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在后来创业的日子里，能够经受住更大的失败和挫折。
这时的希尔顿已经不满足呆在家里了，他渴望出去闯荡。刚好这时有个堂兄在共和党里任职，便邀请他前来参加议员角逐，在堂兄的指点下，希尔顿意外获得了胜利，雄心勃勃的希尔顿立刻提出了十几个法案，准备为社会、公众出点力，但他很快发现，官场是一片黑暗，人们只为自己，拖拉、懒散，他根本不适合呆在这里，于是２６岁那年任期一满，他又回到了家。
接着，他又想办个银行，经过种种波折之后，他的银行终于略有成就，一战的炮火响起了，他的梦想又被现实粉碎了，１９１７年，希尔顿卖掉银行，应征入伍。
登上理想之舟
军旅生涯使希尔顿的眼界更为开阔了，但父亲的去世是对他最大的打击。“要想放大船，必须先找到水深的地方”，父亲的话在耳边想起。希尔顿决定走出家乡，创立自己的事业。这一年，他已经３２岁，身上只有５０１１美元。
１９１９年，希尔顿来到了当时因发现石油而兴盛的德克萨斯州，那里云集着大批来发石油财的冒险家。德州似乎遍地都是黄金。钻油的工人穿着皮靴，套着金光闪闪的裤子，好像不久的将来，他们都将是百万富翁了。希尔顿却对石油不感兴趣，他想继续战前的银行事业，连续跑了两个城镇，问了十几家银行，但没有一家愿意出手。他碰了一鼻子灰，却并未因此气馁，他又来到第三个城镇——锡斯科。
锡斯科这片热情的土地拥抱了希尔顿。他刚下火车，走进当地第一家银行，一问，就被告知它正待出售。卖主不住这儿，要价是７．５万美元。希尔顿一阵狂喜：价格公道！他立即给卖主发了份电报，愿按其要价买进这家银行。
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饭店大王（2）
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然而，卖主却在回电中出尔反尔，将售价涨至８万美元，而且不准还价。希尔顿气得火冒三丈，当即决定彻底放弃当银行家的念头。他后来回忆道：“就这样，那封回电改变了我一生的命运。”
在碰壁之后，希尔顿余怒未消地来到马路对面的一家名为“毛比来”的旅馆，准备投宿。谁知旅馆门厅里的人群就像沙丁鱼似的争着往柜台挤，他好不容易挤到柜台前，服务员却把登记簿“啪”地一合，高声喊道：“客满了！”
接着，一个板着脸的先生开始清理客厅，驱赶人群。希尔顿憋了一肚子气，忽然灵机一动地问：“你是这家旅馆的主人吗？”对方看了他一眼，随即诉起苦来：“是的。我在这个鬼地方已经呆够了，赚不到钱不说，还被困住，还不如去干石油呢。任何人出５万美元，今晚就可以拥有这儿的一切，包括我的床。”旅店老板似乎下定了卖店的决心。
三个小时后，希尔顿仔细查阅了毛比来旅馆的账簿，经过一番讨价还价，卖主最后同意以４万美元出售。希尔顿立即四处筹借现金，终于在一星期期限截止前几分钟，将钱全部送到。从此，毛比来旅馆易了主，希尔顿干起了旅馆业。他立刻给母亲打电报报喜：“新世界已经找到，锡斯科可谓水深港阔，第一艘大船已在此下水。”
毛比来是个小旅馆，往往是客人过多而无法安排。希尔顿经过不断思考和摸索，对它进行了有效地改造，把餐厅隔成一个个小房间，增加了２０多个床位；又把大厅的一角辟为一个小杂货铺。这种修改给旅馆增加了一笔可观的收入。希尔顿由此悟出了经营旅馆业的第一个原则，即“装箱技巧”，把有限的空间巧妙地加以利用，使旅馆的土地面积和空间产生最大的效益。他后来又称之为“探索黄金”原则，意思是要使旅馆的每一尺地方都产生出“金子”来。
接着，希尔顿又引进了军队中的团队精神，即荣誉感加上奖励，把旅馆的经营好坏和每一名员工联系起来，并直接和经济效益挂钩，从而大大激发了员工的工作热情。团队精神成为希尔顿经营旅馆业的第二个准则。
接下来的几年里，希尔顿对二手饭店产生了浓厚的兴趣，他先后买下了华斯堡的梅尔巴旅馆、达拉斯的华尔道夫旅馆。在他的改造之下，这些旅馆都从丑小鸭变成了美丽的天鹅。
１９２４年，希尔顿已对接受二手饭馆产生了厌倦感，他内心萌发出一个更伟大的梦想，要建造自己的新旅馆。他对母亲说：“我要大刀阔斧地干一场。第一件事，我要集资１００万美元，盖一座名为希尔顿的新旅馆。”
而此时，希尔顿手头只有１０万美元，单独盖一座投资１００万美元的新旅馆谈何容易？但他决心冒这个风险。他看中了达拉斯市中心的一块地，经过谈判以每年租金３．１万美元、租期９９年，租下这块地产；接着又以这块地产做抵押筹集贷款。多位好友也向他伸出了援助之手。
１９２５年８月４日，“达拉斯希尔顿大饭店”终于落成，举行了隆重的揭幕典礼。这只是个开始，１９２８年，希尔顿４１岁生日的时候，他已经有了８家饭店，希尔顿饭店正式宣告成立，统一了所有的连锁店。而希尔顿决心向更广阔的世界去扩展。１９２９年秋天的一天，他宣布在埃尔帕索城中心“拓荒者广场”开始建造一家耗资１７５万美元的希尔顿大饭店。
雄心勃勃的希尔顿怎么也没想到，他正面临着一场空前的大灾难。
宝剑锋从磨砺出
１９天后，纽约股票市场全面崩溃。全美爆发了有史以来最严重的经济危机。很快美国东部经济陷入瘫痪状态，一些人纷纷跳楼自杀。经济大恐慌像瘟疫一般向南部袭来，正处于事业巅峰的希尔顿感到自己正坠向深渊。
尽管如此，埃尔帕索的希尔顿大饭店还是在１９３０年１１月５日建立起来。这在当时简直是一个奇迹！大饭店揭幕那天，观众比旅馆一年的宾客居住人数还多。当人们看到华丽的套房、直达云霄的１９层大厦和３００多间以印第安人和西班牙人以及拓荒者的传统风格布置起来的房问时，无不惊讶，叹为观止。
但是在那样的萧条年代，温饱都没有，又有谁来住这样豪华的饭店呢？在加上维持饭店的各种基本设施费用，希尔顿被迫卖掉了几个连锁店，但还是无法应付一天天堆积起来的债务。他已经到了走投无路的地步。
就在他濒临绝望的时刻，奇迹发生了。７位仍然对希尔顿充满信心的亲友各自掏出了５０００美元，有一张支票上签的名字是“玛莉·希尔顿”，那是他的母亲！为了助儿子一臂之力，这位伟大的母亲倾其所有。
之后，希尔顿借到５．５万美元。他孤注一掷，投资石油。他清楚，如果成功，数字将翻番；如果失败，将再次一无所有。希尔顿把仅剩的８角８分钱装进口袋，在借据上签了字。上帝没有辜负他，在往后的３年中，正是这个油矿为他付清了所有的欠款。
由于希尔顿具有顽强的意志和坚强的信心，他仍然艰难地维持了下来。熬过３０年代的大萧条，当罗斯福总统的“全国复兴法案”颁布之后，希尔顿开始感到脚跟已经站稳，可以再跨前一步，去继续尝试实现自己的美梦了。
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饭店大王（3）
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１９３６年，希尔顿拥有的旅馆又恢复到了八家。在几次成功的收购后，希尔顿并没有满足，因为他想要得到的是世界上最大的饭店——芝加哥的史蒂文斯大饭店，为此，他一直暗中关注着它的动向，１９４５年，机会来了，希尔顿与史蒂文斯饭店老板经过三次讨价还价，终于以１５０万美元买下了这家饭店。
永不满足的希尔顿又把自己的目标瞄准了纽约，瞄准了被誉为“世界旅馆皇后”的华尔道夫大饭店。这家饭店位于纽约，堪称世界上最豪华、最著名的饭店。早在１９３１年，希尔顿第一次在报刊上看到这座大饭店的照片时，把这张照片剪下来，在它下面写上“饭店中的佼佼者”几个字。将这张照片压在办公桌的玻璃板下。这是他梦寐以求的理想之物，他发誓一定要弄到手。经过前后１８年的努力，希尔顿终于如愿以偿。在１９４９年１０月１２日那天，这家饭店终于属他所有了。希尔顿后来提起这件事，总是感慨地说：“收买‘华尔道夫’，是我生命中的一个转折点。”
１９５４年１０月，希尔顿再接再厉，用１．１亿美元的巨资买下了有“世界旅馆皇帝”美称的“斯塔特拉旅馆系列”，这是一个拥有１０家一流饭店的连锁旅馆。希尔顿成