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期，吉尔伯可以说是芝加哥交易所最负盛名的经纪人，同时也是当地最大的交易员之一。
1986年1月，吉尔伯将其交易范围扩大到直接管理客户帐户。吉尔伯除了本身的交易外，手下还有一批交易员从事公债、国库券以及其他商品的现货及期货交易。吉尔伯设立了好几家公司吉尔伯集团、吉尔伯管理公司与吉尔伯证券公司。这些公司所从事的业务包括清算、经纪与资金管理。
吉尔伯闲散的个性和他的工作似乎完全无法搭配。吉尔伯每天必须自己或是监督手下从事数百万美元的公债交易，可是我发现他描述自己的工作就像在度假。虽然我在交易的时间内访问吉尔伯，但是他在接受访问时，并不十分注意当时债券市场的行情，因为他邀请我进到他私人的办公室。“我想我们在这里会比较舒服一些。”他说。
不经心地走入交易行业
在访问吉尔伯的时候，我曾经提及若干我访问过的交易员，其中一位是汤尼·沙利巴（Tony Saliba），他是当时“成功”杂志的封面人物。吉尔伯问我是否带着那本杂志，于是我从公事包内拿出来递给他。
他微笑的读着杂志封面描述沙利巴于1987年10月19日致富的标题：“大胜利：他在72小时内赚进400万美元2”吉尔伯用开玩笑地口吻说：“我在那一天，只花了20分钟就赚进400万美元，为什么我没有上杂志封面？”吉尔伯并非自吹自擂，但是他的回答却揭露了一项事实，就是许多非常成功的交易员，由于不喜欢招摇，所以不为一般大众所知。
问：你是如何进入这一行的？
答：1976年我从大学毕业后，就游走四方。后来我在盐湖城根据一则求才广告，应征商品经纪人的工作，当时我根本不清楚商品经纪人是干什么的，我猜想大概与股票经纪人差不多。结果，我却是替一个经营蒸气浴的家伙工作，不过在那段期间我也拿到了经纪人执照。
问：你显然是以旁门左道进入这个行业的，不是吗？
答：记得去应征时，有个家伙坐在一间很小的办公室里接见我。这家伙花了整天的时间打电话，企图说服别人以5000美元或1万美元根据他的图表分析系统从事投机活动。后来，我替他保管这套系统，可是我不断告诉自己：“这家伙其实是个混混。”于是我在拿经纪人执照后就辞职不干，开始游走四方，靠打零工过日子。
失败经验激发学习兴趣
问：那时你还做哪些工作？
答：替火车卸货等等。有一天，我走进汤姆森·麦克农（Thomson Mcckinnon）公司。我告诉该公司的员工：“喂！我有经纪人执照。”结果场姆森·麦克金农公司愿意以每个月800美元的薪雇用我。当时这对我而言是一笔相当大的数字。
问：可是当时你对市场交易可以说是一窍不通。
答：我读过几本有关市场交易的参考书籍。另外，我也懂得一些图表分析。
问：你读的是哪些参考书籍？当时这类书籍并不多。
答：使我获益最多的书籍是《股市走势技术分折》，（Technical Analysis of Stock Trends）。作者是罗勃·迪·艾德华（Robert D．Edwards）与约翰麦吉（John Magee）。
问：你认为有哪些书籍值得推荐给读者？
答：我介绍我手下交易员读的第一书就是艾德温·李尔弗（Edwin Lefevre）的《股票交易员回忆录》（Reminiscences of StoCk Operator），这本书至少读了十几遍。好了，言归正传。我在场姆森·麦克金农公司工作期间，正值美国政府全国抵押协会（Government National Mortgage Association）公债（Ginnie Mae）上市。汤姆森·麦克金农公司招聘了一批交易员来从事这种新金融工具的交易。我告诉他们，我很有兴趣学习这种金融工具的交易。
问：你为什么会对这个市场感到兴趣？
答：在当时这是一个全新的市场，看起来似乎也比传统的金融商品交易简单。我认为只要我专注于这个市场，我的经纪业务应该会呈稳定成长。我后来在Ginnie Mae上做了几笔交易，第一笔小有斩获，但是以后的几笔却告亏损。这就像磁铁一般，我认为我在这个市场上应该会赚钱，可是却不断地赔钱。这种情况使我更想透彻了解这个市场，
问：听来你对Ginnie Mae市场的兴趣带有一些强制性？
答：是的。因为我在这个市场从事交易经常失败，所以我要了解该市场的运作，
了解市场·进入佳境
问：你当时对这个市场了解多少？
答：在我开设帐户的时候，我对该市场根本一窍不通。
问：那么你是如何向别人推销的？
答：我最先是挨家挨户拜访，我从别人的问题中学习，逐渐对这个市场有了较多的认识。起初我总是对他们的问题感到束手无策，而他们也弄不清楚我到底在推销什么。
问：你至少应该知道这是一种类似期货的投资工具吧？
答：其实我当时也只知道这么多，因此最初几笔生意都搞砸了，不过后来就渐入佳境。
问：你所开的都对冲帐户（hedging accounts）吗？
答：是的，纯粹是对冲帐户，到了1977年5月时，我每个月可以赚到2000美元的佣金。这对我来说，真是一笔数目相当大的金钱。
问：你是否会对客户提供一些交易的建议？
答：是的，而且相当多。
问：你可曾利用图表分析提供建议？
答：我不但根据汤姆森·麦克金农公司的研究报告提供建议，也根据自己的图表分析来提供建议。然而大部分新进的经纪人都只依据公司的研究报告提供建议。
问：你的客户是否会因为按照了你的建议或研究报告的建议从事买卖，而告亏损？
答：不会。客户亏损主要原因是他们比较注重每天行情的变化，而我们提供的建议都是属于较长期性的。
问：这么说来。你的建议与客户的交易在时间上显然无法配合？
答：是的，我想这是经纪人与其客户间最大的问题。你根本无法即时提供客户所需要的资讯。
经纪人与交易员难同兼
问：我们来谈谈场内交易。据我所知，有一段时间，你在公债期货市场内既担任场内经纪人，也担任场内交易员。我现在要问你问题是很多人都想知道的：假如你接到一笔大卖单，同时你又想出清你自己手中的多头部位，你会怎么处理？
答：我决不从中牟利。因此，当我做多而客户做空时，对我而言，这根本没有什么差别。再说，许多客户的看法和做法经常与我相反。
问：可是假如市场出现一则相当重要的新闻，而使你所有客户做的方向都对你所持有的部位不利，在这种情况下，你是否会因为必须先处理客户的委托单，而使自己的部位惨遭套牢？
答：是的。这种情况经常发生，而且多年来已经让我赔掉了约50万美元。可是与我所赚到的钱相比，并不算严重。
问：这是你既做场内经纪人又做场内交易员所必须付出的代价吧？
答：是的。
问：这实在是相当尴尬的情况；你知道自己必须赶快出脱手中的部位，然而却又必须先处理客户的委托单。
答：是的。不过通常我都是忙着扮演经纪人的角色，一心想着，“好，有个客户要我卖出1000口，我得赶快想办法才行。”根本忘了自己也是一个交易员。等到你处理完客户的委托单时，我才会想到：“糟糕，我手上还有一笔多头部位，我得赶快丢出去才行。”
问：这样说来，身兼经纪人与交易员，其实相当不方便。
答：是的。我总会告诫我的手下：“假如你要做经纪人，就不要做交易员；你要做交易员，就不要作经纪人。”
问：可是你自己以前就是身兼这两种身份。
答：没错。可是那时候是个相当疯狂的时代。当时我在同一个市场上，既是最大的经纪人，也是最大的交易员。可是由于工作繁重，因此我每天都累得半死，我就这样做了三年，可是我实在不应该这个样子，任何人都无法同时成为最好的经纪人与交易员，我做得不错，可是我相信我的寿命一定会因此减少。
双重交易增加流动性
问：今天的市场检查制度益臻健全。如果有人违反双重交易（dual trading）诚信原则，同时处理客户的委托单和为本身的帐户从事交易，是否会被�