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连战于 1957 年取得台大政治系学士学位，赴美继续深造。1961年取得芝加哥大学国际公法与外交硕士，4 年后又获得芝加哥大学政治学博士学位，同年与“中国小姐”方瑀结婚。在美国连战任教于威斯康辛大学和康涅迪克大学达三年多。1968年，时任台湾大学校长的钱思亮邀请连战回国任台大政治系客座教授，一年后聘为台大政治系主任、台大政治研究所所长，直到 1974 年。
连战最早与政界人士的接触是在 1969 年。当时政府在台大国际关系研究所成立了两个分别研究外交和经济的高级研究小组，由当时的“行政院院长”蒋经国直接负责。连战受聘担任了外交小组的成员，很快就得到蒋经国亲睐，当选为国民党中央候补委员，1969年 9月出任第 24 届联合国大会中华民国代表团顾问，1970年还当选为台湾十大杰出青年，备受国民党高层重用。
1975年，时年 39 岁的连战被任命为驻萨尔瓦多大使，从此踏上仕途。一年后被调回台湾，出任国民党中央委员会青年工作会主任。1978年 7月担任国民党中央委员会副秘书长、行政院青年辅导委员会主任委员。从此，连战的官运哼通，一路擢升：1981年任“交通部长”、1984年成为国民党中常委，1987年任“行政院副院长”、1988年任“外交部长”、1990年任“台湾省主席”、1993年 2月任“行政院院长”。1993年 8月获得李登辉提名为国民党副主席，1996年与李登辉搭档参加 1996 年台湾“总统”大选，当选为台湾首位民选“副总统”。
连战一直被认为是政坛的一名“福将”，不但出生豪门，而且官运顺畅，很多人说他虽然政绩平平，但是运气却很好，在“交通部长”任内很少出重大车祸，当“外交部长”时没有一个国家与台湾断交。连战虽然年轻时十分活跃、出风头，年长后却非常严谨，低调内敛，给人一种没有野心、不求官位的感觉。
但是公众对连战的印象一直不佳，主要是因为他不亲民，被人指责是高高在上，“不知民间疾苦”。而且连战不善言辞，讲话笨拙，也不善于煽动民众情绪，很多人更置疑他的执政能力。这样的印象在 2004 年总统大选中有所改观，连战在此时展现其亲和力，上电视节目让人看到其幽默风趣的一面，社会大众对连战的印象多有改观，不再认为其高高在上，故对手陈水扁阵营对其身为公务员却极富有的批评未如预期般造成大幅影响。
2000年的“总统”大选中，李登辉等国民党人士力挺连战参选“总统”，而宋楚瑜做其副手。这个决定遭到宋楚瑜的强烈反对，双方在争执不下后，最终以宋楚瑜脱党独立参选告终。在选举中，李登辉虽然始终公开表示支持连战，但他其实暗助民进党的参选人陈水扁。这场选举中由于连宋的分裂导致选票分散，大多数选民放弃连战，转而支持更有亲和力、支持率也更高的宋楚瑜，但还是有许多国民党的忠贞党员投给了连战。这样分裂的后果是，连宋两人双双落选，而陈水扁竟然意外的当选“总统”。
选举的失败令国民党支持者相当愤怒，他们包围了国民党中央党部，要求李登辉出来为失败负责。最终的结果是，大家要求李登辉下台，辞去国民党主席职位，由连战出任国民党主席。国民党支持者相信正是李登辉导致连战和宋楚瑜的落败。
连战面对的是一个国民党的烂摊子，许多党员退党加入新成立的亲民党。李登辉和连战的决裂最终上演，国民党决定开除李登辉。连战也表示，国民党愿意协助毫无执政经验的民进党，但是因核四的争议连战与陈水扁也不欢而散：连战会见陈水扁，以试图说服他继续建造第四核电厂，并得到对方支持，不料在会面结束半小时后，扁政府就宣布停建核四，似乎是有意给连战难堪。
但是这一事件也给连战和宋楚瑜再度合作提供了契机，双方借着批评陈水扁言而无信又走到了一起。
许多人都曾置疑连战的能力，能否全权掌控国民党这家百年老店，不过事实证明连战确实是国民党无可争议的领导人。他首先宣布举行国民党党员重登记，作为扫除李登辉人马的第一步；之后又对国民党进行重组，萧万长等被认为是亲李登辉的人马不被重用，使得李登辉无法遥控指挥。
但是国民党在 2001 年的立法委员选举中再度遭到挫败，原本拥有立法院过半数席位的国民党只获得了 60 多席，把国会第一大党让给了民进党。但是在地方县市首长选举方面，国民党还是保持了自己的实力。地方县市首长选举也是泛蓝的首次合作。
2002年的台北、高雄两市市长和市议会选举中，国民党势力回升。由于马英九的参选，国民党不但轻松地保住了台北市的执政权，而且险些就将声望很高的民进党籍高雄市长谢长廷拉下马。在市议会选举方面，国民党表现出色，反倒是亲民党遭受重创。
李登辉被轰赶下台几年前，在台北市长选举中，国民党的政治明星、“票王”马英九扭转被动局面，把陈水扁拉下马。到目前为止，马英九是国民党中唯一曾经在选举中赢过陈水扁的政治明星。2001年 7月 30 日，国民党十六全中央委员选举揭晓，现任台北市长马英九得票排名第一，国民党前主席蒋经国庶子章孝严排名第五，媳妇方智怡排名第二十一名。夺下国民党“中委”第一名后﹐马英九的政治前途备受瞩目。马英九重申﹐他目前的生涯规划仍是明年竞选连任台北市长﹐并没有其它规划。他的支持者一直希望他能再次出马在这届“总统”选举中打“扁”，为国民党重振声威。在许多场合马英九都被记者和支持者追问这个问题，他明确答复不参加竞选，让不少支持者失望。
许信良原是民进党党主席，在未获党内提名后宣布退党参选“总统”。
新党推出的候选人、作家李敖则在选举末期要求其支持者投宋楚瑜的票，以避免选票分散。李敖是才子，著名作家、评论家和历史学家，于 1935 年生于哈尔滨，14岁时随父母到台湾。李敖曾被台湾当局判以叛乱、颠覆政府等罪行，长期被台湾当局软禁，两次坐牢，一生“没有青春只有斗”。他博览群书、巨笔如椽，与名女人结婚、闪电离婚，敢爱敢恨。
他的言论挑战禁忌、不屑媚俗，以一人之力办报，文字产量惊人，文笔自成一家，一共有九十六本书被禁，创下了历史记录。他自誉为百年来中国人写白话文翘楚。发表著作上百余种，有散文、情诗、自传等，尤以评论性文章最脍炙人口；《胡适评传》与《蒋介石研究集》为其代表作。西方传媒更捧他为“中国近代最杰出的批评家”。他的近作《我们没有明天》获选为本世纪最具影响力图书。是当代一位传奇书生，一生充满色彩、曲折和快意恩仇。
李敖爱打官司，口诛笔伐，告人无数。对收藏古字画也有兴趣，曾代朋友打赢两亿多的保险理赔案、举办李敖收藏古董拍卖会、不时臭骂各阶层、各领域的名人，参与台湾几十年来的改革。他自言：“一生倨傲不逊、卓尔不群、六亲不认、豪放不羁、抗志不屈、无人不骂、无书不读、金刚不坏、精神不死。”李敖善骂，经他抨击骂过的形形色色的人超过 3000 余人，在古今中外“骂史”上，大概无人能望其项背！李敖居住台湾 50 年，至今未曾离开台湾一步。
在蒋介石和蒋经国父子掌政的年代，他因发表抨击当政者言论而在 1970 年入狱五年八个月。狱中，因为住房价格暴涨，赚得平生第一个百万。有人说他靠打官司赚了不少钱，但他说，靠打官司赚钱太笨了，真正的有钱人是靠钱来赚钱，现在他就以这一方式来赚钱。谈起李敖，无论是他的敌人还是朋友都不得不承认他是一位奇人！1999年 8月 18 日，台湾的第三大党新党宣布征召他为台湾第 10任“总统”候选人，引起震撼。
在选举最后关头，台湾的中央研究院院长、诺贝尔化学奖得主李远哲公开支持陈水扁，也为陈水扁带来大量选票。李远哲是台湾省新竹市人，1936年生，先后就读于新竹国民小学、新竹中学、台湾大学化学系和台北清华大学原子科学研究所。在台北清华大学获硕士学位后，于 1962 年赴美国加州大学柏克莱校区进修，1965年得博士学位后，先后在劳伦斯国家研究所与哈佛大学作博士后研究，其后于芝加哥大学任教六年，于 1974 年中转任加州大学�