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陈文彬撤离台湾后，吕赫若也很快被建国中学解聘，形势已经越来越紧张。吕赫若对自己的危险处境早就有着清醒的了解，并作好了最坏的打算。早在1948年10月左右，他就瞒着家人把自己家乡的房产——建义堂的房产出售给别人；一些暂时不用的家具也尽数送给了亲友。基于自己从事秘密工作的极端危险性，吕赫若从不向家人、朋友们透露一点点自己所从事的地下工作的情况。这一方面是为了保密，另一方面也是怕一旦事情暴露而连累他人。据吕芳雄回忆，1949年初新学期开始的时候，台北第一女中校长陈士华女士还亲自坐三轮车到吕赫若家中，请他继续担任女子中学的教职。但深知自己从事工作的危险性的吕赫若，因为怕连累女子中学和陈女士，坚决谢绝了陈女士的好意。当年大安印刷厂刚刚开业的时候，吕赫若不明就里的妻弟林永南先生，还打算致赠礼物以示祝贺，被吕赫若坚决拒绝。——他是怕妻弟的名字出现在与大安印刷厂有关的礼单上，日后会受到牵连。吕赫若的良苦用心和细致周到由此可见一斑。吕赫若的好友巫永福先生也回忆说，吕赫若在二·二八事件后愈来愈“左倾”，而他知道巫永福不会走与自己一样的人生道路，因为怕自己连累巫永福，所以就很少与巫永福来往了。而巫永福对这一点也非常清楚：“从前，几乎是每天在一起的好朋友；听他讲话，我就知道他的意思了。”蓝博洲：《揭开台湾第一才子吕赫若的生死之谜》，《消失在历史迷雾中的作家身影》，（台北）联合文学出版社有限公司2001年8月版，第127页。
陈文彬撤离后，吕赫若把主要的精力转向了大安印刷厂的惨淡经营上。尽管风声越来越紧，但吕赫若从事地下工作的热情却没有因随时降临的危险而有任何却步，他把自己变卖房产得来的钱，大部分都拿出来用在了大安印刷厂的有关事宜上。表面上，印刷厂只印刷“孕妇保养须知”、“世界名曲乐谱”、“小学音乐课本”等通俗读物；暗地里，吕赫若他们却利用印刷厂秘密印制地下文件。印刷厂被国民党查封以后，曾从里面搜出“中华人民共和国国歌”、“中华人民共和国开国文献”等“叛乱文件”，就是明证之一。据蓝博洲的考证，大安印刷厂是吕赫若与萧坤裕一起经营的。萧坤裕，台湾南投人，前文已提及他曾是东京“学术研究会”的重要成员之一，读书时代他就被同伴们称之为“真正的马克思主义权威”。日据时期，萧坤裕长期辗转于祖国大陆，台湾光复后才回到台湾。在吕赫若等人的鹿窟基地案中，萧坤裕被捕入狱，后中风死于国民党的监牢之中。大安印刷厂的主要投资人是萧的“生死兄弟”、台湾当时的煤矿业巨子刘明，而印刷厂的实际负责人则是刘述生，刘述生就是后来在鹿窟基地案中牺牲的基地“指导员”刘学坤的化名。而据江汉津等人回忆，吕赫若在1948年以后，已经实质性地参加了中国共产党“台湾省工作委员会”的许多具体工作，成为从事以推翻国民党专制政权为目的的地下工作的骨干分子之一。
1949年前后，祖国大陆的内战形势已经十分明朗，意识到败局已定的国民党当局选定了台湾岛作为最后的“落脚地”，希望凭借着台湾海峡的惊涛巨浪阻挡住解放军的强大攻势。而为了确保台湾这块最后的“净土”，国民党当局对台湾人民一切反抗的镇压手段也变得空前凶残起来。5月，国民党“台湾省保安司令部”发布全省戒严令，并大肆搜捕社会异议分子；同年秋天，对台湾知识分子的心灵产生巨大震撼的“基隆光明报”事件发生，基隆中学校长钟浩东等被逮捕，大批教职员工及学生相继受到牵连。吕赫若的生前好友江汉津先生谈到这一事件的影响时，曾回忆说：“我们都预感到一场政治的大风景就要来了；因为《光明报》是全省各地大家都在看的嘛！”蓝博洲：《揭开台湾第一才子吕赫若的生死之谜》，《消失在历史迷雾中的作家身影》，（台北）联合文学出版社有限公司2001年8月版，第138页。而此时的吕赫若也作好了逃亡的打算。他首先把家中的笨重物品或卖掉或送人，多年来收藏起来的文学、音乐书籍，以及唱片等等，原本是他最爱惜的，在这样的紧急关头，他也只好分散寄存到朋友家中了；妻子的嫁妆以及一些常用的生活物品，他则都运到了岳母家中。很显然，自己逃亡以后，妻子儿女只好托付给岳母和妻弟照顾了。大概在1949年10月底的一天，吕赫若找到江汉津，告诉他已把印刷厂的事情处理完毕，自己打算到日本去。江汉津约了几个朋友为他送行。从那以后，江汉津再也没看到过吕赫若。
事实上吕赫若并没有立即消失。他还有许多事情放心不下，尤其对自己的一家老小。大概到了1950年年初，印刷厂的另一负责人萧坤裕被逮捕以后，形势已经到了万分危急的时刻，吕赫若还是没能立即脱身离开。他所说的“到日本去”，究竟最终没有成行，这是不是一种暂时性的托词，我们现在就不得而知了。但多年以后，吕赫若的儿子吕芳雄仍然记得那天父亲把他从丰原老家带到社口村姥姥家的情景，尽管确切的日子他已记不太清楚。
当时可谓是“天有不测风云”，在吕赫若把芳雄送到岳母家、再回来接二女儿（即吕芳雄的二姐）的途中，二女儿的脚后跟不幸被机车的后车轮所伤，而且伤势比较严重。吕赫若委托自己熟识的医生与好友代为照顾，便匆匆离去。为了怕妻子担忧，他对妻子隐瞒了二女儿受伤的事情。当时吕赫若的妻子林雪绒正怀有身孕，尽管对自己的处境非常清楚，吕赫若还是尽量安慰妻子说，他这次是到外地暂且躲避一下风声，多则数月，少则一两个月就会回来，让她不必挂念自己。并交代妻子说，腹中的婴儿生下来，如果是个男孩就叫芳民，生女则叫民芳。面对着受伤的女儿、身怀六甲却在为自己担忧的妻子、因崇拜自己的才华而不要任何名分、与之长期同居的红颜知己、以及一大群嗷嗷待哺、需要照顾的孩子，吕赫若惟一能做的却只有亡命。他该是怎样一种凄凉的心情！
那次逃走以后，吕赫若又多次冒险回到妻弟家中探视他们。其中有一次他还如约到台北信义路萧坤裕家，询问一下“大安印版所”是否已经转手卖出去。如果顺利卖出，他可以从萧坤裕那里取出一部分资金，以便供逃亡时使用。但那时的萧坤裕已经被捕，而且萧家被安插了秘密监视的特务。对这一切毫不知情的吕赫若按下门铃之后，一看出来开门的是完全陌生的人，就知道大事不好。特务们询问他是不是吕赫若，机智的他赶紧称自己是吕石堆，不是吕赫若，与萧坤裕只是生意上的朋友而已，并拿出身份证供特务们辨认。愚蠢的特务们并不知道吕石堆就是吕赫若，经过再三盘问，在把他扣押了五六个钟头以后，终于将他释放。吕赫若回到家后，向妻子提及此事，还连说好险好险。但吕赫若并不知道，他的这次脱险离不开已被关进监牢的战友萧坤裕的暗中相助。萧坤裕被捕后，面对国民党特务的严刑逼供始终不吐一个字。当天晚上刑讯到深夜一、两点钟时，审讯他的特务接到外面传过来的一张纸条看了一下后，立即改口问他：“你是否认识吕石堆这个人？”萧坤裕一听，一直为吕赫若悬着的心才放了下来。他立刻敏锐地意识到吕赫若虽然目前被国民党特务们扣押了起来，但其身份并没有暴露。萧坤裕于是顺水推舟地回答说，他认识吕石堆，但与吕仅仅是生意上往来的朋友。特务们一听，与被扣押的另一方的说法完全一致，才决定释放吕赫若。吕赫若的挚友江汉津在1950年初被国民党特务逮捕后，恰巧与萧坤裕被关在同一间牢房内，从萧坤裕口中得知了事情的经过。这一珍贵的历史细节时隔半个多世纪以后能够被公布出来，多亏了作为当事人之一的江汉津先生尽管屡遭磨难，但最终熬过了艰难的岁月，迎来了一个相对和平与宽松的新时代。惟其如此，饱经沧桑的江汉津老人在接受蓝博洲的采访�