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1920年（15岁）
生平与文学事迹
次兄杨趁考上台北医学校，因无力筹措学费，接受父执辈劝说，入赘大营陈家。
在大目降公学校读书期间，除了一年级升二年级时是第三名，其余每学期皆为第一名。
时事与文坛纪要
1月11日，在东京台湾留学生于涩谷的蔡惠如寓居成立新民会，推举林献堂为会长，是为台湾民族运动的指导团体。
7月16日，新民会机关刊物《台湾民报》前身之《台湾青年》创刊，是为台湾民族运动惟一之言论机关。
7月27日，公布地方制度大变革，实施州制市制街庄制，划分为五州、二厅、下辖三市、四十七郡、一百五十五街庄。
12月15日，林呈禄发表《六三问题之归著点》，主张设置台湾特别代议机关代替六三法，遂台湾议会设置运动展开。
11月5日，连雅堂著《台湾通史》上册刊行。
1921年（16岁）
生平与文学事迹
新化公学校毕业，投考中学失败，进入新化糖业实验所当临时工，日薪三毛八分。所里日本人戏称之“杨贵妃”，遂不喜杨贵本名。
时事与文坛纪要
7月，中国共产党创立于上海。
10月17日，台湾文化协会举开创立大会于台北静修女学校，推选林献堂为总理，杨吉臣、林幼春为协理，蒋渭水为专务理事。11月28日，《台湾文化协会会刊》创刊，凡八期。
11月12日，连雅堂完成《台湾通史》。
1922年（17岁）
生平与文学事迹
考进新设立之台南州立第二中学，老师多来自日本。
时事与文坛纪要
1月20日，《台湾青年》发表陈端明《日用文鼓吹论》，这是台湾最早提倡白话文的文章。
4月1日，开始实行日台共学制。
4月10日，《台湾青年》发行十八期后，改名为《台湾》。
1923年（18岁）
生平与文学事迹
阅读大杉荣被虐杀的新闻报道而大受冲击。作文课批评新渡户稻造博士《修养论》之保守观点，受老师赞赏。
时事与文坛纪要
1月8日，公布实施《治安警察法》。
1月15日，黄呈聪、黄朝琴在《台湾》杂志第四年第一号发表《论普及白话文的使命》及《汉文改革论》，二论文开创台湾白话文运动之先河。
4月，《台湾民报》创刊。同月，白话文研究会在台南成立。
4月6日，日本上院议员内田嘉吉继任台湾总督。
9月1日，日本关东大地震，焚毁及倒塌房屋四十六万五千户，死者九万一千三百四十四人。
12月16日，检举“台湾议会期成同盟会”成员于全岛展开，即治警事件。
1924年（19岁）
生平与文学事迹
8月，为解决童养媳问题，也为在思想上寻求出路，退学于台南二中，前往日本东京，入补习学校，做零工。
时事与文坛纪要
1月1日，公布施行刑事诉讼法。
1月20日，中国国民党第一届全国代表大会决定联俄、联共、扶助农工三大政策。
4月21日，《台湾民报》发表张我军《致台湾青年的一封信》，之后陆续发表多篇文章，向台湾旧文学发动猛烈攻击。新旧文学论战随之登场。
5月10日，《台湾》杂志以第五卷第二号结束前后五年之历史，宣布废刊。
9月1日，日本上院议员伊泽多喜男出任台湾总督，内田嘉吉被罢免。
12月20日，二林庄由李应章、詹奕侯、刘崧甫、蔡渊腾等人提倡，成立农民讲座，是为台湾农民运动之滥殇。
1925年（20岁）
生平与文学事迹
通过检定考试，考入日本大学专门部文学艺能科夜间部，日间当送报伕、泥水工等其他杂工，过着“九工一读”的留学生活。
时事与文坛纪要
2月20日，治警事件定谳，蒋渭水等十三人入狱，多数同志送至狱门。
3月12日，孙中山病逝北京，享年五十九岁。
3月，杨云萍、江梦笔创办第一家白话文文学杂志《人人》，发行两期。
6月28日，二林蔗农组合召开成立大会，组合员总数约五百人，选出李应章等十人为理事，谢党等六人为监事，另选代议员五十人。
7月12日，凤山公学校同窗选举简吉为会长（一般均由校长充任会长）。
9月27日，彰化二林庄举开农民大会决议对林本源制糖会社之条件，抗议其对蔗农的剥夺，后酿成二林蔗农事件，为台湾第一起农民抗争运动。
11月15日，凤山农民组合成立，选举简吉为组合长，黄石顺为主事，陈振贤为会计，梁国等十四人为委员。
12月25日，张我军的《乱都之恋》出版，是为台湾第一本新诗集。
1926年（21岁）
生平与文学事迹
组织文化研究会，参加劳工运动和政治运动，参加日本左翼剧作家佐佐木孝丸举行的演剧研究会，投稿于报章杂志的读书栏。
时事与文坛纪要
1月1日，《台湾民报》发表赖和《斗闹热》、杨云萍《光临》两篇中文白话小说，台湾新文学运动进入创作阶段。
3月，日本劳动农民党成立。
6月28日，台湾农民组合在凤山农民组合办事处召开成立大会。推选简吉为会长，赵港、黄石顺、陈连标等为各部部长。
7月16日，伊泽多喜男罢官，日本上院议员上山满之进继任台湾总督。
1927年（22岁）
生平与文学事迹
3月28日，东京的台湾青年会决议设置社会科学研究部，4月24日正式成立，为该组织重要成员。
5月，参加朝鲜人的游行和演讲，第一次被捕，第二天释放。
9月，以杨贵本名，处女作《自由劳动者的生活剖面——怎样办才不会饿死呢？》发表于东京记者联盟机关杂志《号外》，首次领取稿酬七元五角。
9月，中断日本大学未完成的学业，听从台湾农民组合的召唤返回台湾。在台北文化协会见连温卿，参加民众演讲会。于凤山农民组合支部造访简吉，结识叶陶，随即巡回各地参加演讲会。
10月，加入台湾文化协会。
12月4日，台湾农民组合第一次全岛大会在台中召开，杨逵当选为中央常务委员。12月5日，起草台湾农民组合第一次全岛大会宣言，第二次被捕。
时事与文坛纪要
1月3日，台湾文化协会假台中市公会堂召开临时总会，左右两派分裂，连温卿等左派获胜。
2月5日，诗人杨华因“治警事件”被捕入狱，在狱中写成《黑潮集》，计52首。
7月10日，台湾民众党在台中市聚英楼召开成立大会。
7月，第一次国共合作结束。
10月12日，台湾文化协会在台中召开第一次全岛代表大会。
本年，高雄机械工会、台北木工工友会、台北料理店员会、台北土木工友会、新竹木工工友会、台南总工会等组织纷纷成立，工人运动风起云涌。
1928年（23岁）
生平与文学事迹
2月3日，台湾农民组合中央委员会组织特别活动队，入选并担任政治、组织、教育三个部长。
2月至5月，担任竹林争议事件负责人，为发动组织农民，先后于竹山、小梅、朴子、麻豆、新化、中坜等地六次被捕。
5月7日，台湾文化协会在东京创办机关报《台湾大众时报》，7月9日，第十号之后停刊；受聘为此报记者。
6月至7月，在台湾农民组合召开中央委员会时，因为竹林争议事件与简吉发生分歧，被解除在农民组合中的一切职务。
本年，当选台湾文化协会的中央委员，在彰化、鹿港等地组织读书会。于彰化始与叶陶同居。
时事与文坛纪要
2月19日，蒋渭水组织二十九个工会团体成立台湾工友总联盟，假台北蓬莱阁召开成立大会。
4月5日，台湾共产党（日共台湾民族支部）在上海成立。
4月20日，台北帝国大学开校。
6月16日，韩人赵明河于台中行刺日本皇族久弥宫邦彦，未成。上山满之进引咎辞职，日本上院议员川村竹治继任台湾总督。
7月7日，总督府为取缔思想犯，新设高等警察。
本年，张深切组织台湾演剧研究会。
1929年（24岁）
生平与文学事迹
1月10日，台湾文化协会本会事务