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二八事件发生的时候，他是台大二年级的学生。为什么李登辉会选择农业经济系就读呢？根据他自己的说法，一方面，他在小时候看到佃农们的辛苦，想为他们打抱不平。另一方面，他则是在思想上受到高等学校历史老师盐见熏的影响，读马克思主义的历史观，谈中国的历史，使他深受影响。为了想把农业与马克思经济学相结合，于是选择农业经济作为他人生的研究目标。
当时，正是战争打得正火热的时侯，校内几乎没留下什么日本学生，文科系的学生，也都几乎全被征去当兵。这个时期的李登辉，一方面为日益短缺的食物问题发愁，一边只能自己学习“农业簿记”，或研读河上肇或马克思等社会主义相关书籍。李登辉自己曾这样说：“大学时期，我遍读马克思及恩格斯的著作，对马克思的主要著作《资本论》也曾深加钻研，反复读过好几遍。”随着战局的吃紧，文科学生也被纳入学徒出征。1944年，李登辉在短暂的回台受训后，再度编回日本千叶高射炮部队做见习士官，但未及奔赴战场，就在千叶迎接了日本的败战。
战争结束后，到底要重返京都帝大继续未完成的学业，还是返回台湾？这个问题使李登辉苦恼不已。最后，他决定返回故乡台湾。他在 1946 年春天返回台湾，进入原台北帝国大学所改制的台湾大学就读。当时台湾的大学生，在战后的一片混乱当中，每天为生活所逼而无心上课，本来对来接收的中国政府寄以无限期待，但一旦接触到大陆出身的官僚后，立刻由希望转为失望，终于对祖国感到幻灭，而极度悲哀。对身为台湾知识份子却深受日本教育影响的李登辉而言，这种悲哀更为深刻。回到台湾不久，经由身兼中国共产党“台北市工作委员会”书记吴克泰的邀请，李登辉加入了中共在台湾的地下党，并且在 1946 年 9月被批准入党。吴克泰是土生土长的台湾人，他生于台湾省宜兰县。他的经历充满传奇，影响最大的事件就是介绍李登辉加入中国共产党。
1945年 8月，日本投降后不久，吴克泰考取了上海震旦大学经济系，在学校时接受进步思想后加入中国共产党。1946年 3月，回到家乡台北。不久，便回台湾大学复学。吴克泰来到台大法学院学习，并很快和台湾创立不久的中共地下党组织接上了头。当时的李登辉刚刚从日本回来不久，在台湾大学的农学院就读。作为过去认识的朋友，他们很快就谈到了一起，李登辉还把自己从日本带回来的日文版《资本论》拿出来向吴克泰炫耀，并表示放暑假后回家要好好通读。
因为在这之前他们就比较熟悉，以后便经常在一起谈天说地，直至最后成为无话不谈的朋友。有一次李登辉把他父亲当过刑事警察、同曾文惠的父亲是同事、关系非常要好等这些家事隐私都说给吴克泰听。还有一次，李登辉一高兴，把曾文惠的父亲曾允诺他等曾家两个姐妹长大后，由他任选一个为妻的事情也告诉了吴克泰，李登辉还犹豫地说，只是他还没有决定要娶哪一个。
他们在一起也经常讨论时事问题，吴克泰说虽然李登辉是自己的学长，但他没有架子，在探讨有关中国国内的问题时，吴克泰的一些观点，李登辉都能理解并且接受。吴克泰说，当时李登辉给他留下的印象比较厚道，肯用功读书，做事认真。看到是水到渠成的时候了，吴克泰便萌发了发展他加入中共组织的念头。1946年 9月的一天，吴克泰同李登辉认真地谈起了想发展他加入中国共产党地下组织的动机，李登辉表示愿意加入。根据要求，他还写了一份自传。上级很快就批准李登辉入党，并规定吴克泰同李登辉单线联系。此后，他们基本上每星期都在李登辉家里见一次面。李登辉的党费每月都是由吴克泰转交组织，中共的一些纲领性文件和宣传刊物则由吴克泰转交给他。
李登辉入党后，组织上没有交给他什么具体的任务。不久，北京发生了美军强奸沉崇案件，全国很多大学举行了示威游行，抗议美军的暴行。1947年 1月 9日，台湾爆发了中学以上的学校基本上全部参加的历史上规模最大的抗议游行，吴克泰是这次游行的组织、领导者之一。当时他还兼任《人民导报》、《自由报》、《中外日报》的记者。游行之前，尽管有国民党竭力阻挠，威胁恐吓，但当天仍有一万多人在新公园开大会并走向大街。当时国民党当局三令五申不许学生参加，形势比较紧张。
为了保存力量，中共地下党员是可以不参加这次活动的，但当台大学生游行队伍走到新公园附近的时侯，吴克泰一下发现了李登辉，因为李的一米八几的高个子比较显眼，吴克泰说这事给他留下了很深刻的印象。
李登辉还参加了“二。二八”运动。在这之后，党的活动暂时停止，遭到通缉的吴克泰来到了上海，这期间就没再跟李登辉联系。八月下旬，地下党省工委根据工作需要，任命吴克泰为台北市工委委员、学生委员会书记。过了没多久，省工委书记找到吴克泰说李登辉要求退党，让他去了解一下情况。吴在曾文惠家找到李登辉，问他为什么要退党，李登辉回答说党内不纯，有人有野心。吴克泰看劝不下来，就说既然这样也不能勉强，就同意了。退党时，李登辉还主动表示会保守党的秘密，同时也要求组织为他的这段历史保守秘密，算是定的君子协定。之后吴克泰就与李登辉只剩下私人之谊的朋友关系。
李登辉要求退党后，地下党还有一个外围组织叫新民主同志会，是一个进步组织，他还参加他们的活动。这时使李登辉尴尬为难的事情发生了，同志会的几个人一起要求集体入党，而李登辉却刚刚退出，他又不能够反对和申明，所以只好随大流再次办了入党手续。这期间，吴克泰离开台北，由徐懋德来领导新民主同志会，后来徐跟李登辉就他第二次退党事宜谈过两次，同样未果。
吴克泰跟李登辉虽然政见不同，但并没有影响彼此交往。1997年吴克泰回台湾，李登辉就想见他，因故未果。2002年 3月吴克泰再次回台湾时，李登辉就在外双溪私宅会见了他。
李登辉脱离中共的经办人是徐懋德。徐懋德已届八十三岁高龄，当对往事娓娓道来时，记忆的清晰程度胜似年轻人。
中共地下工作者徐懋德在台湾时主要任务是做当地的青年工作。他回忆，与李登辉的正式接触是在 1948 年的夏天，这之前对李登辉一切他并不怎么了解，因为当时的中共地下党组织的成员都是单线联系，并且有严格的组织纪律，不需要知道的事情就不问，所以对于李登辉以前的事情徐懋德知之甚少。只是在李登辉要求退出共产党组织时，受组织委托，他与李登辉有过两次接触。当时李登辉的年龄是二十五岁，身份是台湾大学的助教。
谈话是在台北川端町李登辉的家里进行的，李的房子是日式的“学寮”（日文意指“宿舍”），房子有两、三间，不是很大，房中的书架上摆满了书籍，其中有很多是日文版马克思、恩格斯的著作。为了争取打通李的思想，徐懋德首先给他谈了全国解放的形势、理论和实践的关系。当问到李登辉要求退党的原因时，李回答说，首先他相信马克思主义学说，相信社会主义，但是，对过中共的组织生活他不合适，不愿意受党的纪律约束，可是作为一个党员因为有纪律又不得不服从。李登辉对共产党的党章、纲领有些地方有不同意见，他也不赞成共产党的土改政策，他还说应该实事求是地表达自己想法，所以要求退党。这是李登辉表面的理由。
但徐懋德认为李登辉是害怕危险而退党。当时台湾形势比较严峻，作为地下党毫无疑问存在一定危险性，也许是他害怕了，所以才决定退缩。李登辉说的退党的理由徐懋德认为是不充分的，因为在他当初加入中共的时候对共产党的方针政策都是认同和赞同的。只是他不怎么了解全国的解放战争的形势，因为他看的都是日文书籍、日本学者的东西，对中国的毛泽东思想了解得很不够。但他现在至少还是中国革命的同情者，为了能够争取挽留住李登辉，留下缓冲的余地，第一次谈话结束时，徐懋德劝他加强学习，继续留在党内。李表示再考虑考虑，由此他们约定十天后再谈一次，再做最后决定。
十天后，他们如约见面。这次谈话仍然是在李登辉的宿舍进行。谈话刚刚开始，李登辉就表示自己经过