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卡伯特后来也意识到，尽管温伯格广受人们的尊敬和爱戴，但是社会上反犹太主义的潮流还是让他遭受了不少歧视。有一天早上，卡伯特在曼哈顿的精英俱乐部 布鲁克吃早餐时，俱乐部经理上前来跟他说他“昨晚的行为实在是不得体”。卡伯特昨晚和两位客人一起吃饭，其中一位就是西德尼？温伯格。聪明的卡伯特马上就明白了经理的意思，他却假装不知道经理的潜台词，问道：“我们吵到别人了？”
“噢，不，我指的不是那个，而是你的客人不是很体面。”
“你到底什么意思？”
“你知道布鲁克的规矩是不接待犹太人的。”
“我看过你们的俱乐部规章，其中没有关于不得请犹太人吃饭的规定。”卡伯特此时已不再调侃，“如果你们的俱乐部真的要这么办，我今早就可以办理退会。”
其他有些时候，针对犹太人的歧视也会在不经意间表现出来。曾有一次摩根士丹利的高级合伙人佩里？霍尔（Perry Hall）给温伯格打来电话，兴高采烈地说：“我们刚刚任命了有史以来第一位犹太合伙人！”温伯格很不屑地说：“佩里，这算不得什么。我们这儿的犹太合伙人制度可已经有些年头了！”
战后，温伯格从所有政府职务上退了下来，他的解释是： “对我而言，可做的工作已经越来越少了。去年冬天，我每天看重要的文件都得看到晚上8点。到了春天的时候，我每天在下午3点就能干完。等我每天早上10点就能看完文件的时候，我知道是时候离开华盛顿回纽约去了。”
但是他仍然担当着民主党竞选筹资人的职责。1940年，温伯格选择放弃“新政”和“公平政策”，转而支持温德尔？威尔基（Wendell Willkie）。他个人的意见是，总统连任两届已经足够了。1952年，他在总统竞选中通过艾森豪威尔商人后援团（Businessmen for Eisenhower）这个组织发挥了重要的作用。很多社会上有头有脸的人物听到温伯格这个名号时都会说：“我和他的私交不错。”温伯格的筹资技巧 很多情况下都是他操着布鲁克林口音和熟人谈判 有时显得突兀却很有效。根据他的一位朋友约翰？海？惠特尼（John Hay Whitney）说：“西德尼是我认识的人中最会赚钱的一个。他要参加无数的董事会议 通用食品、通用电气，或者随便一个什么通用公司 他都会毫不犹豫地告诉所有董事他想要什么。然后他会追问， 伙计们，别犹豫了：东西呢？ 当然，他总是能得到他要的东西。”在艾森豪威尔的任期内，温伯格成功地推荐了如下的任命：乔治？汉弗莱（George Humphrey）出任财政部长，通用汽车的查尔斯？威尔逊出任国防部长，罗伯特？斯蒂芬斯（Robert Stevens）出任陆军部长。在之后与其他总统的联系中，温伯格在为约翰？F？肯尼迪组建卫星通信集团（munications Satellite Corporation，简称sat）的过程中起到了重要的作用，随后还在支持约翰逊 汉弗莱竞选委员会（mittee for Johnson…Humphrey）中任职。1964年，他出面帮忙组建了一个约翰逊总统竞选支援团，并向总统推荐了约翰？康纳（John Connor）和亨利？H？福勒（Henry H。 Fowler）。康纳后来成为商务部部长，福勒则被任命为财政部部长。
1968年休伯特？汉弗莱（Hubert Humphrey）与理查德？尼克松对台竞选总统的时候，温伯格意外地给高盛的一位合伙人L？杰伊？特南鲍姆打去电话。他问：“ 杰伊，交易所里汉弗莱对尼克松的赔率是多少？”特南鲍姆答应尽快询问，然后给交易所内的专家邦尼？拉斯克打去电话，对方告诉他现在是以7 5的赔率赌尼克松赢。“别开玩笑了，”特南鲍姆说，“这可是西德尼？温伯格让我代问的。”拉斯克不留情面地回答说：“要是西德尼？温伯格敢下5万的注我就敢跟他7万！”温伯格听到这样的答复当然觉得不可思议，“这家伙不知道乔治？鲍尔（George Ball）在力挺汉弗莱吗？”特南鲍姆这时候也终于忍不住了，他想都没想就跟温伯格说：“拉斯克知道鲍尔站在汉弗莱那一边，但除非他再找一个这样的后台，否则他别想沾到白宫的边儿。”挂了这头的电话，特南鲍姆马上找到拉斯克，他说：“这件事你可得帮我担着。”但是拉斯克只是高兴得大笑，说：“这事儿我可得告诉尼克松！”
曾于1976~1984年间担任高盛联席最高领导人的约翰？怀特黑德（John Whitehead）日后回忆起温伯格的一个小故事：“他有浓重的布鲁克林口音，没法假装成一个受过哈佛教育的人，所以他下定决心要拿顶着哈佛光环的人开玩笑。”他向布鲁克林地区的典当铺发出邀请，只要收到Phi Beta Kappa （PBK）的标志性钥匙就可以直接拿来卖给他，然后他把这些钥匙串成一串收在自己的一个办公桌的抽屉里。如果有自命不凡的人在他面前夸夸其谈，他就会把那一串PBK钥匙拿出来晃一晃，对人家说：“你实在太聪明了，要不要我给你发一把钥匙。”他自己后来说：“曾有一名科学家批评我撼动了PBK作为一个精英社团的基石，但是我回击他说别忘了是谁先让这些钥匙沦为典当行的处理货的。”温伯格策划了一个“反Phi Beta Kappa”组织，名字叫“Kappa Beta Phi”，而且同样铸造了有代表性的钥匙，他自己的手表链上一直都挂着一把。他的新组织也每年召开年会招收新人，年会的主要内容都是低俗表演，有不少全裸美女登场。
温伯格盛气凌人的妄为态度在艾迪？坎特起诉高盛一事上达到了顶峰。艾迪？ 坎特是百老汇知名的娱乐演员，也是当初投资高盛交易公司的受害者，他的诉讼要求是高盛向其支付高达1亿美元的赔偿款。这桩案子正好在温伯格前去参加投资银行家协会（Investment Bankers Association）年会的那一天成了《纽约时报》的头版，当时华尔街的巨头们都同乘一列火车前往华盛顿。换做是别的银行家，面对这么大的丑闻，躲都来不及。但西德尼？温伯格可不是一般人。他一个个车厢地拜访，逢人便用这桩丑闻打趣，他敦促车上所有人代表的金融机构都联合起来加入这场诉讼。
温伯格从未忘记他的布鲁克林背景，以及住在这里的老一辈人教会他的勤俭节约的品德。他坐地铁上班，以此提醒他周围的人这样每周能省下5美元：“你坐地铁可以观察芸芸众生，还可以从地铁广告里发现商机，这远比坐在轿车后排成天盯着司机的后脑勺要强得多。”节约带来的收入不仅仅是这一种形式。曾有一位继承了父辈零售业生意的富豪在温伯格家做客，这位客人饭后早早就去休息了。由于温伯格家唯一的佣人就是厨师，温伯格夫妇亲自收拾杯盘碗盏，随后温伯格发现客人把西服和鞋子都放在了卧室门外。温伯格觉得很好笑，但他还是拿着西服和鞋子到厨房，认认真真地擦了皮鞋，刷干净了西服，再把它们送回客人门外。第二天客人离开之前递给温伯格5美元，嘱咐他要把钱交到那位替他好好整理了衣物的管家。温伯格好好感谢了这位客人一番，然后把钱装进了自己的腰包。
虽然温伯格时时在人前展露自信，但是他有些时候还是对自己在某些方面的能力没有那么放心。他知道自己的文化水平低，所以总是认真地撰写每一封寄给客户的信 通常都用粗笔尖钢笔，写在土黄色稿纸上 然后还要找一位在哈佛念过书的手下员工帮忙：“请你帮我念念。这样写妥当吗？”吉姆？马库斯（Jim Marcus）也是高盛的合伙人之一，他后来回忆这些事情时说：“你可以给他提上一两个无关紧要的修改建议，而且他总会对提建议的人感恩戴德，但是通常情况下你也找不出什么可以修改的地方。”马库斯还补充说：“西德尼平时是一个很有趣的人，他的臭脾气只有在想干的事情干不成的时候才会爆发。”
温伯格一辈子就有一样东西学不会，那就是计算尺，除此之外他学什么都很快。约翰？怀特黑德日后说：“西德尼会叫我去他办公室，然后把门关上不让人知道我们在干啥。他从书桌里拿出一把很大且设计精美的计算尺，然后对我说， 约翰，你现在得再教教我这玩意儿到底怎么使。 我只得绕到他身后，从他肩头上伸手握住计算尺，边解释说， 你把1放这头，正对着下面的2，然后拉动塑料滑块，直到滑块上的竖线和另外这个2对准，然后再看这条特殊线指着的数字，不就得到4了吗？ 你可以清楚地感受到他�