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左亲卫。家贫无以自业，每徒步诣京师，经华岳庙，祭而祝曰：“穷困至此，敢修诚谒，神之有灵，鉴其运命。若富贵可期，当降吉梦。”再拜而去。夜梦白头翁谓寂曰：“卿年三十已后方可得志，终当位极人臣耳。”后为齐州司户。大业中，历侍御史、驾部承务郎、晋阳宫副监。高祖留守太原，与寂有旧，时加亲礼，每延之宴语，间以博奕，至于通宵连日，情忘厌倦。时太宗将举义师而不敢发言，见寂为高祖所厚，乃出私钱数百万，阴结龙山令高斌廉与寂博戏，渐以输之。寂得钱既多，大喜，每日从太宗游。见其欢甚，遂以情告之，寂即许诺。寂又以晋阳宫人私侍高祖，高祖从寂饮，酒酣，寂白状曰：“二郎密缵兵马，欲举义旗，正为寂以宫人奉公，恐事发及诛，急为此耳。今天下大乱，城门之外，皆是盗贼。若守小节，旦夕死亡；若举义兵，必得天位。众情已协，公意如何？”高祖曰：“我兒诚有此计，既已定矣，可从之。”及义兵起，寂进宫女五百人，并上米九万斛、杂彩五万段、甲四十万领，以供军用。大将军府建，以寂为长史，赐爵闻喜县公。从至河东，屈突通拒守，攻之不下，三辅豪杰归义者日有千数。高祖将先定京师，议者恐通为后患，犹豫未决。寂进说曰：“今通据蒲关，若不先平，前有京城之守，后有屈突之援，此乃腹背受敌，败之道也。未若攻蒲州，下之而后入关。京师绝援，可不攻而定矣。”太宗曰：“不然。兵法尚权，权在于速。宜乘机早渡，以骇其心。我若迟留，彼则生计。且关中群盗，所在屯结，未有定主，易以招怀，贼附兵强，何城不克？屈突通自守贼耳，不足为虞。若失入关之机，则事未可知矣。”高祖两从之，留兵围河东，而引军入关。及京师平，赐良田千顷、甲第一区、物四万段，转大丞相府长史，进封魏国公，食邑三千户。
及隋恭帝逊位，高祖固让不受，寂劝进，又不答。寂请见曰：“桀、纣之亡，亦各有子，未闻汤、武臣辅之，可为龟镜，无所疑也。寂之茅土、大位，皆受之于唐，陛下不为唐帝，臣当去官耳。”又陈符命十余事，高祖乃从之。寂出，命太常具礼仪，择吉日。高祖既受禅，谓寂曰：“使我至此，公之力也。”拜尚书右仆射，赐以服玩不可胜纪，仍诏尚食奉御，每日赐寂御膳。高祖视朝，必引与同坐，入阁则延之卧内，言无不从，呼为裴监而不名。当朝贵戚，亲礼莫与为比。武德二年，刘武周将黄子英、宋金刚频寇太原，行军总管姜宝谊、李仲文相次陷没，高祖患之。寂自请行，因为晋州道行军总管，得以便宜从事。师次介休，而金刚据城以抗寂。寂保于度索原，营中乏水，贼断其涧路，由是危迫。欲移营就水，贼因犯之，师遂大溃，死散略尽。寂一日一夜驰至晋州。以东城镇俱没，金刚进逼绛州，寂抗表陈谢，高祖慰谕之，复令镇抚河东之地。寂性怯，无捍御之才，唯发使络绎，催督虞、秦二州居人，勒入城堡，焚其积聚。百姓惶骇，复思为乱。夏县人吕崇茂遂杀县令举兵反，引金刚为援，寂击之，复为崇茂所败。被征入朝，高祖数之曰：“义举之始，公有翼佐之勋，官爵亦极矣。前拒武周，兵势足以破敌，致此丧败，不独愧于朕乎？”以之属吏，寻释之，顾待弥重。
高祖有所巡幸，必令居守。麟州刺史韦云起告寂谋反，讯之无端。高祖谓寂曰：“朕之有天下者，本公所推，今岂有贰心？皁白须分，所以推究耳。”因令贵妃三人赍珍馔、宝器就寂第，宴乐极欢，经宿而去。又尝从容谓寂曰：“我李氏昔在陇西，富有龟玉，降及祖祢，姻娅帝室。及举义兵，四海云集，才涉数日，升为天子。至如前代皇王，多起微贱，劬劳行阵，下不聊生。公复世胄名家，历职清显，岂若萧何、曹参起自刀笔吏也！唯我与公，千载之后，无愧前修矣。”其年，改铸钱，特赐寂令自铸造。又为赵王元景聘寂女为妃。六年，迁尚书左仆射，赐宴于含章殿，高祖极欢，寂顿首而言曰：“臣初发太原，以有慈旨，清平之后，许以退耕。今四海乂安，伏愿赐臣骸骨。”高祖泣下沾襟曰：“今犹未也，要相偕老耳。公为台司，我为太上，逍遥一代，岂不快哉！”俄册司空，赐实封五百户，遣尚书员外郎一人每日更直寂第，其见崇贵如此。
贞观元年，加实封并前一千五百户。二年，太宗祠南郊，命寂与长孙无忌同升金辂，寂辞让，太宗曰：“以公有佐命之勋，无忌亦宣力于朕，同载参乘，非公而谁？”遂同乘而归。
三年，有沙门法雅，初以恩幸出入两宫，至是禁绝之，法雅怨望，出妖言，伏法。兵部尚书杜如晦鞫其狱，法雅乃称寂知其言，寂对曰：“法雅惟云时候方行疾疫，初不闻妖言。”法雅证之，坐是免官，削食邑之半，放归本邑。寂请住京师，太宗数之曰：“计公勋庸，不至于此，徒以恩泽，特居第一。武德之时，政刑纰缪，官方弛紊，职公之由。但以旧情，不能极法，归扫坟墓，何得复辞？”寂遂归蒲州。未几，有狂人自称信行，寓居汾阴，言多妖妄，常谓寂家僮曰：“裴公有天分。”于时信行已死，寂监奴恭命以其言白寂，寂惶惧不敢闻奏，阴呼恭命杀所言者。恭命纵令亡匿，寂不知之。寂遣恭命收纳封邑，得钱百余万，因用而尽。寂怒，将遣人捕之，恭命惧而上变。太宗大怒，谓侍臣曰：“寂有死罪者四：位为三公而与妖人法雅亲密，罪一也；事发之后，乃负气愤怒，称国家有天下，是我所谋，罪二也；妖人言其有天分，匿而不奏，罪三也；阴行杀戮以灭口，罪四也。我杀之非无辞矣。议者多言流配，朕其从众乎。”于是徙交州，竟流静州。俄逢山羌为乱，或言反獠劫寂为主，太宗闻之曰：“我国家于寂有性命之恩，必不然矣。”未几，果称寂率家僮破贼。太宗思寂佐命之功，征入朝，会卒，时年六十。赠相州刺史、工部尚书、河东郡公。
子律师嗣，尚太宗妹临海长公主，官至汴州刺史。律师子承先，则天时为殿中监，为酷吏所杀。
刘文静，字肇仁，自云彭城人，代居京兆之武功。祖懿用，石州刺史。父韶，隋时战没，赠上仪同三司。少以其父身死王事，袭父仪同三司。伟姿仪，有器干，倜傥多权略。隋末，为晋阳令，遇裴寂为晋阳宫监，因而结友。夜与同宿，寂见城上烽火，仰天叹曰：“卑贱之极，家道屡空，又属乱离，当何取济？”文静笑曰：“世途若此，时事可知。吾二人相得，何患于卑贱？”
及高祖镇太原，文静察高祖有四方之志，深自结托。又窃观太宗，谓寂曰：“非常人也。大度类于汉高，神武同于魏祖，其年虽少，乃天纵矣。”寂初未然之。后文静坐与李密连婚，炀帝令系于郡狱。太宗以文静可与谋议，入禁所视之。文静大喜曰：“天下大乱，非有汤、武、高、光之才，不能定也。”太宗曰：“卿安知无？但恐常人不能别耳。今入禁所相看，非兒女之情相忧而已。时事如此，故来与君图举大计，请善筹其事。”文静曰：“今李密长围洛邑，主上流播淮南，大贼连州郡、小盗阻泽山者，万数矣，但须真主驱驾取之。诚能应天顺人，举旗大呼，则四海不足定也。今太原百姓避盗贼者，皆入此城。文静为令数年，知其豪杰，一朝啸集，可得十万人，尊公所领之兵，复且数万，君言出口，谁敢不从？乘虚入关，号令天下，不盈半岁，帝业可成。”太宗笑曰：“君言正合人意。”于是部署宾客，潜图起义。候机当发，恐高祖不从，沉吟者久之。文静见高祖厚于裴寂，欲因寂开说，于是引寂交于太宗，得通谋议。
及高君雅为突厥所败，高祖被拘，太宗又遣文静共寂进说曰：“《易》称‘知几其神乎’，今大乱已作，公处嫌疑之地，当不赏之功，何以图全？其裨将败衄，以罪见归。事诚迫矣，当须为计。晋阳之地，士马精强，宫监之中，府库盈积，以兹举事，可立大功。关中天府，代王冲幼，权豪并起，未有适从。愿公兴兵西入，以图大事。何乃受单使之囚乎？”高祖然之。时太宗潜结死士，与文静等协议，克日举兵，会高祖得释而止。乃命文静诈为炀帝敕，发太原、西河、雁门、马邑，人年二十已上、五十已下悉为兵，期以岁暮集涿郡，将伐辽东。由是人情大扰，思乱者益众。文静因谓裴寂曰：“公岂不闻‘先发制人，后发制于人’