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而且，和前几年不同，在三十四岁的下半年他忽然作了多幅画，题了多首诗，像是他当时的心境渴需排遣发泄似的。画意难论，且看他的一些题诗罢：“和盘托出大西瓜，眼底无端已着沙。寄语士人休浪笑，拨开荒草事丘麻”；“不是霜寒春梦断，几乎难辨墨中煤”；“吸尽西江水，他能为汝道”等等这类诗句，似乎有某种委屈、争辩、无奈、自勉等复杂情绪。看来他在人事方面遇到了麻烦和不快，所以才会出现一走十八年不再回来的事。
其实佛门并非净土，像他这样剃度不久就获得师父赏识、在僧界的地位迅速上升而又心高气傲的人，遭人妒忌和倾轧排挤那是意料中的事。再说他不是“土人”即当地人，因此决然离去便成了明智抉择。当初他剃度出家，原是为了摆脱那个血腥纷争的外部世界，寻求心灵的净土即明净的精神家园，如今面对佛门内部的纷争和倾轧，内心不免再度彷徨，只有到僧俗两界之外的艺术天地中去安顿自己的心灵和寻找精神自由了。这时，祖传的“家风”——诗文书画的创作——便对他有了全新意义。
这一年的岁末或第二年初，八大山人离开进贤，投奔奉新山区的“耕香院”。那里是他和师父共同创建的一处修禅之所，他的师父早几年已经驻于此了。
一位名叫裘琏的士子曾去“耕香院”拜访过八大山人，他在诗中描述了那里的景象：“兰若千峰外，寻幽此数过。溪声咽石细，树色抱云多。入座驯鸥鹭，临窗冷薜萝。忽闻钟磬罢，观世意如何？”请注意他说八大山人是在此“观世”，而不是在避世、遁世。换句话说，外界世事这时已重新进入八大山人的视野，重新受到他的关注了。
结交裘琏对于八大山人来说，是由“观世”进而“入世”的一个重要契机。这一年是康熙十年，他四十六岁，已经在耕香院定居十多年了。期间没有他从事佛事活动的资料，倒是留下了一些为人作画和与清朝官吏交往的记载。例如他为一个名叫吴云子的人画梅于扇面，而清廷一位道台周体观则为他的画题诗并称他为“雪公”（八大山人僧号“雪个”）。不过，这样的事例很少，也没有影响到他的生活轨迹，只可说明他的书画作品在这一时期中已开始外传，并渐渐受到了人们的关注和器重。而他和裘琏的交往就深入多了，二人不仅谈经、看画，而且讨论了八大山人离开耕香院另外“买山”结庐的事。八大山人还为裘琏的亡母书写《行略》并作跋，裘琏则赠诗作别，还邀请八大山人秋天去新昌县作客，因为他的岳父胡亦堂是清廷的新昌县令。而第二年八大山人果然去新昌，结识了胡亦堂，裘琏便劝他在新昌“买山开精舍”，因为有胡亦堂这样的“陶令”可以为他提供方便。
需要说明的是，这期间清廷对“故明宗室”的政策已大有改变。康熙四年，清廷“令明宗室改名易姓隐匿者，皆复归原籍”，允许他们做顺民，不再斩尽杀绝了。康熙八年，又令“故明废藩田产，免其易价，改入民户，名为‘更名地’，令其耕种，照常征粮”，承认他们拥有田产所有权，有点儿“给予生活出路”的意思了。外部环境的明显改善，对于八大山人以诗文书画拓展外界交游，当然有利，而大清的官绅士子们和这位“故明宗室”唱和结交，也无须顾忌了。从此八大山人便不再讳言他的身世，和他酬唱应和的人们也敢于在诗中公开称颂他那高贵的出身了。
从康熙十一年秋至十二年夏，八大山人在新昌逗留将近一年。“作客”的时间如此之长，显然他对此行是有所企图的。尽管由于现存资料稀缺，我们无从推断他在新昌这一年间的具体活动情况，但早在康熙九年他为《花卉图卷》所作的三首题诗中，正如萧鸿鸣先生所指出：“多少流露出一种怀才不遇、希冀成功和受人赏识的热望。”（见《八大山人生平及作品系年》）这已经是对“入世”的热望了，怪不得他乐意接受裘琏的邀请，欣然前往新昌结识清廷的“命官”胡亦堂，并在那里一住经年。值得注意的是，这期间他的师父于康熙十一年冬在耕香院去世，八大山人并没有回去料理，却仍然滞留在新昌，这也许可以旁证他在当时对于“入世”是多么的热衷。
康熙十二年，大清帝国的形势骤然紧张，朝廷和“三藩”面临着即将摊牌的局面，而江西耿精忠控制下的福建，在军事上已成前线。大乱将起，时局动荡，八大山人及时地于这一年的夏天躲回奉新山区的耕香院中去了。
明清易代之际的遗民们，除非他负有策反、刺探之类特殊任务，一般都避免和清朝的官方人士打交道，谁如果去结识满汉新贵，与他们酬酢唱和，谁便难免有贪图利禄、失节降清之嫌。尤其是作为“方外之人”的僧尼，发生这种奔走于官吏之门的举动，更容易被认为是玷污名节的行为。可是八大山人似乎对此少有顾忌，他一生中结交的清朝官吏不仅有胡亦堂这样的县令，更有翰林、知府、亲王幕僚、旗人布政司使等等。可见他对大清政权并没有多少敌意，把他说成是“守节西山歌采薇”、“豫章旧传吞炭哑”那种绝不妥协，甚至决心复仇的“遗民僧”，这只能说是在“塑造”，并非是他有血有肉的真实面貌。
那么他结交这些清朝官绅士子的目的何在呢？这是因为他自负书画才能并渴望得到社会承认，还因为他有发扬光大“家风”的情结。而在他的那个时代，诗文书画的创作和流传，往往和参加社交活动是一回事，二者密不可分。投诗赠画，题跋书轴，在文酒之宴中彼此酬酢唱和，这些都是当年的“上流社会”，具体地说即官绅士子们已成习俗的交往方式，有时甚至已成一种生活方式。人们的才情和学养，通过诗文书画作品在此得到比较、鉴别，获得肯定和流传，人们的名声和关系，也主要通过这些活动而获得提高和扩展。这是除了科举考试以外当时能够获得社会承认的惟一途径。既然八大山人不愿或不能再去参加科考，那么他惟有经由上述途径来获得社会承认了。但也只能在他超越了儒家教义，不管什么天命、夷夏，大清、大明，遗民、新贵，顺、逆、忠、节等等观念的对立以后，才得以一个企求发展自己才能的艺术家的姿态“入世”，去开展社交活动。因此，只要是和他气味相投的人，不管是谁，他都毫无顾忌地乐意和他交往。应该说，这是一种并不遵从遗民社会的政治道德禁忌，“以我为主”、率性由情的入世姿态。这一姿态越到晚年越是明显，去新昌结识胡亦堂只不过是这一姿态的最初一瞥而已。
然而他这种坚持自我发展，追求入世的率性由情的姿态，不仅有违儒家教义与遗民社会的政治道德禁忌，也和佛门清规与禅宗观念相矛盾。这一矛盾在他从新昌返回奉新以后的几年中，便逐渐明朗化了。
康熙十三年，即他返回奉新的次年，一位友人为他作了一幅肖像画。画中的八大山人头戴凉笠，面容清癯，神情略带忧郁，虽然身穿僧服脚登芒鞋，却更像是一位谦谦君子。当时八大山人不仅为此画题名《个山小像》，而且还写了题记和题跋，自称是“凉笠老僧”，又用了一方“西江弋阳王孙”的朱文方印。他对这幅画相当满意也相当重视，甚至表现出某种自恋情结。等到江西的局势因清军击退吴、耿叛军而渐趋稳定，他便在康熙十六年间携此画回到阔别十八年的进贤介冈，拜访他的同门师兄兼好朋友饶宇朴，求他为此画题跋。他俩彼此知根知底，饶作这篇短跋时又经八大山人本人在场、过目，此跋因此成了解读八大山人的第一手权威资料。这其中至少有两点值得一提：首先，跋文中没有任何地方暗示八大山人这位“豫章王孙”有反清复明的遗民情结，倒是那些和八大山人并无一面之缘的人士在后来的诗文中想象他是在为大明王朝“守节西山歌采薇”。其次，饶的跋文中说他是在修禅之余，“间以余绪为书，若画、若诗”。八大山人却告诉他说：“兄今后直以贯休、齐己目我矣。”这分明是在补充和修正饶的说法。贯休是五代十国时期受到蜀王优待的著名诗画僧，齐己也是唐末著名的诗僧。八大山人的意思是说，如果说他以前是以修禅的“余绪”从事书画创作的话，那么今后他将像贯休、齐己那样，寄情致力于诗画并力求著名于世。这是他疏离修禅的公开宣告。
进入康熙十七年，清政权在“平定