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褚遂良出身于名门贵族，他的父亲褚亮就是一位非常著名的人物，当时正任散骑常侍一职，与虞世南、欧阳询等人为好朋友。
隋未战乱四起，强大的唐王李渊的军队战胜了一切对手，建立了唐王朝。这一年，褚遂良还在甘肃，他的父亲褚亮仕隋为东宫学士，因为与杨玄感有旧，被贬为西海郡司户，薛举在兰州称帝，褚亮被任命为黄门侍郎，褚遂良则做了薛举的通事舍人，掌管诏命及呈奏案章。
在唐朝建立之后，最初对唐发动军事挑战的，正是薛举。他占据了甘肃的大部分地区，企图夺取京城长安。但他从西北向长安推进时，却突然病死，他的儿子薛仁杲继承了他的事业。随后，当时正任秦王的太宗皇帝包围了薛仁杲驻扎在泾州的营寨，薛仁杲的部下纷纷投降唐军，他也不得不投降。
随后，他被押往长安处决，而他手下的人则被收服在太宗的麾下，成为唐王朝的臣民，褚遂良就这样进入了李家王朝，开始了他作为政治家的生涯。
最初，褚遂良是在秦王府那里做铠曹参军，这是一个比较重要的掌管军务的位置。从这也可以看出，太宗对褚遂良怀有好感。后来太宗曾对长孙无忌说过这样的话：“褚遂良鲠亮，有学术，竭诚亲于朕，若飞鸟依人，自加怜爱。”
太宗因战功显赫而名声大振，唐高祖命他掌握东部平原文、武两方面的大权，并且允许他在洛阳开府，设立天策府。
雄心勃勃的太宗立即组成了一个大约五十人的随从集团，其中许多人是来自于被他消灭的敌人营垒中的杰出人物。也就在这一年，太宗成立了自己的文学馆，其中有十八名学士在做他的国事顾问，他们受到了前所未有的礼遇，以致于人们把能够进入文学馆，称为“登瀛洲”。
褚遂良的父亲褚亮便是其中的一员，主管文学。在这样的环境中，褚遂良的学识与日俱进。尤其是书艺，在欧阳询与虞世南的指导下，更是出类拔萃，尽管他的年龄比他们要小一辈，然而褚遂良在初唐的书名不仅不比他们差，而且具备了欧、虞二人所不具备的政治地位与社会名望，这更使他的书法艺术有如猛虎添翼，另外据《唐会要》卷六十四《史馆下》的记载，弘文馆的日常事务，就是由褚遂良来管理的，当时人们把他称作“馆主”，像这种尊称，在以前是没有的。
高祖武德九年，太宗发动了“玄武门之变”，随后被立为太子，阴历八月，太宗便登上了皇位，次年改年号为“贞观”，从此以后，“贞观之治”驰名于世。
贞观二年，太宗在门下省设立起居郎二人，贞观十年，曾为秘书郎的褚遂良在此时又出任起居郎一职，专门记载皇帝的一言一行。
《剑桥中国隋唐史》在提到太宗时，曾这样写道：“太宗的许多公开的举止，与其说是似是出自本心，倒不如说是想得到朝官，尤其是起居注官赞许的愿望。”
从这个角度上来说，褚遂良所占的地位是极重要的，至少，他在某种意义上督促了皇帝在有所做为时，应该考虑到会留给人们一个什么印象。
《唐书》记载说，有一次太宗问褚遂良：“你记的那些东西，皇帝本人可以看吗？”
褚遂良回答说：“今天所以设立起居之职，就是古时的左右史官，善恶必记，以使皇帝不犯过错。我是没有听过做皇帝的自己要看这些东西。”
太宗又问：“我如果有不好的地方，你一定要记下来吗？”
褚遂良回答说：“我的职务就是这样的，所以您的一举一动，都是要写下来的。”
可见褚遂良的忠贞和鲠直。
贞观三年末，太宗下诏书，想把隋未战乱时期的战场改修为庙宇，一是超度在战争中的亡灵，二则是纪念战役的胜利，刻石立碑以铭记功业，并颁布了负责其事之人的名单。名单中，除了虞世南、李百药、颜师古、岑文本、许敬宗、朱子奢以外，还有年仅三十三岁的褚遂良。在太宗大败宋金刚的晋州立慈云寺，寺碑即由起居郎褚遂良书写。
贞观十二年，太宗视同师长的大书法家虞世南逝世，这使太宗感到特别的伤心。太宗曾叹息：“虞世南死，无与论书者！”
魏征适时的将褚遂良推荐给了太宗，太宗即刻命他为“侍书”。
太宗即皇帝位后，曾不遗余力地广泛收集王羲之的法帖，天下人争着献上领赏。如何鉴别真伪？褚遂良对王羲之的书法是最为熟悉的，他可以丝毫不差的鉴别出王羲之书法的真伪，使得没有人再敢将赝品送来邀功。
褚遂良的这一举动得到了太宗的极大欢心与信任，于是便将他提为谏议大夫，兼知起居事。太宗每有大事，几乎都要向褚遂良谘询。同时，褚遂良也确实具有政治家的远见卓识。
太宗想亲自去征讨辽东，此事就遭到了褚遂良的坚决反对，但是太宗强硬的态度却使褚遂良感到恐惧，他没有再坚持，并跟随唐太宗远征辽东，但是后来事态的发展，证实了褚遂良的话是对的。
贞观十八年，作为黄门侍郎的褚遂良开始参预朝政。随后，他被太宗派往全国各地，巡察四方，直接可以黜涉官吏。正在此时，他父亲褚亮死了，他不得不暂时辞去黄门侍郎之职。
其后房玄龄病故，经由杜睿的推荐，褚遂良才被起复，一跃成为了尚书令，或许褚遂良的政治敏锐度，照比杜睿要差很多，但是褚遂良的为人，他的耿直，确实杜睿都要自叹不如的，这样一个人担任宰相的职位，可以起到规劝君主，统驭百官的职司。
在原本的历史上，当太宗在病重，弥留之际，将长孙无忌与褚遂良召入卧室，对二人说：“卿等忠烈，简在朕心。昔汉武寄霍光，刘备托诸葛，朕之后事，一以委卿。太子仁孝，卿之所悉，必须尽诚辅佐，永保宗社。”
他又对当时任太子的李治说：“无忌、遂良在，国家之事，汝无忧矣。”
于是命令褚遂良起草诏书。
八年后，被黜的褚遂良写给高宗的信中曾提到：“当受遗诏，独臣与无忌二人在，陛下方草土号恸，臣即奏请即位大行柩前。当时陛下手抱臣颈，臣及无忌请即还京，发于大告，内外宁谧。”事实也确是如此，高宗登上皇位，褚遂良功莫大焉！
贞观二十三年阴历六月，李治继皇帝位，年仅二十一岁。高宗即位后，就封褚遂良为河南县公，次年，又升为河南郡公。
但是在实际上，李治可能并不喜欢褚遂良这位托孤大臣，所以后来借故把他贬为同州刺史，可三年后，高宗又把他召回身边，征拜为吏部尚书，同时监修国史，加光禄大夫，又兼为太子宾客。随后又升为尚书右仆射，执掌朝政大权。
在高宗统治初期，李治刻意效仿太宗的所做所为，褚遂良他们确实取得了一些可观的成就。但是，不久，他和胆小懦弱的高宗皇帝一起，正面对着一个更为强大、机敏和肆无忌惮的对手武媚娘，在这场权力斗争中，他们都成了失败者。
在公元640年，只有十几岁的武媚娘进入后宫，成为太宗的“才人”。她的美貌与才情不仅得到了年老的太宗的喜爱，似乎在同时也得到了年轻的太子的爱情。太宗死后，公元654年左右，曾经一度削发为尼的武媚娘成为李治的妃嫔，并被封为“昭仪”，得到高宗的宠信，也得到一些大臣的支持。
在是否立武昭仪为皇后的斗争中，褚遂良与另一位元老重臣长孙无忌强烈反对任何废黜王皇后的企图。
根据新、旧《唐书？褚遂良传》的记载，高宗召太尉长孙无忌、司空李绩、尚书左仆射于志宁以及褚遂良进官商议废后立后之事。
褚遂良发了一通议论，给皇帝泼了一瓢冷水。而他的那种不要命的态度，将官笏放在台阶上，同时也把官帽摘下，叩头以致于流血，更使皇帝大为恼火，让士兵把他强行拉了出去。
而坐在皇帝后边的武媚娘则恨不得立刻将他处死。在关键的时候，善于迎合旨意的李绩却说了一句话：“此乃陛下家事，不合问外人。”
这一来既改变了唐王朝的命运，也将褚遂良等人推入了悲剧的深渊。
这场斗争，在中国历史上有着举足轻重的关系。根据后世陈寅恪的研究，对立的两派，分别代表了不同地区的贵族利益集团。
李唐家族从兴起之时，就与集中于中国西北地区的许多大家族建立婚姻纽带，形