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张自忠奉令后，以第27师占领徐州东北的九里山阵地，以第59军（欠第180师）占领郝寨、夹河集一带阵地，以第92军（附第180师）占领萧县及霸王山一带阵地，掩护主力集结。
5月17日，宿县西南第77军在朱家口的阵地被日军第3师团突破，徐州西南第92军在霸王山一带的阵地被日军第13师团突破，防守萧县的第139师被日军第9师团包围，徐州西北第74军防守的丰县亦被日军攻占。当晚，第五战区司令长官部撤出徐州，移至宿县。
5月18日，在沛县的第3集团军遭渡过微山湖的日军第10师团围攻，已激战3日，当晚突围去商丘；宿县以南第77军军部所在地刘台被日军第3师团攻占，日军当夜又进攻宿县，拂晓时守备县城的第7军第171师撤走，宿县被占，第五战区司令长官部亦被冲散。但汤恩伯及廖磊部主力及长官部主要人员均由敌后的蒙城附近向西转进，脱离了日军第9师团的包围圈。此时，萧县、固镇桥等地均已被日军第9师团及第3师团攻占；郝寨、夹河集亦为日军攻占；徐州以北台儿庄一带的阵地，在第2集团军主力开始转移后为日军第114师团占领，该师团又进至贾汪一带。第22集团军转移时接到蒋介石手令：“务速将徐州一带火车、机关车全部毁灭。”但未及实行即已退走。
19日10时前后，日军第13师团首先从霸王山附近进入徐州，徐州陷落。此时，日军第16师团已进至徐州东北的九里山，第10师团进至徐州以北郊区；第5师团主力进至徐州东南的双沟，其快速支队（“中国驻屯兵团”战车队，独立轻装甲1个中队，野炮兵1个中队，乘车步兵1个大队）正向宿县急进中；第1军的第14师团进至兰封（今兰考）东南的内黄附近。
徐州突围后，第五战区各兵团的行动为：
（1） 鲁南兵团：第2集团军大部、第60军、第95师随第五战区司令长官部之后，向西南转移；第2集团军一部、第22集团军、第46军、第51军、第75军第140师和第132师、独立第44旅向泗县、灵璧间地区转进。
（2） 陇海兵团：随司令长官部向亳县、涡阳附近及其以西地区转进。
（3） 淮北兵团：向太和、阜阳及涡阳南岸地区转进。
（4） 淮南兵团：仍在怀宁、舒城、北卢桥概略之线与日军对峙。
（5） 苏北兵团（第24集团军）：仍在苏北淮阴、东海一带。
（6） 挺进军（第69军）及海军陆战队：在鲁南、鲁中分别建立游击根据地，在胶济、津浦及台潍路沿线袭扰日军，进行游击作战。
第五战区的主力虽然已从徐州突围，与日军脱离了接触，但第一战区在豫东的薛岳兵团还正在为掩护第五战区主力转移及阻止日军西进而与日军作激烈战斗。与此同时，日海军第4舰队从青岛出发，于5月20日占领了连云港。
（三） 豫东地区的战斗
日军占领徐州后，日本大本营认为徐州会战基本结束。为扩大战果，5月21日作了如下部署：
“（1） 扩大徐州会战的战果，大略停止于兰封、归德（即商丘）、永城、蒙城联结线以东。
“（2） 华中派遣军司令官应使参加徐州会战的部队继续沿津浦线地区进行扫荡，务必尽快向淮河（含）以南地区转进。第13师团可配置于蚌埠以西淮河之畔，预定将其转隶于第2军。
“（3） 华北方面军司令官应随着华中派遣军部队的转进，将第2军约2个师团为基干的部队，配置在徐州以南至淮河的沿津浦线地区。”
“华中派遣军”接到指示后即于当日下令，命第3师团集结符离集附近，第5师团集结蚌埠附近，第13师团向蒙城前进。“华北方面军”早在进入徐州的19日夜，即已下达向西扩张战果的追击命令，令第2军进占归德。“华中派遣军”指挥系统见附表4…3…3。
中国第一战区司令长官程潜为将突出之日军第14师团歼灭于内黄、仪封、民权之间，命第29军团军团长李汉魂指挥第74军和第64军的第155师为东路军，从商丘西进；命第27军军长桂永清指挥第71军为西路军，从兰封东进，命第3集团军孙桐萱部及第20集团军商震部为北路军，在定陶、菏泽、东明、考城（今兰考东北固阳）附近切断日军退往黄河北岸的通路。〔71〕同时命第8军军长黄杰指挥第8军、第94军的第187师及第24师等部坚守砀山、商丘，阻止由徐州沿陇海路西进的日军。
5月21日，第一战区的部队开始向日军第14师团发动进攻。经激烈战斗，第74军的第51师及第71军第88师的1个旅收复了内黄，第71军的第87师收复了仪封。5月23日，第71军及第74军又夺回了西毛姑寨、杨楼、和楼等村庄，给敌人以沉重打击。日军第14师团集中力量向杨固集、双塔集地区攻击，第27军阵地被突破，桂永清竟率领所属部队退向开封、杞县，令第88师接替第106师防守兰封。而第88师师长龙慕韩在桂永清退走后，亦于23日夜擅自弃城逃走，致使日军于24日不战而占领陇海路上的战略要地兰封。此时，据守砀山的第8军第102师在日军猛攻下，师长柏辉章也下令放弃阵地西逃。日军第16师团于24日占领砀山。
中国统帅部对兰封的失守大为震惊。蒋介石于24日令第一战区第19集团军总司令薛岳指挥俞济时第74军、李汉魂第64军、宋希濂第71军、桂永清第27军由东向西，命第17军团长胡宗南由西向东包围兰封、罗王寨、三义集、曲兴集一带的日军第14师团，于25日开始进攻。同时还告诫各军将领：“此次兰封会战，关系整个抗日战局，胡、李、俞、桂、宋各军，应遵照薛总司令所示任务，务于本月25日午后6时30分全线总攻，务须于明26日拂晓前将兰封、三义寨、兰封口、陈留口、曲兴集、罗王寨地区间之敌歼灭。如有畏缩不前、攻击不力者，按律严惩；如战役中建殊勋或歼敌俘获最多者，当特予奖给。希饬所部凛遵勿违为要。”
5月25日，薛岳指挥豫东兵团开始对日军第14师团发起猛攻。当晚，第71军即夺回了兰封车站。26日，第74军夺回了罗王车站，第71军猛攻兰封外围日军阵地。27日，第64军攻占罗王集，第71军在攻占兰封外围许多要点后收复了兰封。日军第27旅团的残部向三义寨逃去。罗王车站和兰封的收复，使陇海路恢复了通车，被隔断于商丘附近的42列满载物资的火车得以撤回郑州。日军第14师团主力收缩至三义寨附近，被豫东兵团所包围。但当日军于28日向第27军阵地反击时，桂永清又一次“独断命令各部队向杨固集、红庙间地区转移阵地，沿途抛弃无线电机及武器弹药，情形颇为混乱”。〔73〕
统帅部对豫东各部队未能在限定时间攻歼兰封附近之敌及第一战区的部署有所不满。5月28日，蒋介石下达手令：“兰封附近之敌，最多不过五六千之数，而我以12师兵力围攻不克，不仅部队复杂，彼此推诿，溃败可虞；即使攻克，在战史上亦为一千古笑柄。务请毅然决心，速抽6师以上兵力在侧后方作预备队，而指定李铁军、李汉魂、俞济时三军负责扫清当面残敌。即使被突破数点，冲出包围圈外，我可与之野战，则较为得计。此时东路敌军必于两三日内向西急进，由周口直出许昌、郑州，则后方在在堪虞。若我军不早为计，则如此大兵群集于狭小区域，且左限黄河，歼灭甚易。务希当机立断，即于本晚实施，一面整理战线，一面抽调部队，以备万一。并以此意转薛伯灵（薛岳）、胡宗南，决心遵行，勿稍延误。”
第一战区以代电形式将蒋介石的手令内容及战区措施下发各军。其措施为：“（1） 查当面之敌，经我连日猛攻，势已穷促，日内必可彻底解决。兹为兼筹并顾、应付西进之敌计，着由伯灵兄于艳日（29日）在东路军内抽出87、88、155及61四个师，由李军长汉魂指挥，星夜转移于杞县、太康，作总预备队，并连络黄杰、孙桐萱、刘汝明、李仙洲各部，相机击攘西犯之敌。（2） 攻曲兴集、三义集之各军师，着由薛总司令伯灵统一指挥，整理战线，并留置有力之一部，固守兰封附近国防工事，准备对东作战。”
日军第10师团及混成第3旅团，5月28日正向亳州、涡阳进攻中。
第16师团及混成第13旅团于26日攻占虞城，同时向商丘外围阵地进攻。当夜，黄杰第8军退至商丘郊区一带。27日，程潜电令黄杰：务须