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岁时父亲因病去世，经济状况更是每况愈下，据说有一年除夕，家里过年非常困难，继母杨氏只得褪下了腕上的镯子变卖，才算度过了年关。陈延在世时，已无力供养三个儿子同时读书，因此打算让长子其业、幼子其采读书，让其美继承父亲衣钵，习商贾之道。父亲去世后，陈其美不得不中断了学业，到石门县的一个典当做学徒。
在那个时代，当学徒是一种非常受苦的生计。每天，陈其美早起晚睡，烧茶煮饭、做菜洗衣等，还要伺候老板、账房先生们吃饭，等他们吃过之后，陈其美才吃一些残羹剩饭，如果有不周到的地方，还受到他们的打骂。但是，陈其美还是咬紧牙关，任劳任怨，完成任务。在习商之余，陈其美经常阅读报纸，十分关注世界大事、中国国情，对清政府的腐败，极为愤慨。在致亲友的信中，他“痛言清廷失败，须人民自图振作，二十年后方能重振国威，洗雪国耻”。并力劝弟弟其采东渡日本求学。
1902年春天，陈其采从日本士官学校毕业回国，向陈其美讲述日本的情况，认为日本能很快富强起来的原因，在于“变法维新、振兴实业”，这给陈其美教育很大，他想到自己在这家当铺做学徒已有12个年头，如今只从第12名学徒升到第3名，就是再熬三年学徒满师，也不过是终身坐坐柜台，打打算盘而已。终其一生，只能见闻孤陋、天地狭窄，难施其抱负。第二年，即1903年，陈其美辞去典当铺的职务，只身来到上海，在同康泰丝栈担任助理会计。那一年，他27岁。到上海以后，陈其美一边在同康泰丝栈做事，一边结识革命同志，上海在当时是救国革命运动的中心，也是新学运动的中心，各方英雄豪杰云集这里，革命民主思想风起云涌。许多革命志士奔走呼号，组织集会，进行宣传反清革命活动。在上海，陈其美刻苦学习新知识，结交很多革命党人，如秋瑾、徐锡麟、谭人凤、张静江等人，并和他们一起参加革命活动。加上他行侠好义，为别人办事又很热心，所以很快便在上海结交了各路的朋友。在陈立夫的回忆录《成败之鉴》中，对陈其美的侠义是这样说的：
他的慷慨好义，饶有古侠士风，在朋友间也是有名的。譬如有一次，天津的李六更，母亲卧病，二叔和他并不是很熟的朋友，但他既有困难，又找上门来，于是就以济人之急的心情，毫不犹疑地送了他一百元。他的疏财仗义、好交朋友，使得在上海各个阶层，都有很好的人望，其中包括红帮和青帮里的人，也都成了他的朋友。陈立夫：《陈立夫回忆录——成败之鉴》，正中书局1994年版，第19页。
1904年，陈其美进入理科传习所，研究西方科学知识，他“闻见益广，识见益宏，革命情绪，深植其基”，并因此感叹：“商贾征逐末利，何补于国家的危亡。”于是陈其美放弃商业救国的理想，在其弟陈其采的帮助下，1906年，陈其美东渡扶桑，先入警监学校，后入东斌学校学习军事。
第一部分：世家之后踏上了归国的征途
这年冬，陈其美首次结识了孙中山，并加入中国第一个全国性的资产阶级革命政党——同盟会，从而正式走上了资产阶级民主革命的道路。参加同盟会后，陈其美更加广泛地结交中、日志士。因其古道热肠，许多人成了他的莫逆之交。在这些人之中，蒋志清（即蒋介石）便是其中的一位。蒋志清比陈其美小十岁。他于1906年4月东渡日本，在那巧遇了陈其美。对陈、蒋的相识，《蒋介石与陈立夫陈果夫》里有这样一段描述：
有天早晨，陈其美起床后，前往东京的西片町散步。在走到一处小树林边，忽然看到一位二十几岁的中国青年在舞剑。陈其美见那青年长方脸、直鼻梁，面貌生得很英俊，立即产生了想结识的想法。于是走上前去一问，才知道他是清廷派往日本的官费留学生。可是不久，蒋介石便肄业东京清华学校并回到国内。是年冬，蒋赴保定肄业于陆军部全国陆军速成学堂，年终应考留日陆军学生获选。1908年，蒋介石再次东渡日本，入振武学校研习军事。由于清廷留日学习陆军名额有限，并且要求很严，像蒋介石这样的留日学生可谓凤毛麟角。因此，陈其美对蒋志清颇有些另眼相看，加上两人又是浙江同乡，关系很快便亲密无间。不久，两人又结识了另一位在日本留学的士官学生黄郛。由于三人志趣相同，经常在一起议论天下大事，关系也日渐亲密。在陈其美的提议之下，三人义结兄弟，陈其美为大哥，蒋介石最小，为小弟。三人还互换了兰谱，盟约称“安危他日终须杖，甘苦来时要共尝”。蒋介石还特将誓言刻在两把宝剑的柄上，作为礼物，分送给两位盟兄。1908年，由于陈其美的介绍，孙中山先生单独约见了蒋介石，并吸收他加入同盟会。对于孙中山与蒋介石的相识，目前有至少四种说法，浙江大学的杨树标教授认为，两人相识于1907年。
据说会见之时蒋介石备受孙中山先生的称赞，夸奖他是个“很难得的人才”。但也有人认为这是后来一些御用文人为美化蒋介石而杜撰的。但无论如何，蒋介石投身同盟会，认识孙中山是陈其美介绍的。蒋介石对这位早期的恩人和挚友也经常夸赞，自诩为陈其美“第二化身”蒋介石：《祭义兄陈英士文》，见《陈英士先生纪念集》，台北1977年版，第5页。陈其美早年的一些密友，例如张群、邵元冲、吴忠信等人，以后都成了蒋介石政权的骨干。
东京当时是留日中国学生的革命中心。留日学生多主张以鼓吹、起义、暗杀三种方式进行革命，陈其美也赞成这种主张。加入同盟会后，他就立即联络同学在东京组织了一个军事体育会，“热心倡率，从者甚多”。在陈其美留学日本的两年中，以孙中山为首的民主资产阶级已经完全放弃了改良的主张，开始在全国各地点起革命之火。惠州、钦州、镇南关、皖浙等等地方，革命党人纷纷举行起义，但由于力量对比悬殊，都纷纷以失败告终。在激烈的斗争形势面前，陈其美已无法安心读书，1908年春，在同盟会的委派下，踏上了归国的征途。
2。青帮老大
3。光复上海
4。上海都督
5。肇和起义
6。惨遭暗杀
1。求学之路
1。1求签上学
1．2．少年时绰号“老太婆”和“道德经”
2。老蒋“伙伴”
2。1初识蒋介石
2。2蒋介石的救命恩人
2。3纵横洋场
2。4为蒋招兵买马
3。“教父”生涯
4。主政江苏
4。1。导淮入海
4。2。太太不得干政
4。3平时见面要鞠躬
5。进军金融界
第四章
1．初涉人生
1．1和尚的奇遇：滴水也能穿石青年时期的陈立夫
1。2上海滩的穷学生
1．3北洋大学的高材生。
2。远渡重洋
2。1留学美国匹兹堡大学
2．2美国史可兰敦煤矿唯一的中国人
3从政之初
3．1蒋介石的机要秘书
3．2蒋介石的贴身心腹
4。中统后台老板
4。1调查科首任主任
4。2。用软刀子杀人
4。3。反省院政策与细胞政策
5．独立王国——中统局
5。1．由调查科到中统
5。2．独立王国——中统局
5。3．庞大的特务机构
6．最阴毒的特务组织
6。1。中统的训练方法中统对中共的研究
7．中统的衰亡
7．1．与戴笠结怨
7。2．中统的衰亡
第五章
1。独辟幽径
1。1与苏联和谈
1。2谈判使者
2抗战时期的教育部长
3“对付共产党，我什么都不怕”
3。1劝毛泽东信仰三民主义
3。2与周恩来正面交锋
4。风雨飘摇中的立法院副院长
1。没有陈其美就没有蒋介石
2。蒋介石报恩，一手栽培二陈兄弟
3。西安事变中站错队
4。权力之争与二陈受到限制
4。1以派制派，蒋介石玩弄权术限制CC
4。2蒋陈失和抗战结束后，蒋陈之间的关系随着国内形势的变化，渐渐降到了冰点。
4。3无可奈何，仓皇赴台
5一朝见弃，辗转于台