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作《黔虎行》诗讽之。五月，侯恂自江南归里，筑南园而居之，方域遂随父居南园。
侯方域性豪爽。有一举人去京会试，在商丘附近被劫，不能赴京。方域闻讯后，立即予以资助。并急卖一庄，得千余金，遂令侍从于商丘四郊打听，凡进京会试举人，不问相识与否，皆给予资助。一时义声震四海。
顺治七年（1650年）春，三省督府张存仁访侯氏父子于南园，方域为条陈《剿抚十议》。八月初，河南巡抚吴景道，知方域“豪横”，又以布衣参与弘光将帅军事，将案治方域及侯恂。被罢官在家的国史院大学士宋权从中调解，与吴道景说：“公知唐有李太自，宋有苏东坡乎？侯生，今之李、苏也。”景道笑而止。有司令方域应河南乡试方解。是秋，方域与贾开宗、徐作肃、徐邻唐、徐世琛、宋荦重修雪苑旧社。
顺治九年（1652岁）夏，侯方域筑壮悔堂，并做文记之。秋，方域将古文辞进一步整理装订，命名为《壮悔堂文集》。九月，徐作肃为之序。继文集之后，又对诗进一步整理，将少年时的《晋斋诗集》重新删削，存诗43首，编为一卷。将崇祯十二年（1639年）后诗作编为三卷，共四卷，名为《四忆堂诗集》而付梓。侯方域作文记之，贾开宗、宋荦为之序。九月末，侯方域携带《壮悔堂文集》和《四忆堂诗集》去江南。至南京作短暂停留，又至镇江，继而游江阴。在江阴见江南总督马国柱荐江南文人启事，首以吴伟业姓名登之。方域曾寄书劝吴伟业终隐不仕。方域死后，吴伟业在《吊侯朝宗》诗序云：朝宗，“贻书约终隐不出，余为世所逼，有负夙诺”。其诗有“死生终负侯赢诺，欲滴椒浆泪满樽”句。
侯方域这次江南之行，主要是去宜兴访陈贞慧。所以，在宜兴时间最长，创作的诗文最多。此外还先后游访了苏州、嘉兴、金坛、常州等地。年底返里，居壮悔堂。顺治十一年（1654年）秋，方域病重，有司仍逼他应试。十二月十三日病故，终年三十七岁。十年后，于康熙二年（1663年）九月十八日葬于商丘城南十里侯氏南园。侯方域娶东平州太守常维翰三女为妻，生二子一女，长子晓，次子皙。女嫁陈贞慧四子陈宗石。据侯氏后人说，李香君曾生一子，因身份低贱，随其母姓，未能载入《侯氏家谱》。