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1986年1月，香港电台第8届（1985—1986）“十大中文金曲”揭晓，张学友的《情已逝》名列其一，此歌同年还在无线电视设立的“劲歌金曲”中占有一席。尤其令人眼热的，是张学友一举夺得了此届“十大中文金曲”的“最有前途新人奖”金奖。此后，张学友成了“金牌经理人”陈自强门下的红艺人。
1986年，张学友开始步入影坛。这主要是因为光唱歌收入不多。他参拍的第一部电影是《霹雳大喇叭》，由于导演不满意他的打斗表演，曾为一个镜头吃了导演60个“NO”。
最初演电影，张学友一直充当配角，第一部片酬只4万港元。后来在《痴心的我》一片中，张学友与女演员罗美薇饰演一对情侣。不久便传出关于两人的绯闻。当时二人均予以否认，直到1987年1月，张学友才公开承认与罗美薇的恋情。
1988年，是一个令张学友痛苦的年头。他的唱碟销量不断下降，虽然有过头一张碟卖掉20万张的辉煌业绩，但到第三张只卖了5万张，第四张跌得更惨，只卖掉2万张。歌唱事业不顺，爱情又遭挫折，新年不久，罗美薇正式宣布与张学友分手。
造成这种局面，张学友本人有很大责任。在这之前，由于事业上的成功，他变得狂起来，大肆酗洒闹事。有一次在梅艳芳的生日宴会上，他借酒装疯，乱扔蛋糕，朋友们纷纷指责他“太不给主人面子”。还有一次晚上，他又喝醉了酒，与人撞车，结果被人家痛打了一顿。从此，张学友酗洒、闹事、自以为是大牌之说被传媒炒得沸沸扬扬，导致1988年他出席“饥饿三十”演唱会，一出场观众席上就嘘声四起。
在朋友和家人的劝诫之下，张学友决心振作起来，重塑自己的形象。经过努力，张学友在歌坛和影视圈找回了自己失去的感觉，事业又有新的发展。
1990年元月，在第12届香港“十大中文金曲”颁奖活动中，张学友以歌曲《LINDA》，从“红粉兵团”中抢得一席之位。同年，他还以自己出色的表演，荣获台湾金马奖的“最佳男配角”奖。他出演的影片是根据金庸的同名小说改编的《笑傲江湖》。他在片中饰演一名奸角。
为了重塑形象，他在慈善捐赠活动中刻意表现自己，在1991年的一次慈善捐赠仪式上，他一次就捐出25万港元。
80年代末至90年代初，香港歌坛刮起一股“隐退”之风，比如老天王歌星谭咏麟，另外还有张国荣、许冠杰、梅艳芳等，这为大批新秀登上歌坛提供了机会。
1991年元月，第13届“十大中文金曲奖”的得主，果然大多是一些新面孔，其中包括李克勤、蒋志光、张洪量、草蜢、伍思凯以及叶倩文。另外，后来成为张学友强劲对手的刘德华，也是这时从影视圈杀向歌坛，首次获得十大金曲奖，从此翻开歌唱生涯的辉煌一页。
与上述新秀相比，张学友算得是一员老将了，他以一首《夕阳醉了》登上本届“十大中文金曲”榜。
为扩大战果，1991年，张学友陆续推出三张唱片，分别是《情不禁》、《一颗不变心》、《爱你多一些》，销量均超过了10万张。这一年，张学友还参加拍摄了十多部电影，包括《豪门夜宴》、《黄飞鸿》、《旺角卡门》等。
这时有人批评张学友电影拍得太多，张学友解释说：“拍电影纯粹是为了挣钱，出唱片赚不了多少钱，而一部影片的酬金就超过了几张唱片的分红。”
此时，刘德华与张学友的竞争之势已经形成。张学友是以歌唱为本行，为钱从影；刘德华则是“唱而优则影”。虽然刘德华走向歌坛的道路并不平坦，但到这时已逐渐成熟，他的唱片《可不可信缘》销量突破15万张，正扬言要向“四白金”（每一白金为5万张）迈进。1991年，刘德华共推出四张唱片，每张销量都超过12万张，总销量居当时全香港歌星之首。而且他的电影在香港以外地区有较大影响，因此在香港以外地区的竞争力远远强过张学友。
在以上两位歌星较劲的同时，又有一位歌坛新秀在悄悄崛起，他就是黎明。
张学友与刘德华、黎明三人，都是宝丽金唱片公司的签约歌星，因此，三人之间的竞争是相当引人注目的。
1992年元月，香港乐坛“三大奖”颁奖仪式相继举行（香港乐坛三大奖是指：香港电台设立的“十大中文金曲奖”、无线电视台设立的“十大劲歌金曲奖”、商业电台设立的“叱咤歌坛流行榜”），这是对过去一年全港歌手成绩的一次检验。获香港电台“十大中文金曲奖”的，张学友有两首，刘德华有两首，黎明有一首。引人关注的是，这届“最有前途新人奖”，给了从台湾乐坛走红后转到香港发展的所谓“阳光小子”郭富城，初步形成了香港歌坛“四驾马车”的局面。
接着，香港无线电视台的“十大劲歌金曲”颁奖活动又如期举行。张学友有两首歌曲上榜，并获得该年度“金曲金奖”，而刘德华则夺得了“最受欢迎的男歌手奖”。
元月20日，香港商业电台公布“叱咤歌坛流行榜”全年总成绩，张学友战胜刘德华、黎明等，夺得“男歌手金奖”，刘德华、黎明分别获得该项目的银奖和铜奖。另外，张学友还荣获“IFPI大奖”、“至尊歌曲”和“我最喜爱的歌曲大奖”。
1992年初，香港歌手纷纷与原唱片公司解约，另觅婆家。例如林忆莲由华纳公司转到一家小唱片公司，刘德华由“宝丽金”转到华纳公司。这主要是由于唱片市场竞争日益激烈，当然也不排除歌手与公司日积月累的矛盾所致。由于情况变化，张学友也面临着新的选择。在娱乐圈中度过了八个年头的张学友，决定不再依附任何人，成立自己的公司。这并不是说张学友与自己的经理人陈自强和自己签约的宝丽金公司发生了什么问题，他与“宝丽金”的关系不错，与陈自强也很融洽，主要是由于陈自强要结束他的经理人公司，以便腾出较多时间专门扶助成龙。于是，张学友成立了自己的经理人公司，当时请了三个人协助业务。
1992年，显示张学友歌唱实力的大碟《真情流露》隆重推出，销量达到八白金（40万张）。
1992年冬，香港舆论首次出现了一个影响极大的说法，那就是有人给星光灿烂的香港歌坛，排列出了所谓的“四大天王”，这“四大天王”的座次分别是：张学友、刘德华、黎明、郭富城。
首次提出这种说法的，是邵氏影片公司的总管方逸华女士。
“四大天王”的说法出现之后，不少人对以上四人进行比较，认为就唱歌而言，张学友确属“天王”之首，但对其影视业绩、社会形象则有所保留。张学友本人是这样看待“四大天王”封号的，他说：“什么‘四大天王’，大家抬举吹捧罢了。真的，自问我自己真的不是什么天王。”
于是香港掀起了一股“四大天王”热，并且极大地影响了海峡两岸的广大歌迷。
张学友歌唱事业的高峰期是1993年，最有代表意义的，是他的第五张唱片《吻别》。这张国语唱片由宝丽金公司在台湾、香港和内地同时发行，仅仅在台湾市场就卖出80万张，总销量达到200万张。
《吻别》是同名唱片中的一支主打歌曲，充分宣泄了失恋者的忧伤之情。这首情歌和周华健的《花心》，成为1993年至1994年度内地最受欢迎的港台情歌，“我和你吻别，在无人的街……”极度忧伤的曲调，传遍内地所有的乡村城镇。
按计划，张学友于1993年在香港红堪体育馆举行个人演唱会，准备连续演唱25场。
在此期间，罗美薇放弃个人事业，专心协助张学友的演唱事务。歌迷们发现这二人的恋爱关系不仅仍在持续，而且有了进一步的发展。有舆论认为，罗美薇在数年前单方面宣布与张学友中断恋情，是基于商业考虑，因为大量歌迷难以接受自己崇拜的歌星已有固定情人。这种看法似乎有些道理，事实上，不少明星的经理人都是这样做的，他们要求偶像类明星尽可能不公开，或不要太早公开自己选定的情人。
1993年的个人演唱会才举行一场，圈内传出一条惊人的消息：张学友与澳门黑帮结仇，遭到黑帮巨额勒索。由于风波闹得很大，张学友决定召开一次记者会，澄清事情真相。原来，张学友有一个哥哥叫张学智，是个嗜赌如命的人。他在澳门赌场欠下巨额赌债，却无力偿还，后来想起自己的弟弟张学友眼下是当红歌星，于是决定向弟弟要钱�