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派克（Sumner Pike）进行了商谈，他坚信市场低估了全国乳制品公司的信用程度。出于他自己的观点，当然也是基于一定的分析，戈登极力推荐派克投资全国乳制品公司的债券。为了表示感谢，派克在公司董事会中还有雷曼家族的人任职的情况下坚持将其中的200万美元购债合约给了高盛。大陆保险的一份订单 在那一次发债中最大的单笔交易，同时也是高盛有史以来最大的一单 给高盛带来了7万美元的佣金收入（相当于现在的80多万美元）。戈登理所当然地认为这是他一个人的功劳，但是温伯格作为主管发行业务的合伙人把功劳全都记在了自己名下。这可不是他们之间唯一的一次冲突。
戈登后来回忆道：“他是以做交易见长的人，而且一手创建了公司的场外交易业务，高盛与所罗门兄弟和阿谢尔公司（Asiel）都是20世纪20年代知名的经纪公司。温伯格争强好胜，以铁腕掌控着高盛。他想让我过去帮他干，但是我却主动要求调到商业本票及创新业务部门去。他一次又一次地想拉我加入他的业务，但是我就是不为所动。他过于强势的经营风格我无法接受。”
温伯格比较熟悉当时的市场，并且对数据、人物、市场的变动都非常敏感。举例来说，有一次公司要为西尔斯发债定价，公司最精于数字的斯坦利？米勒赶制了一份可观的报表，表的一侧详列了各种可测的利率水平，另一侧对应地列着到期的年份。为了这份报表，他没日没夜地坐在庞大的NCR加法机前低头做着算术。就当米勒正要展示他的成果之时，温伯格举重若轻地说该次债券应该以票面价附加4。375％的息券出售 事实证明他的定价分毫不差。
温伯格看人的本事也很值得称道，而且有一次确实是凭借这个本事避免了巨额亏损。时任纽约证券交易所主席的理查德？惠特尼（Richard Whitney）有一个很不好的习惯，他经常在交易所内堂而皇之地向成员们以个人名义借贷，有的时候一次就能开口借数十万美元而且从不提供任何质押。理查德？惠特尼当时在公众面前的身份还包括摩根证券（House of Morgan）的经纪人，摩根大通银行的高级合伙人之一乔治？惠特尼（George Whitney）的兄弟。他身材高大，衣着光鲜，而且态度强硬。能有如此身份的人开口借钱似乎是他看得起你的表现 但是他却很傲慢地把温伯格的名字错叫成了“温斯坦”（Weinstein） 况且这次惠特尼向温伯格借钱的总数比之前的人少很多了，仅5万美元。温伯格当时对惠特尼说他要考虑考虑，回到办公室之后，他马上给惠特尼打过电话去说这笔钱他不能借。后来一位同事问他为什么不当面回绝惠特尼，温伯格面带羞涩地说：“我偶尔也要做一次绅士。”
温伯格并不是一毛不拔的铁公鸡，他有的时候也相当大方，小E？J？卡恩（E。 J。 Kahn Jr。）在1956年《纽约客》（New Yorker）的人物简介中记述道：“当听说他之前的一位竞争对手遭遇了巨大困境的时候，温伯格亲自给对方打去电话，当确证了对方的悲惨境遇之后，他果断地答应为对方提供每周100美元的生活费直到其去世。”当B？F？百路驰的董事会于1931年在阿克伦开会时，当地银行开始出现挤兑的现象，也就意味着百路驰面临着一段艰难的时光，其数千雇员也前途难测。温伯格自告奋勇去当地帮助他们，花了整整10天的时间查看银行的账册。在确信只要有足够的钱就能帮助该银行摆脱困境的前提下，温伯格给纽约的多位银行家致电并说服他们向这家银行注资。阿克伦本地银行重获生机，百路驰的资金及雇员都未受影响，温伯格回到了纽约，对他而言这样的事情都不值一提。
高盛当时正处于一个敏感的“内部运营权力交接” 时期，公司内部急不可耐地盼望生意能早日好起来。时任高盛五位合伙人之一的欧内斯特？洛夫曼（Ernest Loveman）乐观地指出：“我们的未来肯定不错，因为我们不可能比现在做得更糟了。”也就是从这个“不可能更糟”的基础上，温伯格领导着公司稳固了自身在华尔街上的地位。1937年，《财富》曾把高盛的复兴评论为“近10年来最引人注目的投行复生记”。公司依然信心坚定地扩张业务领域，借用沃尔特？萨克斯的话说，“我们后来的25年都在急剧扩张业务领域”，而扩张带来的利润直到40年代中期才得以体现出来。
温伯格在公司内的领导地位日益巩固，很快就出现了把公司称为“西德尼？温伯格的公司”的说法。虽然高盛是一家家族企业，但是他对萨克斯家的人并没有给太多情面。为了向所有人昭示萨克斯家的人在公司里做不了主，他在合伙人的餐厅里放了一张圆桌，这样一来就无须让萨克斯家的人坐到上席。温伯格在公司内的升迁非常迅速，而且其为人处世一直非常强势。他在高盛合伙人体系内的股份百分比由1927年的9。5％增长到了1937年的30％。苏利文？克伦威尔重新起草了高盛的合伙人合约，规定公司的定名权归属于一个由极少数人组成的托管组织；当另外两位托管人去世之后，“高盛”这个名号实际上完全落在了温伯格一个人的手上。温伯格自己说，成功的秘诀在于“热爱工作，不惧怕直面问题 而且干一行爱一行”。他从没有说过要到处施威，但是公司里其他的人绝对忘不了这一点。
艰难的时势不仅会创造业务机会，也会揭开伤疤，高盛也不免同时经历了两种境况。当温伯格去拜访其他公司的高管时，有几家的领导者拒绝与他见面，这有可能是因为他的公司无足轻重，也有可能是因为高盛交易公司的失败糟蹋了公司的名声。而这一时期的业务机会在商业本票上。1932年，当别的公司还在这一业务领域苦苦挣扎的时候，高盛通过兼并其在这一领域的主要对手哈撒韦公司（Hathaway & pany），积极拓展了业务领域，使得公司在美国中西部地区也有了足够的影响。 几年之后，位于波士顿的韦尔 麦凯公司（Weil McKay & pany）分裂成了两家公司，麦凯兄弟把他们南方纺织厂的本票业务也给了高盛。随着经济的复苏，商业本票市场也有了相当的增长，除了一般商业银行之外，其他的金融机构和实体企业也介入了这个市场。当时各家机构“开展这些业务的利润率已经相差无几”，但是因为总量相当可观，所以还是可以把它当做一个稳定的收入来源。更重要的是，这项业务也是高盛在未来与其他很多公司开展合作的契机。
1935 年，西德尼？温伯格被卷入了一场信用危机，多家报纸头条报道了这条新闻：麦凯森 罗宾斯公司（McKesson & Robbins） 温伯格出任该公司董事，而且是“来自外部”的独立董事，以维护投资者利益为己任 突然宣布破产，而之前很长一段时间内这家公司的报表都显示其在赢利。这不是一个意外的破产：其实当中存在的财务诈骗已经隐藏了很久。麦凯森？罗宾斯最早是康涅狄格州的一家制药商，实际运营这家公司的人叫F？唐纳德？考斯特（F。 Donald Coster），温伯格是在度假的时候偶然结识了他。考斯特习惯在南塔基特附近玩游艇，而温伯格也正好在这个区域有度假别墅，考斯特理所当然地要请温伯格去看看他那艘134英尺长的游艇。温伯格划着一艘老旧的小船出海，没想到划得筋疲力尽才靠近游艇，还被游艇掀起的浪头打翻了 直到考斯特把他捞了起来。
考斯特当时的理念是在全美范围内收购药品批发商，以此来建立一个覆盖全美的药品产销一体化网络。考斯特和麦凯森的其他领导者伪造了提供给普华永道（Price Waterhouse）的库存“证据”，即公司在加拿大一所大库房里存有大量成药的证明，并说服普华永道接受了这类证据，借此发布了公司高额“赢利”的虚假信息。麦凯森的破产对温伯格确实是当头一棒，但是其实整件事情都是可以避免的。随着事情的逐渐明朗，考斯特的真实身份也被揭露出来，他真实的名字是菲利普？穆西卡（Philip Musica），而这个名字其实高盛以前就接触过。沃尔特？萨克斯的父亲在早年就曾做过一张信用记录表，其中就以红笔明确地勾去了穆西卡的名字，因为这个人曾被美国海关多次稽查出违规事项。而且多年之前沃尔特？萨克斯本人就曾拒绝过此人以“考斯特”的名字提出的由高盛为其组织几百万美元的债券发行业务，当时据称这笔融资也是用于公司的再发展的。温伯�