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明年，元右丞相脱脱总大军出讨，数败士诚，围高邮，隳其外城。城且下，顺帝信谗，解脱脱兵柄，削官爵，以他将代之。士诚乘间奋击，元兵溃去，由是复振。逾年，淮东饥，士诚乃遣弟士德由通州渡江入常熟。
十六年二月陷平江，并陷湖州、松江及常州诸路。改平江为隆平府，士诚自高邮来都之。即承天寺为府第，踞坐大殿中，射三矢于栋以识。是岁，太祖亦下集庆，遣杨宪通好于士诚。其书曰：「昔隗嚣称雄于天水，今足下亦擅号于姑苏，事势相等，吾深为足下喜。睦邻守境，古人所贵，窃甚慕焉。自今信使往来，毋惑谗言，以生边衅。」士诚得书，留宪不报。已，遣舟师攻镇江。徐达败之于龙潭。太祖遣达及汤和攻常州。士诚兵来援，大败，失张、汤二将，乃以书求和，请岁输粟二十万石，黄金五百两，白金三百斤。太祖答书，责其归杨宪，岁输五十万石。士诚复不报。
初，士诚既得平江，即以兵攻嘉兴。元守将苗帅杨完者数败其兵。乃遣士德间道破杭州。完者还救，复败归。明年，耿炳文取长兴，徐达取常州，吴良等取江阴，士诚兵不得四出，势渐蹙。亡何，徐达兵徇宜兴，攻常熟。士德迎战败，为前锋赵德胜所擒。士德，小字九六，善战有谋，能得士心，浙西地皆其所略定。既被擒，士诚大沮。太祖欲留士德以招士诚。士德间道贻士诚书，俾降元。士诚遂决计请降。江浙右丞相达识帖睦迩为言于朝，授士诚太尉，官其将吏有差。士德在金陵竟不食死。士诚虽去伪号，擅甲兵土地如故。达识帖睦迩在杭与杨完者有隙，阴召士诚兵。士诚遣史文炳袭杀完者，遂有杭州。顺帝遣使征粮，赐之龙衣御酒。士诚自海道输粮十一万石于大都，岁以为常。既而益骄，令其下颂功德，邀王爵。不许。
二十三年九月，士诚复自立为吴王，尊其母曹氏为王太妃，置官属，别治府第于城中，以士信为浙江行省左丞相，幽达识帖睦迩于嘉兴。元征粮不复与。参军俞思齐者，字中孚，泰州人，谏士诚曰：「向为贼，可无贡；今为臣，不贡可乎？」士诚怒，抵案仆地，思齐即引疾去。当是时，士诚所据，南抵绍兴，北逾徐州，达于济宁之金沟，西距汝、颍、濠、泗，东薄海，二千余里，带甲数十万。以士信及女夫潘元绍为腹心，左丞徐义、李伯升、吕珍为爪牙，参军黄敬夫、蔡彦文、叶德新主谋议，元学士陈基、右丞饶介典文章。又好招延宾客，所赠遗舆马、居室、什器甚具。诸侨寓贫无籍者争趋之。
士诚为人，外迟重寡言，似有器量，而实无远图。既据有吴中，吴承平久，户口殷盛，士诚渐奢纵，怠于政事。士信、元绍尤好聚敛，金玉珍宝及古法书名画，无不充牣。日夜歌舞自娱。将帅亦偃蹇不用命，每有攻战，辄称疾，邀官爵田宅然后起。甫至军，所载婢妾乐器踵相接不绝，或大会游谈之士，樗蒲蹴踘，皆不以军务为意。及丧师失地还，士诚概置不问。已，复用为将。上下嬉娱，以至于亡。
太祖与士诚接境。士诚数以兵攻常州、江阴、建德、长兴、诸全，辄不利去。而太祖遣邵荣攻湖州，胡大海攻绍兴，常遇春攻杭州，亦皆不能下。廖永安被执，谢再兴叛降士诚，会太祖与陈友谅相持，未暇及也。友谅亦遣使约士诚夹攻太祖，而士诚欲守境观变，许使者，卒不行。太祖既平武昌，师还，即命徐达等规取准东，克泰州、通州，围高邮。士诚以舟师溯江来援，太祖自将击走之。达等遂拔高邮，取淮安，悉定淮北地。于是移檄平江，数士诚八罪。徐达、常遇春帅兵自太湖趋湖州，吴人迎战于毘山，又战于七里桥，皆败，遂围湖州。士诚遣硃暹、五太子等以六万众来援，屯于旧馆，筑五砦自固。达、遇春筑十垒以遮之，断其粮道。士诚知事急，亲督兵来战，败于皁林。其将徐志坚败于东迁，潘元绍败于乌镇，升山水陆寨皆破，旧馆援绝，五太子、硃暹、吕珍皆降。五太子者，士诚养子，短小精悍，能平地跃丈余，又善没水，珍、暹皆宿将善战，至是降。达等以徇于湖州。守将李伯升等以城降，嘉兴、松江相继降。潘原明亦以杭州降于李文忠。
二十六年十一月，大军进攻平江，筑长围困之。士诚距守数月。太祖贻书招之曰：「古之豪杰，以畏天顺民为贤，以全身保族为智，汉窦融、宋钱亻叔是也。尔宜三思，勿自取夷灭，为天下笑。」士诚不报，数突围决战，不利。李伯升知士诚困甚，遣所善客逾城说士诚曰：「初公所恃者，湖州、嘉兴、杭州耳，今皆失矣。独守此城，恐变从中起，公虽欲死，不可得也。莫若顺天命，遣使金陵，称公所以归义救民之意，开城门，幅巾待命，当不失万户侯。且公之地，譬如博者，得人之物而复失之，于公何损？」士诚仰观良久曰：「吾将思之。」乃谢客，竟不降。士诚故有勇胜军号「十条龙」者，皆骁猛善斗，每被银铠锦衣出入阵中，至是亦悉败，溺万里桥下死。最后丞相士信中礮死，城中汹汹无固志。二十七年九月，城破，士诚收余众战于万寿寺东街，众散走。仓皇归府第，拒户自缢。故部将赵世雄解之。大将军达数遣李伯升、潘元绍等谕意，士诚瞑目不答。舁出葑门，入舟，不复食。至金陵，竟自缢死，年四十七。命具棺葬之。
方士诚之被围也，语其妻刘曰：「吾败且死矣，若曹何为？」刘答曰：「君无忧，妾必不负君。」积薪齐云楼下。城破，驱群妾登楼，令养子辰保纵火焚之，亦自缢。有二幼子匿民间，不知所终。先是，黄敬夫等三人用事，吴人知士诚必败，有「黄菜叶」十七字之谣，其后卒验云。
莫天祐者，元末聚众保无锡州，士诚招之。不从。以兵攻之，亦不克。士诚既受元官，天祐乃降。士诚累表为同佥枢密院事。及平江既围，他城皆下，惟天祐坚守。士诚破，胡廷瑞急攻之，乃降。太祖以其多伤我兵，诛之。
李伯升仕士诚至司徒，既降，命仍故官，进中书平章同知詹事府事。尝将兵讨平湖广慈利蛮，又为征南右副将军，同吴良讨靖州蛮。后坐胡党死。潘元明以平章守杭州降，仍为行省平章，与伯升俱岁食禄七百五十石，不治事。云南平，以元明署布政司事，卒官。
士诚自起至亡，凡十四年。
方国珍，黄岩人。长身黑面，体白如瓠，力逐奔马。世以贩盐浮海为业。元至正八年，有蔡乱头者，行剽海上，有司发兵捕之。国珍怨家告其通寇。国珍杀怨家，遂与兄国璋、弟国瑛、国珉亡入海，聚众数千人，劫运艘，梗海道。行省参政朵儿只班讨之，兵败，为所执，胁使请于朝，授定海尉。寻叛，寇温州。元以孛罗帖木儿为行省左丞，督兵往讨，复败，被执。乃遣大司农达识帖睦迩招之降。已而汝、颍兵起，元募舟师守江。国珍疑惧，复叛。诱杀台州路达鲁花赤泰不华，亡入海。使人潜至京师，赂诸权贵，仍许降，授徽州路治中。国珍不听命，陷台州，焚苏之太仓。元复以海道漕运万户招之，乃受官。寻进行省参政，俾以兵攻张士诚。士诚遣将御之昆山。国珍七战七捷。会士诚亦降，乃罢兵。
先是，天下承平，国珍兄弟始倡乱海上，有司惮于用兵，一意招抚。惟都事刘基以国珍首逆，数降数叛，不可赦。朝议不听。国珍既授官，据有庆元、温、台之地，益强不可制。国珍之初作乱也，元出空名宣敕数十道募人击贼。海滨壮士多应募立功。所司邀重贿，不辄与，有一家数人死事卒不得官者。而国珍之徒，一再招谕，皆至大官。由是民慕为盗，从国珍者益众。元既失江、淮，资国珍舟以通海运，重以官爵羁縻之，而无以难也。有张子善者，好纵横术，说国珍以师溯江窥江东，北略青、徐、辽海。国珍曰：「吾始志不及此。」谢之去。
太祖已取婺州，使主簿蔡元刚使庆元。国珍谋于其下曰：「江左号令严明，恐不能与抗。况为我敌者，西有吴，南有闽。莫若姑示顺从，藉为声援以观变。」众以为然。于是遣使奉书进黄金五十斤，白金百斤，文绮百匹。太祖复遣镇抚孙养浩报之。国珍请以温、�