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马英九对此不敢掉以轻心。他开始时明确表示自己没有想参选“总统”的打算，后来则是谨慎的说“目前除了参选市长，没有别的计划”。这么做一方面可以消除对手在选民当中制造的疑虑，同时也为国民党保留了模糊空间。
台湾大学台湾安全研究中心主任杨永明认为，马英九的施政强调照顾每个群体的利益，因此虽然他任内没有重大建设，施政满意度却相当高。此外，他为官清廉，没有金钱上的问题；最重要的是他没有结党营私，符合台湾人民对新一代政治人物的期待，这在台湾政坛是少见的。
坊间已经出现了要马英九以百万票当选，直接挑战陈水扁的声音。政治大学中山人文社会科学研究所教授赵建民认为，民进党在台北的策略是“少输当赢”。赵建民也强调了马英九的廉洁。他说：“马英九当过‘法务部长’，处理过台湾人民深恶痛绝的贪污问题，对他的形象有帮助，而且他至今并没有犯任何错误。”他认为，马英九已经是一个政治明星，但是目前却有一股趋势要把他拱为一个政治家，人民期望在 2004 年或 2008 年看到他成为领袖；而人民之所以寄望于马英九，也反映出他们的“痛苦指数”和对陈水扁当局的失望。
泛蓝阵营主要领导人略显“过气”，也让马英九脱颖而出。亲民党主席宋楚瑜在台北推不出候选人，在高雄最后也被迫支持国民党的黄俊英，显示他的影响力已经江河日下。至于国民党主席连战，他在 2000 年竞选总统失败，2001年底领导国民党在“立法院”选举中失去国会最大党地位，已经失去了实力。赵建民认为连战保留主席位是因为他要证明自己的能力，而国民党内目前还没有人有足够的力量来挑战他。曾经是连战学生的马英九虽然有潜力，却还没有挑战连战的准备。
当然这也有客观上的原因，虽然马英九在台北所向披靡，他的政治影响力是否能涵盖台湾南部，则仍然是一个疑问。据杨永明的分析，马英九是一个“城市型”的人，在南部的农村并不知名。虽然高雄市长选举竞争激烈，他并没有南下助选，显示他还没有把握挑战陈水扁在南部的势力。在经济不景气的时候，人民关心的是生活和出路，政客很难玩弄族群议题。台湾目前面临罕见的萧条，各地区人民的政党认同也受到冲击。
没有人怀疑马英九最终角逐总统的实力，但是，赵建民认为，除非陈水扁在剩下的一年里无法振兴经济，支持率下跌到 20％以下，马英九才可能在 2004 年挑战他，否则的话，马英九会等到 2008 年才出来竞选。如果马英九在 2004 年竞选“总统”，李登辉的挑战是一个不可忽视的因素。李登辉将会以省籍问题来加以攻击，影响本土票，而陈水扁可以躲在后面坐享其成。
因此，02年的台北“市长”选举，应该是马英九“总统府之路”的暖身战和起跑点，不管台湾政坛未来如何演变，马英九已经是一个不容忽视的政治人物。
国民党的“世纪之败”
陈水扁“市长”选举落败之后，1999年，陈水扁出访外国，进行“学习之旅”，并将目光瞄准了 2000 年的总统大选。他利用这段时间走遍了全台 309个乡镇，准备为今后的从政道路打下基础。然后他又通过其在民进党内的亲信与派系力量与施明德、许信良两位党主席进行政治较力，迫使两位党主席以及其追随者（包括陈文茜、李泳萍等人）离开民进党。同年 7月，陈水扁以各种手段斗垮志在总统的许信良获民进党提名为“总统”候选人。吕秀莲作为他的搭档，获民进党提名为“副总统”候选人。
吕秀莲是台湾桃园县人，毕业于北一女中及台湾大学法律系，并拥有美国伊利诺大学及哈佛大学法学硕士学位，是“台独”运动的领导人物之一，她也曾倡导新女性主义，争取两性平权，是台湾第一代的女权运动人士。
吕氏曾担任《美丽岛》杂志副社长，高雄事件当晚因发表 20 分钟演讲，被国民党以“暴力叛乱”的罪名判处 12 年有期徒刑，实际坐牢 1933 天。出狱后，她常参与国际会议，并曾主办世界妇女高峰会议，也发起台湾加入联合国运动。立委时期吕秀莲曾担任立法委员，问政重点在于外交事务，当时与她不同党籍的“总统”李登辉聘她担任“总统府国策顾问”。由于桃园县长刘邦友遭人枪杀，民进党征召吕秀莲回乡参选，她赢得该次补选，九个月后正式选举并获得胜利。在她任内施政的建设主轴为“打造黄金海岸”、“开发桃园硅谷”与“经营人间山水”。
吕秀莲在 2000 年与陈水扁搭档代表民进党参选“总统”大选，当选成为“中华民国”第一位女性“副总统”，致力推展“柔性外交”。她还担任“总统府”人权咨询小组的总召集人，致力人权工作。该年底，《新新闻周刊》指吕秀莲以“嘿嘿嘿”的口气打电话散布有关于“总统”的绯闻，后来吕秀莲对《新新闻周刊》提出损害名誉权的高额民事诉讼求偿，获得胜诉，只是此举被认为造成媒体的寒蝉效应，压制她曾经争取的言论自由。
2000年的“总统”大选选前，陈水扁参照了英国工党的改革模式，提出了中间偏左的“新中间路线”，作为选举主轴。事实上，陈水扁本人并不认为自己将当选“总统”，而把这次的参选看成是为将来更进一步的发展做好准备。选举期间，台湾媒体工作人胡忠信出版了《台湾之子》一书，详悉介绍陈水扁的一生，为陈水扁歌功颂德，摇旗呐喊，这为陈水扁赢得了更多人的支持。在书中，陈水扁详悉阐述了自己的政治立场与对台湾未来发展的看法。
不过 2000 年的选举由于国民党的又一次分裂，和亲民党党主席宋楚瑜的兴票案牵连，最终让自认为根本无望当选“总统”的陈水扁得以登上“总统”宝座，实现了台湾的首次政党轮替与政权和平转移。2000年的台湾“大选”结果，正应了中国的那句古话：鹬蚌相争，渔翁得利。国民党内的两强争得血肉横飞，互不相让，最终得利的却恰恰是他们共同的敌人陈水扁以及民进党。在这场争战中，国民党所受到的深层次伤害，影响深远，恐怕在未来的几十年时间里，都难以消除。对于国民党来说，这次争战的最大罪人是李登辉。
2000年 3月 18 日，台湾举行历史上第二次“总统”、“副总统”全民直选（第十任“中华民国”“总统”、“副总统”选举）。参加这次选举的选民人数超过 1200 万，投票率达 82。69％。最后由民进党“总统”候选人陈水扁、“副总统”候选人吕秀莲当选。这次选举也标志着台湾历史上第一次的政党轮替。
这次选举是民进党的首次胜利，国民党在选前的分裂无疑对陈水扁的当选有很大的帮助。国民党内宋楚瑜、连战两派人马在选前未能整和成功，拥有较高声望的宋楚瑜最后宣布退出国民党，独立参选。这最终导致国民党选民票源的分散，宋楚瑜最后以 30 多万票的微弱差距落选，而连战则惨败。
连战出生于西安，但是祖籍台南，是在台湾第九代的本省台湾人。祖父连横是晚清著名学者，最著名的著作为《台湾通史》。父亲连震东是国民党公务员，1931年从日本归国后就进入国民政府工作，1932年随国民党的大老张继赴西安建立抗日华北基地。1946年代表国民政府前往台湾接受日本投降，后曾任内政部长、国民党中常委、国策顾问等职。而连战的母亲赵兰坤出生沈阳名门，燕京大学毕业。
连战出生时的家境不错，虽然他本人曾说，祖父连横的家业曾在日本占领期间，因其反日的立场而全数没收。在连战出生前两个月，祖父连横在上海病逝，死前给未出生的孩子取名“连战”，“因为它除了寓有自强不息的意义之外，还有克敌致胜、光复故国、重整家园的希望”。
连战初中、高中时十分活跃，是一名体育健将，作为国民党高官的公子，经常出入舞会、参加郊游、打高尔夫球等，但最后还是考入台湾大学政治系。当时连战与中央研究院院长钱思亮的儿子钱复、台湾农业复兴委员会主任委员沈宗翰之子沉君山和行政院院长陈城之子陈履安并称为“四君子”，也是国民党重点栽培的对象，而连战由于有本省血统，更是受到特别关注。
连战于 1957 年取得台大政治系学士学位，赴美继续深造。1961年取得芝加哥大学国际公法与外交硕士，4 年