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他在1931年夏参加了外交部的考试。考试结果令他大失所望。他放弃了从事外交活动的念头，在伦敦路透社谋得一个职位。路透社给了弗莱明他一生中第一次冒险的机会。1933年，他被派往莫斯科采访以间谍罪被逮捕的大都市——维克斯电气公司的六名英籍工程师的审判情况。俄国给他留下了深远的影响，但是，他只能从英国新闻工作人员住处的隔离围墙里观察莫斯科，而且与俄国人见面交谈的机会也很有限，所以他被迫把视线集中到了空空荡荡的商店，排队购物的长龙，随处可见的列宁像，以及衣衫蹩脚的莫斯科人上。这种片面的景象导致了他用陈腐僵化的观点来看待俄国。当时，未通过外交部考试，以及经济上不得不依赖母亲的现实，对他的打击很大；因此，做一个成功的新闻记者就成了一件迫不及待的大事，他把莫斯科看作他有望大展拳脚的用武之地。
事实上，弗莱明的的确确证明了，他足以成为一名机智伶俐的记者。尤其是在等候判决结果的时候，因为他不得不撰写许多单调的新闻报道。他的创新天才总能够把最枯燥乏味的新闻写得生气勃勃。他借助于开辟一条电话线的机会，比他的同行抢先一步发出了判决的消息，并在莫斯科逗留的最后一个星期里，力图采访斯大林。但是，结果他只拿到一封俄国领导人谢绝采访的签名信回到了英国。后来，邦德和斯默希（ＳＭＥＲＳＨ）俄语“处死间谍”的缩写。在弗莱明所著的詹姆斯·邦德系列小说中，这是一个以专门暗杀敌方间谍为报复的苏联间谍机构。的多次交锋都是来自于对俄国的那种阴郁的印象。因为虽然他是一名优秀的记者，但是他没能理解俄国人生活的深层含义，所以使邦德和俄国人的交锋，染上了相当富于沙文主义偏见的色彩。
弗莱明的俄国之行及其娴熟的报导技巧，使他名扬路透社。路透社把远东特派记者的要职授予他，这对于一个25岁的年轻人来说，是一个无上光荣的任命。若不是半路生出一个报酬优厚的就业良机，他肯定会接受的。但是自伦敦的证券银行家开设的库尔公司要聘用他，报酬比路透社的工资要高得多，但是他也受到了家庭的压力：他的祖父是一位证券银行家，而且弗莱明家认为这种职业远比肮脏的新闻界有前途。弗莱明于是决定为库尔公司工作两年。
最差劲的证券经记人
1993年10月，弗莱明加入了“罗尔——皮特曼”证券经纪行。然而不出所料，他很快就丧失了对证券经纪的兴趣，丰厚的酬金再也吸引不了他。他的同事休·维维安·史密斯记得：“老伊恩肯定是世界上最差劲的证券经纪人之一。”弗莱明感到彷徨无助，他把闲暇时间全用来享受美味佳肴和打桥牌、高尔夫球。他玩起来犹如学生时代那样精力旺盛，但是打桥牌他太爱冒险，当不了好搭档。他的机敏才智似乎都白白浪费掉了。他日益发现他的享乐主义生活方式无聊之极。
这时候，海军情报局局长戈弗雷上将在调查证券经纪行业的过程中，对这个由记者改行的年轻人产生了特别的兴趣。他径直把弗莱明请到卡尔顿餐厅，享受一顿丰美的午餐。奥伯利·休·史密斯上将也在座，显然他既是观众，又是裁判。戈弗雷实际上想招收一名精力充沛、机敏伶俐的高级私人助手。这个关键职务要求出任者具备适宜的个性和进取心，而弗莱明受到邀请，则是因为英格兰银行总裁亲自出马极力推荐。但是在席间，戈弗雷只是告诫他，应该对担负“战时极为重要的一项工作”有心理准备。
弗莱明开始每星期上午从事证券经纪工作，至少用三四个下午来拜访这位海军上将。他穿过大战时一度成为历史上著名的“神经中枢”的39号房间，来到戈弗雷凛然独坐的38号房间。然后，他们两人就讨论起弗莱明即将出任的私人助手的工作，以及这职务的作用。戈弗雷几乎马上就明白了，弗莱明为什么会得到银行总裁的极力推存。弗莱明非但主意多，而且戈弗雷知道他那坦率的自信态度，也会为海军军部的高层人士所接受。
大战初期，海军情报局的主要缺陷在于没有制定联合行动的策略。海军总司令罗杰·凯恩斯爵士主张，为高效地组织两栖、空降攻击，实现进军欧洲的前期准备总目标，应该统一指挥海陆空三军。可是海军许多高级将领极力反对。令人遗憾的是，戈弗雷为了表示他对这个主张的不满，有意把迟早要从海军调走的平庸的军官，分给联合行动处，对该处动辄呵斥，把它变成了情报局内最受歧视的部门。后来，弗莱明以极大的热情才扭转了这种情形。
情报局长的得力助手
1939年7月26日，弗莱明被任命为皇家海军预备役志愿兵上尉。戈弗雷上将解释他那别出心裁的任命时说：“从一开始我就想到要把一切情报都告诉伊恩，万一要是我出了什么事，那么就有人了解情况——他可以保证情报局继续正常工作。我还派他代我出席一些重要的部门日常会议。”这些会议的内容是宣传手段和计划，政治战和颠覆活动。
对于弗莱明这样的人来说，这个新任命融合了新闻工作的变幻莫测和证券经纪的强大能量——从而激发起他的冲天干劲。他是一个天生的调解人，但是以强凌弱不是他的作风。他虽然特别精明圆滑，但是对高级将领并没有格外尊崇。他对他们都是一视同仁。戈弗雷上将说：“他也许比我更快就领悟到，情报工作有时候犹如必须裹上糖衣的一种很难烹制的食物。带来坏消息的膳食管理员是不受人欢迎的。如何迅速地调和糖衣和坏消息，是一种只有少数人才具备的才能。”
弗莱明作为戈弗雷的私人助手，拥有比他原先想像的要大得多的权力，他比局里三个处的许多高级军官掌握更多的机密；所以戈弗雷担保他很快就会晋升少校、中校。他极为信赖弗莱明，在弗莱明去世后他说：“我曾经说伊恩应该是D。N。I。（海军情报局局长），我该是他的海军顾问。他若是年长十岁，我年轻十岁，也许就可以提出这样一个建议。”但是，这个工作虽然满足了弗莱明的欲望，驱散了他的烦恼，他却依然精力过盛，觉得不自在。”39室的同事们注意到他从不介入轻松的玩笑，完全拒绝参加任何集体活动，不愿被集体情绪所感染。他是一个离群的人，他使他们都清楚地意识到了这一点。坐在39室里的戈弗雷上将的秘书爱德华·梅里特是弗莱明的邻桌，他可以仔细地观察他的举止。他回忆道：
第一次看见弗莱明，我就把他当作孤僻忧愁的人，我从未改变过这种想法。我认为他的态度很像典型的老伊顿人。他一直持有那种孤僻的优越感。我从未忘记他是怎么使用他的那句口头禅的。他所烦恼和讨厌的事都是以那句“哎，就是这么回事”告终的。
戈弗雷逐渐发现，他的这位才华横溢的私人助手的确有一个缺点：他办事不彻底——虽然他思维活跃，但他却爱叫别人代他去做核查细节的烦人的日常工作。然而，戈弗雷性格倔强，他坚持认为弗莱明不是做事虎头蛇尾的人。
情报局里某些方面的工作使弗莱明想起了巴肯。通过海军情报局，他接触过执行诸如向被占领的欧洲地区空投人员、物资之类特殊任务的特别行动队，这激发起了他的想像力，并成了邦德小说的极好的素材。自然弗莱明还和军情五处和六处有着密切联系，他在军情五处第一次认识了马克斯韦尔·奈特。据说詹姆斯·邦德那个影子，一般的上司M就是以戈弗雷和奈特为原型的。
弗莱明也从他兄长皮特的情报冒除活动中，获得了创作詹姆斯·邦德系列小说的灵感。这一时期对他影响很深的另一个人物，是厄斯金·奇尔德斯。弗莱明读完《沙滩之谜》后，就开始了他那半真半假的秘密历险。1960年，他驱车沿着德国北部海岸，饱览了弗里西亚群岛的陌生风景——后来他记下了这次旅行的情况：
我认真地留意这些岛屿的名称——沃格鲁奇，斯皮克鲁格，诺顿尼，伯库姆。那时候，我无休止地研究海军部的海图，酝酿了一系列行动计划：把我和一名同样勇敢的报务员，用潜艇送到这些群岛上潜伏下来，报告德国潜艇和舰队的动向。
弗莱明的梦想没有实现，因为戈弗雷不打算拿他的得力臂膀去作那样鲁莽的冒险。海军上将丹宁认为弗莱明的有些念头简直是疯狂的，但他又不得不承认：
尽管他的