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■不祥女友
来自香港传媒的消息说，吴绮莉自出道以来，绯闻不断，而几个与之关系甚深的男友，最终都遇到麻烦，甚至有人死于非命。因此，吴绮莉被认为是一个不祥的女人，暗示谁如果与她有了关系，势必惹上一身的麻烦。
吴绮莉公开承认的第一个男友姓陈，英文名叫Calvin，是一名任职发型师。据可靠消息，吴绔莉同CHlvin相识，在她当选亚姐之前。那时，吴绮莉还是一个中学生，因做头发而相识。据吴绮莉女友说，绮莉天生丽质，是一个天生的美人。但在外貌上也存在一些不足，例如前额很高，鼻梁太长等等，加上戴一副近视眼镜，都会影响到她的面部总体效果。在自己的脸上以及头上做足功夫，尽可能地发挥自己的面部优势，似乎是女性的天性。
然而，出生在单亲家庭的吴绮莉，由于身为女强人的母亲并不善于此道，她本人在这方面也就缺乏必要的理念。因此，学生时代的吴绮莉，给人的感觉是一个“丑小鸭”，而不是一个出色大美女。
第一个发现并开发了吴绮莉美的潜质者，正是Chlvn。当时，作为女中学生的吴绮莉前往Calvin所在的美发厅做头发。
Calvin发现吴绮莉只要稍加修饰，便可以艳惊四座，于是向她提出建议。经过Calvin一番认真修理，吴绮莉果然来了个大变身，转眼间丑小鸭变成美天鹅了。
据身边女友说，如果不是这次转变，吴绔莉可能不够信心参加亚姐角逐。
自此之后，两人过从甚密。吴绮莉当选亚姐大出其名后，传媒对她的私生活充满了兴趣，传言沸沸，尤其是她与前飞图主席叶志铭之子叶崇仁之间，更是传媒追踪的热点。为了平息这些传言，吴绮莉首次公开了自己的男友，并且携Calvin出入一些公开活动。
1992年6月的一天，Calvin家的门铃被人按响，他打开门，尚未看清来人是谁，只觉得来人将什么东西泼在他的脸上。他本能地向后躲开，仍然有许多液体溅上了脸。后来证实，被泼上脸的是镪水，Calvin也因此被毁容。
后来有消息说，吴绮莉曾提出分手，但Calvin不愿意。是次毁容事件，被怀疑是吴绮莉的追求者所为。Calvin担心再与她交往下去，连性命都难以保住，从此对吴绮莉避而不见，连朋友关系都不愿再维持，这段情缘，也就不了了之。
与Calvin分手至与叶崇仁正式同居之间，有关吴绮莉的情事，曾两次被传媒热炒。
一次是1994年12月，有传媒刊发消息称，吴绩莉出国旅游时，意外结识林国斌，两人一见如故，哪怕是在飞机上，哪怕当时认识才只不过几十分钟，两人便像蜜运了多年似的，如胶似膝，卿卿我我，大有不知天上人间之势，引得机上乘客大发嘘声。
如果不是传媒大嘴巴，对此事大加炒作，两人之间的关系，很可能还有后文。但此事在几天之后便占了娱乐版的大量篇幅，他们不得不匆忙应对，纷纷站出来澄清，称根本不认识对方。有关这段绊闻，也就无疾而终。
另一段绊闻爆出于1996年4月。身为青春玉女的吴绮莉有几位青春偶像，如果要对这些偶像进行一个排名的话，成龙即使不能排在第一，也一定会非常靠前。另一个排在前面的青春偶像是赵文卓。
吴绮莉虽然脐身娱乐园，但要认识天皇巨星成龙，似乎还不够份量。然而因缘巧合，被雪藏过几年之后的吴绮莉复出，在电视剧（黄飞鸿）中与赵文卓拍档。当时，赵文卓正与阿梅拍拖，外间甚至传两人很快将走上红地毯。就在这时，吴绮莉有了机会与青春偶像同台拍戏，两人的关系一下子拉得很近。外传阿梅与赵文卓的情缘不得善终，与吴绮莉的横刀夺爱大有关联。
吴绮莉知道将与自己拍档的是赵文卓时，当即脸飞红云，激动而又羞涩。第一天的工作结束，几位艺员约在一起喝酒，赵文卓和吴绮莉都在场。那时，吴绮莉与赵文卓之间还不是太熟悉话也说得不多。后来，吴绮莉主动站起来向赵文卓敬酒，艺员们开玩笑说这是拜师酒，一定要喝。赵文卓说，如果是拜师酒，他定不喝。吴绩莉于是大胆地说，如果说这是拜师酒也不为错，她早就是赵文卓的超级影迷，一直都希望能够认识他并且得到他的签名。席间，吴绩莉还讲到几件小事，当然是有关她当中学生时，如何支持赵文卓的故事。
于是，两人的关系突飞猛进。不久以后，同事中就有人见到他们两人一起吃饭，拍戏间隙，他们似乎总喜欢找到无人之处，彼此说话的内容，就只有他们两人才知道了。
百变歌后梅艳芳对此事自然是十分恼火，她不明白吴绔莉为何处处与自己作对。前次传出吴绮莉与林国斌上演“飞机爱情”，她尚可理解，毕竟林国斌虽然是阿梅公开承认过的男友，也已经分手多年，林国斌与谁传出蜜运消息，再与她无关。但这次吴绮莉又咬上了她的现任男友。另一方面，梅艳芳毕竟是歌坛大姐大，也是影坛大姐级人物，同一个刚出道的女星争男人，确实很让她没面子。于是，她表示得极其冷静和大度，与赵文卓道了再见。
香港本来就不大，艺员众所瞩目，何况是赵文卓以及阿梅这样有公众影响的艺员。两人分手的消息一出，舆论立即哗然。紧接着，传媒便开始穷追猛打，最后摸到了赵文卓与吴绔莉过从甚密的消息。于是，吴绔莉再一次成为家喻户晓的风云人物。
当地传媒认为，吴绮莉的这一番作为，并非真正有情，而只不过是在搏出位。香港女星中，有人多年混迹演艺圈却仍然是无名人物，后来不得不另辟蹊径，最终还真有一夜成名的。最典型的人物是叶玉卿。叶玉卿原本出身于富贵之家，本人进入娱乐圈后，虽然也演过不少电影电视，却一直没有观众缘。此时，三级片在香港走红，叶玉卿在苦谋出路时，想到这或许是一条路，于是明告世人：如果有人找她拍三级片，她将来者不拒。与之签约的亚视为维护自身的声誉不得不与她提前解约。叶玉卿仍然我行我素，敢想敢干，先后主演了《情不自禁》、《我为卿狂》、《卿本佳人》三部三级片，终于踏上了性感暴露路线，成为芸芸女星中脱得最大胆、最彻底的一个。在这三部影片中，她一部比一部脱得彻底，直至在《卿本佳人》中三点全露，彻底奉献。一夜间，红遍香港。叶玉卿是吴绮莉的闺中密友，有人认为，叶玉卿曾经给吴绮莉指了一条路，但吴绮莉不肯当脱星。于是，吴绮莉选择了另一条路：从情场上打败超级巨星以求出名，她选择的超级巨星是百变歌后梅艳芳。
吴绮莉本人根本就不曾想过与赵文卓有怎样的结果，如果两人真要玩到建立家庭的程度，那就实在太糟了。舆论一起，她就立即抽身而退。外人看来，这桩情缘被媒体封杀，而实际上，吴绮莉为了成为众所瞩目的对象这一目的，已经达到，此时不收兵，更待何时？
如果说吴绔莉与其他几位男士只不过逢场作戏，那么，她与飞图前主席叶志铭之子叶崇仁之间，倒有几分真实的成分。其实，吴绮莉与叶崇仁因为叶玉卿的关系早就相识，并且很快发展到秘密同居。吴绮莉与叶崇仁发展关系，无论从哪方面看，对她都大有好处。叶崇仁的父亲位列香港亿万富豪，又与妹妹叶玉卿合开有影视公司。被亚视雪藏的吴绮莉，与亚视合约期满后，若想在影视界再捞一把，即使其他方向走不通，最后还有叶崇仁这条路。
后来，吴绮莉遇到了成龙，并且很快演绎出一段世纪情缘，与她跟叶崇仁之间的关系，也颇有些渊源。
■初次见面擦出火花
虽然吴绮莉成了亚姐冠军，虽然吴绮莉由此进入了娱乐圈，虽然吴绮莉在短短的几年时间里，便成了传媒一再追访的对象。
但是，成龙大哥太忙了，不光忙于拍片，同时也忙于跟他的红颜知己蜜运，这两颗星要碰到一起并且擦出火花，还真不是一件容易的事情。
但另一方面，新近出道的女星，如果真心想与大哥擦出火花的话，那实际也是一件非常简单的事，在大哥的红颜知己排行榜上，近来就常常出现新星的名字。香港毕竟太小了，即便成龙满天飞去世界各地拍片，即便成龙身边美女如云，目不暇接，真有心跟他“派对成功”，也是一件极其容易的事情。有关这一点，成龙大哥绝对是来而无往非礼也，一旦遇到某个女星向他放电，成龙立即就会来个“空中飞人”，稳稳地接住这种�