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敢再涉足情海。后来吴君如被传与某电台高层搞同性恋，她不置可否，这使她的感情世界更加神秘。
现在已经30多岁仍待字闺中的吴君如说：“我对感情一向都很投入，但实在很无奈，要来时挡不住，要走时也挡不住。爱情是什么呢，就是三分钟的开心换来三十分钟的不开心。”在拍《古惑仔情义篇之洪兴十三妹》时，吴君如与导演陈可辛的恋情曝光，金像奖颁奖典礼结束后，娱乐记者紧密跟踪。吴君如不胜其烦，对传媒说：“我认为艺人也应有自己的私人空间，私生活不必向大众交代，我披上婚纱的那天，一定会告诉大家。”
在穿着时装方面，吴君如有自己的心得，她说：“永远要记住是你穿衣服，而不是让衣服走在你前头。其实我自己最喜欢的装束是简单的恤衫配长裤，或是一袭连衣裙，可是作为艺人，穿得平凡和密实就别指望能见报，我早知道这个游戏规则，也妥协了。”
有人觉得吴君如做人很精明，但是她说：“那是错觉，我像一条蛇，一条顺着地势游走的蛇，我根本不会和世界争斗，我懂得怎样自我解脱，不会给自己增添压力。做人最重要的是好好把握今天，活得充实，活得精彩。不管别人怎样看我，我最想做一个又开心、又真实的女人。”
刘青云多次获最佳男主角提名但都失之交臂，长得很黑，却娶了又白又靓的“港姐”冠军为妻，人称“巧克力”配“奶油”。
1964年2月16日，刘青云出生于香港，祖籍是广东三水，他经常形容自己是“三水佬”。刘青云上有一个姐姐，下有一个弟弟。
和独立性较强的姐姐及乖巧的弟弟相比，刘青云是十分顽皮的，小时候经常与同学逃学，逢年过节还总是不知好歹地讲一些不吉利的话，因此常遭父母的责打。
刘青云的理想是长大后当宇航员，可惜一无所长，中学毕业后，他只能在写字楼做办公室助理，而且只是做替工，哪家公司一时缺助理就会通过职业介绍所找临时工。刘青云若碰上机会就顶上，走马灯似的当替工，最长的也只做了两个月。
那时刘青云才18岁，还是尚未定性的大孩子，对什么都漫不经心，待人处世全凭兴趣，并不喜欢做长工，说做替工可以认识更多人。刘青云虽然只做替工，但做事非常尽责，无论是第一天还是最后一天上班，他都会将所负责的工作做好，交代清楚后才离去。
刘青云能进入娱乐圈，连他本人也感到十分意外。当时，无线电视台第12期艺员培训班招生，刘父深信自己的儿子有表演潜质，鼓励刘青云去报名。刘青云在报名处排队时，许多人都用奇异的眼光望着他，觉得他五官虽然端正，却有点呆头呆脑的，加上人高马大、粗眉大眼、一副冰冷的黑面孔，给人一种粗犷的感觉。想当艺员的人，几乎都是俊男美女，他长着这副模样，难道还想当明星？
刘青云本来缺乏自信，但旁人鄙夷的眼光反而激发了他内在的反叛性。他心想，电视台一定需要像自己这类“异相”的人。结果，他凭着这种超强的信心，成了3000多名应试者中被录取的20位幸运儿之一。
在艺员训练班里，与刘嘉玲、吴君如、曾华倩、蓝洁瑛等人相比，刘青云表现并不突出，但他非常好学。经过十个月的学习，他真正接触了表演，系统全面地研究了演技，并掌握了一些基本的表演技巧。在毕业会考中，他凭着一个自编自演的喜剧，顺利地成为“无线”的签约艺员。
刚出道时，刘青云片约不断，一天要赶两三个剧组，尽管是演配角，但对初出茅庐的演员来说，也算是非常幸运的了。
接着，《新扎师兄》中的“FIT佬”这个角色让他大获成功。
面对幸运之神频频眷顾，年轻气盛的刘青云开始飘飘然，有点不知天高地厚了。
不久，刘青云就从高高的云端跌落下来。《新扎师兄》的成功，使他梦想超越以前，他开始不断地采用新的演绎方法，但终因经验浅薄，欲速而不达。这期间，观众对他在《赤脚绅士》、《银色旅途》、《静待黎明》、《成吉思汗》、《大明群英》等剧中的表现，均反应平平，这让他大失所望。
在拍《大香港》时，刘青云与大名鼎鼎的周润发演对手戏，不比不知道，一比吓一跳，使刘青云痛苦的倒不是周润发精彩的演技让他相形见绌，而是他发现自己似乎根本不知道怎样演戏，要与周润发竞争更是无从谈起。
这时，刘青云才明白自己以前所取得的成功，主要是因为剧本好，并非自己的演技出众，自己只不过是刚出道的小演员罢了。
这时，他担纲主演的古装剧《薛刚反唐》又遭到禁播，这对他又是一个沉重的打击。迷惘、痛苦与失败吞噬着他的自信心。他开始有点自暴自弃，夜夜笙歌，晚晚狂饮，试图用酒精麻醉自己。刘青云几乎不能自拔。这种颓废的日子，他一直持续了将近两年。
终于有一天，他觉悟到不能再这样堕落下去，否则自己很快就完了。于是，刘青云痛下决心戒了酒，用一种积极的态度直面失败。
他到图书馆找有关戏剧的书来看，再找出艺训班时尚未完成的功课，认真完成它，并观摩其他演员的演出，吸取别人的表演经验。他终于明白，演技的完善来源于实践的积累，每拍一部戏，每演一个角色，都要认真思索，总结经验，这样就会一次比一次进步。
努力终会得到回报，绝境中的刘青云又逢生机，他因成功主演生活喜剧《婆妈女婿》而受到了观众的欢迎。其后又在《人在边缘》、《燃烧岁月》、《与郎共舞》等收视率极高的电视剧中，给观众带来惊喜。
特别值得一提的是，刘青云在“无线”拍的台庆剧《大时代》，是他电视生涯的代表作，他把“方展博”一角刻画得淋漓尽致，并荣获某周刊评选的“1992年最受欢迎的电视男艺员”大奖。这也是他拍的最后一部电视剧。
由于他已拍了近十年的电视剧，身心感到疲惫，想转换一下工作环境了。约满“无线”后，他选择了电影圈。刘青云在电影圈的运气相当不错，初踏影坛便拍了一部好片《新不了情》。
1992年，刘青云赴台湾拍电视剧《一代皇后大玉儿》时，认识了导演尔冬升。尔冬升和他谈起拍电影的理想，把《新不了情》的构思告诉他。该故事内容把刘青云深深打动了，他太喜欢片中那个怀才不遇的音乐人阿杰了。当时，他便对尔冬升说，如果回到香港真的开拍，一定要找他。就这样，他们结下了片缘。
当时，很多人都劝刘青云不要拍这部戏，因为文艺片一向都被认为是“票房毒药”，但刘青云却坚持己见。结果，这部戏不但连连获奖，还创下了3000万港元的票房，是有史以来香港最卖座的文艺片。
刘青云凭此片荣获第13届香港电影金像奖的最佳男主角提名，最终虽未获奖，但却收到了雪片般飞来的电影片约。
从1993年正式踏入电影圈到现在，刘青云已拍了近50部电影。其中《呆佬拜寿》、《股疯》、《昨夜长风》、《山水有相逢》、《不一样的妈妈》、《海根》、《七月十四》、《暗花》、《冲锋队》等近几年颇受称赞的佳作，都是由刘青云主演的。这使他连续三次在电影评奖中获最佳男主角提名，但他总是差那么一点运气。
刘青云自然希望能够获奖，但是，他说并不是专为获奖而拍戏，因为这是急也急不来的，惟有继续默默地耕耘。
刘青云先后有过三次恋情，第一次，因女友的旧男友从国外返港，两人重燃爱火，使他遭到抛弃；第二次，始于他在“无线”当小生期间，女友是圈外人，两人拍拖达七年之久，由于他工作实在过于繁忙，女友受不了，只好以分手收场；第三位女友，便是同为圈中的“香港小姐”冠军郭蔼明。他们是在《大时代》中合作而熟悉的，但真正萌生爱意则是在两人共同做1993年2月的“周慧敏演唱会”的嘉宾之后。恋情公开后，很多人都不看好。首先是学历上的差距，郭蔼明是历届“香港小姐”中学历最高的一个，拿的是电子工程硕士文凭，刘青云只是中学毕业；其次是外形上的差距，刘青云黑，郭蔼明白，被人形容是“巧克力”与“奶油”。但五年来，两人的感情却有增无减，以实际行动证明了彼此的爱意。
刘青云说：“我不敢肯定她会嫁给我，但我敢肯定，我百分之百愿意娶她做老婆。”刘青云确实很有性格，他�