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杜牧仕途顺达，每年都在首都长安举行的科举考试那次一反常规，在其所在的洛阳举行。于是二十六岁那年春天，杜牧正月乡试及第，闰三月通过在长安举行的殿试正式登科，从此踏上仕途。
之后，杜牧历任洪州、宣州刺史，在三十二岁时来到了他梦中的理想之地扬州任刺史。
杜牧曾来过扬州两次。他是一位天才诗人，在激｜情洋溢、触觉敏锐的他看来，发达的商业城市扬州简直便是神仙们生活的梦中桃源，也是孕育现实主义作品的温床。
后来杜牧回想起他在扬州的生活，写下了如诗如梦般的文集《扬州梦记》，仅由此，便可以揣测他有多么热爱扬州。
正是在这梦一般的街上，杜牧首次听到了张保皋的故事。
杜牧有生之年并没有见过张保皋本人。虽然两人生活在同一时代，但是辽阔的平原大陆使得两人从未谋面。尽管如此，忧国忧民的杜牧却将张保皋推崇为当时最了不起的义士，并亲笔为自己所敬慕的同时代的人物张保皋著书立传。
那么，杜牧在梦一般的城市扬州是如何听说了张保皋的呢？
杜牧在扬州之时，一面担忧国家的前途命运，一面却不禁被迷人的秦淮河的夜景所诱惑。他晚年时写的追忆扬州生活的《扬州梦记》，也是写他在扬州与美貌歌妓蔷薇与酒的回忆录。
杜牧在他写的《扬州三首》中是这样描写扬州的：
“街垂千步柳，霞映两重城。”
杜牧便在这千步长街的垂柳下，一度沉湎于他梦幻中的生活。
扬州是从长江流往内地的大运河的起点，长江至漂水县的一段运河中有著名的浏览胜地秦淮。
杜牧曾在秦淮饮酒过夜，那时所感而发，写了一首脍炙人口的小诗流传至今，即《秦淮夜泊》，该诗是杜牧的代表作之一。诗中写道：
烟笼寒水月笼沙，
夜泊秦淮近酒家。
商女不知亡国恨，
隔江犹唱《后庭花》。
“后庭花”是六朝时陈后主与贵族及美姬饮酒作乐时所唱的曲子，其内容为赞美当时容貌出众的美人张贵妃和孔贵嫔的美貌。结果陈国在如此放荡的生活中灭亡了，“后庭花”遂以亡国之曲而广为人知。
从杜牧这首代表作中可以看出他当时的忧国之情，在秦淮河边，听着歌女们唱流行曲子的歌声，心里却想着日益衰败的国运。
由此可见，杜牧在扬州曾有一段放荡不羁的生活，记录他这种生活的文书竟能装满一箱。此时的杜牧真可称得上是纨绔子弟了。依据宋朝胡仔的《苕溪渔隐丛话后集》，出身于世代书香之门的杜牧每天晚上换上便装，或宴或游于烟街柳巷。他的上级牛奇章觉得很是不妥，于是将杜牧派往长安，做监察御使。临行时他给杜牧看了一直以来派人尾随他的记录，并向他提出忠告。
“你的远祖是元凯先生，曾祖是君卿先生，像你这样出身名门的人，怎么能每晚到大街上和娼女们鬼混呢？”
牛奇章所说的娼女，便是那些卖酒卖歌卖笑的娼妓。
元凯即杜牧的远祖杜预（公元224～284年），是晋代的学者兼政治家。杜预平定了吴国，被封为当阳县侯，晚年时又整理了《春秋》的经文和《左氏传》，将它们编为一本书——《春秋左氏经传集解》。君卿即杜牧的祖父杜佑，被尊为自汉朝司马迁以来的第一史家，著《通典》。
据说牛奇章的忠告，让杜牧很后悔，并深深地自责。这时有一首传世之作，也是杜牧的代表作之一，反映了杜牧此时的心理，题目叫《遣怀》。
落魄江湖载酒行，
（）
楚腰纤细掌中轻。
十年一觉扬州梦，
赢得青楼薄幸名。
《后汉书》的“马廖传”中记载，楚王喜欢细腰女子，宫中多有饿死者，另外，伶玄的《赵飞燕外传》中记载赵飞燕“体轻能为掌上舞”。
杜牧写“楚腰纤细掌中轻”，是指容貌出众的美人。实际上杜牧在扬州时，与一位腰细体轻的女子交往很深，有一段浪漫的风流韵事。她的名字虽未能流传至今，但杜牧称此女为豆蔻花。
豆蔻花本是一种是热带花卉，所以，杜牧所爱的女子也很有可能是从东南亚流落到此的异邦女子。杜牧接受了牛奇章的忠告，与令他一见钟情的少女在扬州分别之后，果断地告别了酒色生活，又开始了他名门之后忧国忧民的历程。
与心爱的豆蔻花分别之时，杜牧写了两首赠别诗。
第一首如下：
娉娉袅袅十三余，
豆蔻梢头二月初。
春风十里扬州路，
卷上珠帘总不如。
杜牧将豆蔻花的魅力用娉娉袅袅来形容，将美丽的女子温柔的一面表现到了极致。
扬州二十四桥中第四桥九曲桥附近的妓院便是杜牧所爱的女子豆蔻花住过的青楼。
扬州市内共有二十四座桥，每座桥边都有青楼，楼楼相连，便像杜牧所写的那样，长达九里三十步，也称十里长街，其景色蔚为壮观。
当代的文献也有关于二十四桥的记载，从茶园桥、大明桥到下马桥、洗马桥等二十四桥。实际上1987年2月，在扬州西边的石塔寺附近，还发现了宽七米长三十米的木桥。由此可见，当时运河上桥梁分布密集。不难想像，运河沿岸的青楼里传来的女子的歌声，呼应着外国商人们的翩翩风采，是如何地散发着独特的异国情调。
事实上，杜牧吟诵过这二十四桥，即《寄扬州韩绰判官》。
青山隐隐水迢迢，
秋尽江南草未凋。
二十四桥明月夜，
玉人何处教吹箫？
豆蔻花所在的青楼便在二十四桥中第四桥九曲桥旁，年轻的杜牧便在这别名红药桥的桥边度过了他似梦非梦、沉湎酒与蔷薇的一段岁月。
在如梦如幻的岁月里，杜牧并非只是虚度时光，他便是在这个妓院里，听到了有关新罗人张保皋的传闻。
三十二岁的杜牧，有妻有子，却禁不住经常驻足于九曲桥旁的青楼，和豆蔻花一起饮酒嬉戏。
青楼女子大都能歌善舞，当时在她们当中流行的曲子便是“后庭花”。
这首陈后主所作的靡靡之音也曾传到韩国，特别是在高句丽忠惠王时，宫内十分盛行，宫女们常配器合唱。或许是因为这首歌富含挑逗之意，在朝鲜世宗时遭到了禁唱。朝鲜朝圣宗时，该后庭花的原词为朝鲜式的新词。故至今“后庭花”的歌词完全失传了，但据推测，内容大致为张贵妃与孔贵嫔之间的比美。
杜牧梦醉扬州之时，令天下所有女子仰慕的心目偶像是大英雄郭子仪和李光弼，他门都是平定安史之乱的一等功臣。
郭子仪（公元697～781年）任朔方节度使时发生了安史之乱，他率朔方军队汇同河东节度使李光弼成功地平定了叛乱。后又出兵征伐了回纥，为唐王朝的稳定立下了汗马功劳，被尊为尚父，封汾阳王，是唐朝最为功勋卓著的功臣。
李光弼（公元708～764年）虽然功勋不及郭子仪卓著，但是仪表堂堂，而且勇猛无比，是天下第一勇士。
杜牧在《樊川文集》中也介绍了这两个人的故事：
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郭子仪和李光弼既是唐朝的大功臣，同时也是竞争的对手。
平定安史之乱已是七十多年前的事情了，而两位大英雄却仍是所有女子爱慕的对象，在卖笑的歌妓中更是如此。后来有歌女改了后庭花的原词，将郭子仪和李光弼填了进去，并唱得兴致盎然。
正当杜牧枕着豆蔻花的膝盖朦胧欲睡时，他隐隐地听到楼下歌女们的歌声。
只听得歌女们唱着：张贵妃美，还是孔贵嫔更美？拥在怀里谁更暖？
亡国之音。
早在春秋时期，卫灵公前往秦国，途中在复水边上听到了奇妙的乐声。灵公听着这令人销魂的音乐，令随行的乐师师涓记下乐曲。后来到了秦国，灵公拜会秦平公时，向他炫耀新学的曲子，命师涓演奏。
当时秦国著名乐师师旷听了这个乐曲非常吃惊，连忙抓住师涓的手，示意他停止演奏，并说，“这不是新乐曲，而是亡国之音啊。”
灵公和平公很是吃惊，连忙问师旷理由。
师旷说：“殷纣王时有一个叫师延的乐师，创作了一曲名叫‘新声百里’的靡靡之音。暴君纣王被此曲陶醉，沉湎于酒池肉林中，最后为周所灭。殷亡后，师延抱着乐器投复水自杀。以后路人经过复水，都能听到这首乐曲。因为人们畏惧这支亡国之曲，每当过那地时都掩上耳朵。刚才演奏的便是那支乐曲啊。”
师延所作的靡靡之音“新声百里”是导致国家灭亡的亡国之曲。无独有偶，三百年前，即公元589年，位于扬州所在的长江一带的南朝，最后一个国家陈灭亡了，也留下了亡国之音。陈国最后一个君王陈叔宝远贤臣，近小人，最后招致国家灭亡。
那灭