇帝也于1月20日越过边界进入他的王国。
1月31日，普拉特将军所部在阿戈达特击败了意大利守军，并且紧追不舍，向东进击，直到离克仑不远的高山脚下，“一座黑压压，坚不可摧的高墙挡住了去路”，“悬崖绝壁，峭削如锋，巍然高达二千五百英尺”，只有一条公路和铁路穿过峡谷，但意军已经炸掉二百码长的一段山岩把它堵塞。韦维尔原来希望在2月份第一周拿下克仑，再过一周拿下阿斯马拉；但是帝国军队被数量上居于优势而且是居高临下的敌军挡住了去路，无法前进；起初曾几次试图拔掉意军阵地，但均未成功，因此必须聚集物资，以便大举进攻。与此同时，坎宁安从肯尼亚一路进军，迫使意军于2月13日撤出基斯马尤。他接着在一周内沿着广阔的战线强渡朱巴河。这时他知悉所有意军各部正溃散入灌木丛林，敌军已陷于极度混乱的境地。他断定从朱巴河前进二百五十英里，直趋摩加迪沙，势将如入无人之境。一到摩加迪沙陷落，他再进军八百英里到哈拉尔，也将易如反掌。韦维尔将军不顾内阁在2月初决定尽一切可能从中东派遣最大量的陆空部队去支援希腊抵抗即将来临的德军攻势，而批准了坎宁安的计划：“坎宁安将军驰骋纵横，气势磅礴，勇往直前，常常在我还没来得及提出方案和说明意图时就走在我的前面。”2月25日，摩加迪沙陷落，遗下大批战争物资，完好无损，其中有三十五万加仑车用汽油，八万加仑航空汽油，这一笔意外之财使轻武器部队不用等到摩加迪沙港口重新开放，仅仅休兵三天，就继续前进。先头部队平均每天推进六十五英里，于3月17日占领季季加，打通了易守难攻的马尔达山口，这是从东北方进入埃塞俄比亚高原的门户，接着在3月25日