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黄慎在家乡卖画，侷处一隅，所得不丰，加之眼界不宽，也难长进。33岁那年，黄慎拜别母亲，离家出游。先在近处建宁卖画，然后西行，一路赣州、南昌、广东、南京，前后有五年时间。每到一处，一面鬻画，一面饱览风光名胜，给识画朋诗友，观摩名家手迹。这些活动使他增长了见识，开阔了胸襟，也提高了画艺。从一出去就是数年的情况看，作画的收益还不错。
这期间他得知南海县（广州）有个书画家和他同姓同名，也叫“黄盛”，为避免犯复，他将“盛”作“慎”，改名“黄慎”。这之前他作品的署名均为“黄胜”，此后即署“黄慎”了。
关于改名，还有另一种说法：黄慎原名黄盛字躬懋，躬有亲身、亲自之意，懋有勤勉、盛大之意，名、字相应，有躬逢盛世的意思。后来黄慎看到社会的黑暗和文字狱的残酷，深感“倾侧中道艰，万变不可知”，产生了“终当俟以命”的想法，故改躬懋为恭寿，改盛为慎。恭寿就是安于天命，不作妄求，要做到这点就须处处小心，慎之又慎，这就是改名的意义和来由了。这一说法是否求之过深，可以研究。但了解黄慎中年改名，对鉴别他前后期的画是有好处的。
从这一时期黄慎的作品如《碎琴图》、《洛神》、《鬼推磨》、《漂母饭信》、《采芝图》、《老人瓶花图》、《陶渊明诗意图》等来看，题材多为取自历史、传说和诗文的人物情节画，还有些是投合时好的吉庆画。《洛神》一帧上有黄慎临王献之《洛神赋》残帖十三行，可知他这时写的还是楷书。书画相配格调一致，他这时的人物还是以工笔为主。
二、眼底扬州十二春
雍正二年（1724年）的夏天，38岁的黄慎，“纳凉时节到扬州”。
扬州是座商业繁盛的城市，“四方豪商大贾，鳞集麇至”，这里有很好的书画市场，但许多画家集中一处，也有很激烈的竞争。黄慎对此不会毫无所知，也许在南京待了些时，摸到一些行情，心里有所准备，才来此一试身手的吧。
黄慎初来扬州的作品上，题有“漫写于广陵客舍”的话，这“广陵客舍”实指何处，现在还不清楚，极可能是天宁寺，那是初来扬州的画家的最寻常的栖身之所。
现在能看到的黄慎在扬州最早的一幅画是扇面《金带围图》（藏上海博物馆）。宋代扬州芍药最出名，可与洛阳牡丹比美，俗有“扬州芍药甲天下”之称。其中最名贵的是“金带图”，花呈红色，有一条黄色晕纹围在瓣沿，犹如红袍束上金带。花不常开，据说花开就预兆要出宰相。黄慎这幅《金带围图》的故事出自宋代沈括的《梦溪笔谈》：宋代的韩琦因与范仲淹、富弼、欧阳等推行“新政”被贬出京城，于庆历五年（1045年）出知扬州。任职期间，官署后园有芍药一枝分四岔，每岔各开一花，上下红瓣，中间一圈黄蕊，称为金缠腰，又叫金带围，据说出现这种花，城内就要出宰相了。韩琦感到很奇异，想再邀三位客人来一起观赏，以应四花之端。大理评事通判王珪，大理评事签判王安石，确好在扬州，便都请了，还差一位，就请州黔辖诸司使充数。第二天黔辖腹泻不能来，临时拉了一位过路的朝官陈升之（一说是吕公著）参加。四人聚会，各簪金带围一朵，甚为欢乐。后30年，果然四人先后为相，于是流传下“四相簪花”的美谈。
黄慎一到扬州就画这样一幅画，不为无因，无疑是结好扬州人的一份见面礼。
在“广陵客舍”或天宁寺住了不到一年，黄慎便移寓至平山下李氏三山草庐。平山即欧阳修所筑平山堂所在地的蜀冈。扬州没有山，只有土高冈蜀冈。它从扬州西边的六合、仪征起，至扬州东北的湾头而渐隐，逶迤数十余里。山不大，名声不小，这里是公元前486年吴王夫差筑邗城、公元前319年楚怀王熊槐筑广陵城、隋炀帝建江都宫和唐代扬州牙城的遗址。人文之盛更是史不绝书。鲍照为它写过《芜城赋》，李白、高适、刘禹锡、白居易在这里登过栖灵塔，鉴真和尚从这里东渡，杜牧在这里访问过“二十四桥”，欧阳修、苏轼在这里构筑过平山堂、谷林堂，诗文流传，脍炙人口。清代这里成为名闻遐迩的风景区，黄慎来扬州之前有康熙的登临，之后有乾隆的数巡，郁郁葱葱的蜀冈，是游目骋怀和引发思古之幽情的极佳所在。
三山草庐（三山大概是指蜀冈在扬州境的三处高峰：观音山、平山堂和司徒庙）座落在蜀冈脚下，景色十分宜人。黄慎有《乙已寓李氏三山草庐十首之二》云：“出郭城嚣远，新邻老圃家。晴窗流竹露，夜雨长兰芽。客至严诗律，钱空废画丫。迩来饶逸兴，村酒尚能赊。”④确是吟诗作画的好环境。
环境清幽不等于心情幽闲。从流传下来黄慎这时期的作品看，如《金带围图》、《携琴仕女图》、《伯乐相马图》等，仍不脱上官周“闽习”的影响，“为工细人物”，书法偶作行草，还不成熟；选材迎合世俗的也不少。这与扬州当时商品经济发达、思想较解放，审美趣味追求新颖洒脱、不拘一格的情况很不合拍。这使他困惑、苦恼，不得不改变以往的作风。谢堃在《书画所见录》中说：“（黄慎）初至扬即仿萧晨、韩范辈工笔人物，书法钟繇，以至模山范水，其道不行。于是闭户三年，变楷为行，变工为写，于是稍稍有倩托者。又三年，变书为大草，变人物为泼墨大写，于是道大行矣。盖扬俗轻佻，喜新尚奇，造门者不绝矣。”是不是左三年又三年，不必拘泥，黄慎闭门苦思、谋求变革确是事实。“喜新尚奇”并不是“扬俗轻佻”的表现，而是商品经济的发展，资本主义萌芽的出现，产生了新兴的市民和市民知识分子阶层的缘故。他们较少官僚士绅和传统知识分子的封建性，较多地追求个性解放和精神自由，他们的生活方式也不那么循规蹈矩。以四王、吴恽为代表的占正统地位的画家，虽然功力甚深，却因循守旧，造成了重模仿轻创造的风气，这和他们的审美趣味格格不入，他们要求表现他们身边的或能抒发他们情绪的事物，绘画在他们来说，已不单纯是“堂前无古画，不成旧人家”的装饰，而是他们不羁的精神的需要。“八怪”画风有自身因子的作用，这片土壤的培植也许是更应重视的，黄慎也不例外。
黄慎的这一变化是显著的。在书法上他舍钟繇追二王，师怀素，变楷书为豪放狂草，又以草书笔法入画，舍上官周追石恪、梁楷，变工笔为泼墨大写，令人耳目一新。此后他的画粗犷纵横，气象雄伟。不仅取自现实的题材，如《群乞图》、渔夫、樵叟等，立意新颖，大胆泼辣地倾诉了画家的直接感受，那些取自历史的题材，如《商山四皓图》、《伏生授经图》等，也溶入了更多的个性色彩，写古人而有今意了。越到后来，他的造诣越精深，书法师怀素又突破所师，一改怀素连笔太多和缺少顿挫的不足，做到笔断意连，提顿分明。有人形容他的书法是“字如疏影横斜，苍藤盘结，然则谓山人诗中有画也可，字中有画也可。”他以草书入画，加上深厚的造型能力，完美地实践了他“写神不写貌，写意不写形”而又“神形兼备”的艺术主张。有人形容他作画是“醉则兴发，濡发舐笔，顷刻飒飒可了数十幅。举其平生所得于书而静观于造物者，可歌可泣，可喜可愕，莫不一一从十指间出之。”这样的得心应手，可谓入于化境了。他偶作山水或花卉，都是眼底心头，不计工拙，涉笔成趣。
黄慎的高超画艺，宽广的表现能力，适应时尚又不媚俗的艺术追求，使他在扬州赢得了盛誉。加上他不拿架子，“虽担夫竖子，持片纸方逡巡，不敢出袖间，亦欣然为之挥洒题署”，求他作画的人甚多，“持缣素造门者无虚日”，往往是“每晨起，拭几涤砚，蘸笔伸纸，濡染淋漓，至日旰不得息”。
地方上的诗酒文宴，少不了要拉他参加。
他在扬州的交游甚广，很难一一细说，有一位朱草衣可以一提。黄慎有《送朱草衣返江东》：⑤
送君知早发，马首向江东。
酒政愁难禁，时宜老未工。
枯荷听夜雨，败叶战秋风。
自笑生明世，惭无一寸功。
朱名卉，芜湖人，四岁而孤，曾在吉祥寺为僧，及长，作塾师以自给。有诗名，足迹半天下。卒后葬南京清凉山，袁枚为其题墓碑“清诗人朱草衣之墓”。朱和吴敬梓是