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国桢、焦竑、袁宗道等，都是各地的文章高手和丹青名士。特别是董其昌的老师、翰林院学士韩世能，嗜书画成癖，更是有名的书画收藏家和鉴赏家。在研习经史之余，董其昌与同僚诸友切磋书画技艺，纵论古今，品评高下；又从韩学士处借阅晋唐法帖，心摹手追，“至忘寝食”③，因而学问大进，开始在京中有些名气。
不久，翰林院学士田一儁因病去世，身后一贫如洗。董其昌见义勇为，不辞劳苦，护柩回田氏家乡福建大田县，以尽师生之谊。沿途他登临镇江北固山甘露寺，饱览大江空濛、浩荡东去的雄壮景色；又游武夷山，观赏在朝晖夕阴中虚幻缥缈的群峰。大自然的百态千姿，使他感到山川的绮丽和林泉的幽雅，寓诸笔墨，点染山水，往往显得奕奕有神。回京时他路过松江，便① 据乾隆《华亭县志》卷二《董文敏祠》：“上海董家汇人。”
② 《云间杂识》载：“董思白为诸生时，瘠田仅二十亩。”
③ 李延昰：《南吴旧话录》卷一八：“后子、丑联捷，遂占籍华亭。”
① 据董其昌：《画禅室随笔》卷一《评法书》。
② 陈继儒：《白石樵真稿》卷一《来仲楼随笔序》。
③ 《佩文斋书画谱》卷四四《书家传》二三《董其昌传》。
竭力搜寻以画山水见长的“元四家”遗墨，从这些水墨淋漓、自然生动的杰作中，得到许多有益的启示。三年庶吉士生活结束后，他被任命为翰林院编修。
董其昌在任上因公三次离京远游，跋涉数千里之外，综览祖国中原和长江中下游的瑰丽风光。
第一次在万历二十年（1592）夏，作为持节使臣，出使武昌册封楚王朱华奎。一路上兴致勃勃地观看吕梁山的流泉飞瀑；游览惊涛拍岸、乱石穿云的嘉鱼县赤壁沙渚，经黄州（今湖北黄冈）而归。
第二次在万历二十四年（1596）秋，又作为持节使臣，出使长沙封吉藩朱翊銮。他放舟烟波浩瀚的洞庭湖；悠游潇湘道上，欣赏两岸的汀洲丛木、茅庵樵径；畅游黄冈赤壁；乘兴登庐山，观看白莲盛开，远眺含鄱口茫茫江流；避风石钟山，探水石相搏之趣。
第三次在万历二十五年（1597）秋，奉旨主江西考试。此行取道山岭葱茏、水舟生烟的富春江、兰溪；登群峰竞秀、云烟变灭的九华山，赏心悦目，流连忘返。
多娇的江山，万千的气象，开拓了董其昌的襟怀，扩大了他的视野，丰富了他对自然风光的美好感受，为他的艺术创作提供了许多生动的素材。董其昌不但注意观察真山真水，同时还努力从古人的绘画优良传统中汲取丰富的营养，无论在旅途，还是在北京，他都尽力搜采名人法书宝绘，揣摩历代山水画诸流派的风格和艺术渊源，尤其推崇王维、董源、米芾、高克恭和“元四家”的绘画，以为他们的作品富有诗意，有文人的浪漫色彩，而不拘泥于形似。这时候京中的士大夫受李贽的影响，常常三五成群谈禅为乐，董其昌时而也去聚会，加入提倡“性灵”、“顿悟”的行列。他还去通县拜访李贽，一见如故，许为莫逆之友。
受禅家南北宗之分的影响，董其昌巧妙地以禅家的宗派来譬喻历代山水画风格的分野，提出中国美术史上文人与非文人两种创作思想和审美情趣影响下形成的两大山水画流派。他把禅家“北宗”的“渐修”与“南宗”的“顿悟”引入山水画派的区分中，认为文人画如“南宗”，讲求天趣，是“顿悟”的表现，这派绘画是天赋的，非徒有功力者可比；而“北宗”是“作家”之画，只重苦练，却无天趣可言，是“渐修”的表现，此派绘画不应学。董其昌主张画家要“读万卷书，行万里路”，以加强修养。他心目中的文人画派，即画家“南宗”，有王维、张璪、荆浩、关仝、董源、巨然、郭忠恕、米芾父子、“元四家”，他们画山水用渲染之法，以“写”代绘；而非文人画派，即画家“北宗”，有李思训父子、赵干、赵伯驹、马远、夏圭，他们画山水用构研之法，精工而无逸趣。前者重于率意，强调自我表现，追求天真幽淡；后者巧于模拟，刻画细谨而无生机。①董其昌的“南北宗”说主张充分发挥了画家的主观能动性，追求画外之意，在模拟刻板画风滥行之时，如惊世响雷，对美术界产生很大的影响，尤其在士大夫与文人中引起强烈的共鸣，迅速风靡画坛。
万历二十二年（1594）起，董其昌任皇太子朱常洛的讲官，他尽量以“治国平天下”的道理去启发这位失宠的太子，结果受到皇妃郑贵妃的嫉恨，终① 据汪场瘢骸渡汉魍っ獍稀肪硪弧锻跷窖肌罚欢洳骸度萏贰Ｓ凇白е凑狻雹伲谕蚶辏�1598）被排挤出京，调任湖广副使。董其昌深感宫中是非莫测，他索性告病不赴，请假养病松江。以后竟在松江一住就是六年。
由于身份的改变，那些家乡的胥吏再也不敢欺侮董其昌，而地方官吏与士绅则联袂登门拜访，前来巴结董其昌这位京官。他虽说不上踌躇满志，但既有官僚的身份，又有山林的逸致，环境清闲而舒适，这对书画创作自然是十分有利的。
董其昌常常和友人陈继儒泛舟春申之浦（即黄浦江），壶觞对引，吟咏诗章，“随风东西”②，时或即景乘兴，泼墨涂数幅山水；时或观赏名人法帖，题几行跋语，悠哉游哉，自得其乐。他还去宜兴、南京、无锡、苏州、扬州、嘉兴、杭州，徜徉于锦绣河山之中。太湖包孕吴越的气势，西湖晴雨奇好的秀色，枫泾渔舟隐入芦荻的逸趣，灵岩古刹晨钟暮鼓的幽情，无不使他陶醉、恋眷，启发着他的创作热情。
太湖和长江三角洲，不仅风光如画，而且含英蕴秀，文化素称发达，有许多书画收藏家和文物商人。董其昌除游山玩水外，还访问友人，品评字画，鉴赏真伪。秀水汪氏“韵石斋”琳琅满目的图籍法帖，檇李“天籁阁”驰名遐迩的珍秘妙绘；苏州王氏私蓄黄公望岚气清润的山水长卷，扬州吴氏庋藏赵孟疃俗烊鞯谋啬＃际顾托脑媚浚⑼婺焉帷�
在松江城内，董其昌筑“来仲楼”、“宝鼎斋”、“戏鸿堂”、“画禅室”、“香光室”等，牙签玉轴，左图右史，置身其中，著书立说，漫论古今书画艺术。他不遗余力地搜集王羲之、王献之、谢安、桓温、赵佶、米芾诸名家法书，于万历三十一年（1603）刊刻《戏鸿堂法帖》行世。
“风吹明月堕鱼梁，读罢残书依绿杨。湖上藕花楼上月，踏歌惊起睡鸳鸯。”①董其昌此时正值四十余岁的盛年，广闻博识，采集众长，悠居林泉，心闲手熟，创作了《浮岚暖翠图》、《神楼图》、《枫泾仿古图》、《鹤林春社图》、《西湖八景图》、《溪回路转图》等描绘江南风光的著名山水画，不仅用笔爽利遒劲，而且含蓄灵秀，墨色苍润，把江南烟云流动、送翠接黛的景色，传神地反映出来，令人如临其境，美不胜收。
正当董其昌在江南游目骋怀、放情山水时，朝廷派他为湖广提学副使。
万历三十三年（1605）春，董其昌从松江溯长江赴武昌上任，后来又因公务，赴衡州（今湖南衡阳）、荆州、蕲州（今湖北蕲春）等地视察学政。他再游潇湘，注意那时晴忽雨的泽国变幻，顿觉妙趣横生，时时展观随身携带董源、米芾、郭熙等人的作品，对景领略古人作画的意境，悟出诸如米氏山水墨沉淋漓、郭熙画石如云的奥秘，情不自禁地在舟中濡墨挥毫，去表现水乡那时而丽日多娇，时而浓云密布的怪奇景色，技艺愈为奇巧多变，深得超凡脱俗之趣。不过，对于纷纭变化的政局，董其昌却不那么留意，在学使任上因不愿俯仰顺时，而受到地方权势的反对。次年秋，数百名应试的生徒在乡绅的怂恿下，哄逐董其昌，并捣坏官署。他立刻拜疏求去，解绶返里，依然在松江过着悠游林泉、萧闲疏旷的士大夫生活，日夕以书画诗文为乐。
董其昌的诗以清丽自然、朴实明快著称，大多描写自然景色和寻幽探胜① 《明史》卷二八八《董其昌传》。
② 陈焯：《湘管斋寓赏编》卷六《董思白山水卷》跋语。
① 董其昌：《烟雨楼诗》，万历《秀水县志》卷八《艺文》。
之趣，流露出热爱祖国河山的情感，和向往林泉的志向，与他的品行相一致。这些诗虽率尔而成、传情而发，却词工、韵险，直抒己意，隽永、婉约，耐