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正当陈太公开表示留任之时，传媒争相访问曾荫权，问及他对此事的感受。这位谦虚的财政司司长，极力否认自己有染指政务司司长的野心，只想花全部精力做好目前的工作，帮助本港经济走出谷底，不会有其他不必要的“遐想”。另外，他又说自己曾多次鼓励陈太继续留任。
事实上，虽然曾荫权未能尽快攀上政务司司长之位，但原来他早已是特首董建华心目中的理想接班人。董建华公开表示，对曾荫权抱有颇大期望，又指那时陈太还未回覆他会否留任时，已考虑由曾荫权接棒，就连陈太也明确表示他是合适人选，可见曾荫权要成为政务司司长，已是指日可待。在往后的日子，曾荫权也真的成为陈太的继任人。
纵使陈太宣布留任，却丝毫不减曾荫权的民望，更有直迫陈太之势。据香港大学社会科学研究中心进行的民意调查，市民给予曾荫权的评分大幅提升至六十九点三分，与陈太的得分只有点数的差别。
除此以外，这位一向紧守工作山冈位的财政司司长，再被传媒选为亚洲最具影响力人物之一。九九年五月十九日，刚出版的英文《亚洲周刊》选出九九年亚洲区五十位最具权力人物，曾荫权就由九八年的第三十七位，跳升至第十九位，但一直颇受港人欢迎的陈太，则榜上无名。
二千年的来临，标志著新时代的到来，也代表曾荫权的仕途继续一帆风顺。一月中，岭南大学调查研究部公布最新民意调查，访问了五百二十八名市民，显示在众特区政府官员的表现评分中，以曾荫权的分数最高，可见曾荫权在普罗市民心目中的地位，已经稳占首席，超越了有“香港良心”之称的政务司司长陈方安生。
1999年3月8日，香港政府发表了《迈进21世纪：公务员体制改革咨询文件》，决定引入竞争与淘汰机制，在公务员系统建立一套以成效为本、以服务精神为根的管理制度，改善施政。
问责制的推行，无疑是给港英政府时期已植根的公务员体制，来个翻天覆地的转变。以曾荫权为例，倘若特首邀请他作政治委任的政务司司长，他即时可一笔过取得高达一千二百万港元的公务员长俸，年薪也增至每年四百一十五万港元。虽然有关政治任命已令政务司司长之职脱离公务员队伍，但曾荫权仍可保留官邸继续居住，仍有专车接载，一口子有年假及医疗等福利。
特首董建华解释过问责制内容后，作为“得力助手”的曾荫权，在记者会上挂着灿烂的笑容，轻松地回应职权被削的回应，声言自己没有大权旁落：“在《基本法》中，政务司司长在新制度下，他仍是行政长官的首席副手。”同时，他又表示自己仍未决定会否接受新委任邀请。
尽管曾荫权没有明确表明七月一日后的去向，惟外界普遍认为他始终是问责制下政务司司长的不二人选，接受任命的机会很大。
终于，经过两个多月的甄选和筹备，特首董建华落实问责制官员名单，服务了港府三十多年，一直赢得市民掌声的曾荫权，获委任为新制下的政务司司长，担起服务市民的重要承诺，迎接问责制实行后接踵而来的新挑战，热诚地为香港作出贡献。
2．坚持原则行事
行将出任政务司司长，曾荫权要面对的挑战可谓来自四方八面，再不单是经济金融范畴，还有法轮功、《基本法》第二十三条立法和部长问责制，是曾荫权上场后的重大考验。
这位候任财政司司长在电台中表示，自特区政府成立以来，与特首董建华合作愉快，有时他也会秉承一贯敢言直谏的态度，跟“老板”据理力争。
香港骑士曾荫权
第一节、公务员最大的荣誉（2）
他又坦言，在处理问题时会先作判断，惟最终会依照上司的决定执行。可是，假如涉及与原则有关的问题，与自己的信仰、工作成效及法律相违背，他便会选择坚持立场，决意辞职。
对于被记者问到升任政务司司长的感想，曾荫权说到此已无所求，更从没有想过角逐下届特首：“我年纪已不小，今年已五十七岁。我相信香港根本有后浪推前浪，到达某一阶段便要离开自己原有的岗位，因为有人会比你做得更好。”
零一年二月十三日，曾荫权出席香港青年协会的活动，与九百多名中学生对谈，当有学生问“财爷”如特首董建华邀请他出任政务司司长，他会否婉拒时，曾荫权就向他们道出了一个小小的“秘密”，就是当陈方安生宣布辞职后，董建华的确曾找他商量继任政务司司长的问题。
“我自己建议特首，不是一次，不是两次，而是讲了三次，我说希望他拣人选时考虑我的话，我最上算是保留现时做的职位，因为政府内部还有很多其他人选，可以做政务司司长。”他说。
话虽是如此说，曾荫权仍表示他是公务员，去向应该交由特首及公务员制度来决定，自己也会遵照政府的任命来做事。
3．作风保守的“告别作”
在被委任为下任政务司司长后，曾荫权并没有对自己的财政司司长工作有任何的松懈，准备继续完成任内最后一份财政预算案。
在零一年三月七日，曾荫权拿出了一本带黄色封面的财政预算案，似有渐入佳境的寓意，题为“秉要执本，常勤精进”，宣布本年度的赤字仍有一百一十四亿港元，继续经历赤字预算，储备更跌至只有四千一百七十三亿港元，迫近储备水平下限。
曾荫权表示，预算案不会有明显的加税政策和条文，但要改善政府收入，决定向烟民、驾车人士及啤酒米酒用家等征税，每年可增加六亿六千万港元收入。同时，政府会安排发售第二批地铁股份，集资一百五十亿港元，并积极研究将隧道私营化。
尽管财政预算案没有调整主要税项，受市民欢迎程度却不象去年。预算案公布后，香港大学研究计划公布民意调杳一结果，发现只有五成七受访市民感到满意，较去年人数大减两成；市民对曾荫权的支持度亦稍为下调，只有六十九点七分。
另外一方面，“财爷”这次预算案也受到一些立法会议员反对。
零一年四月四日，立法会辩论曾荫权的“告别作”，不少议员批评预算案是“只求无过，进取不足”，没有顾及中产阶层利益，更将曾荫权比喻为“守财奴”。面对议员的反对，曾荫权显得甚为在意，认为议员不理解政府的难处：“如果好像九六至九八年，每年有几百亿元盈余，我会毫不犹疑的还富于民；又或者经济像九八至九九年度般跌近深谷，我会义无反顾地制订赤字预算……今年情况不是黑白分明，只能取温和路线。”
经过激烈的辩论后，立法会最后还是以三十六票赞成，十八票反对，通过曾荫权任内最后一份预算案。
4．出任政务司司长
零一年二月十五日，曾荫权的重要日子终于来临。特首董建华正式宣布，中央政府任命由曾荫权接替将于四月底退休的陈方安生，出任第二任政务司司长。至于财政司司长一职，就交由行政会议成员兼美国摩根大通银行亚太区主席梁锦松出任，以合约形式受特区政府聘用，任期三年。
董建华在宣布新任命的记者会中表示，曾荫权加入公务员队伍三十多年来、一直致力服务香港，而梁锦松在银行界经验丰富，两人都有卓越表现，是他心目中的理想人选。
新任命对曾荫权而言，不单是仕途的另一新挑战，也令他终于攀上了公务员阶梯的最高层，心情自是兴奋莫名。
在同一天，身穿深灰色西装的曾荫权，打上簇新的黑、白与红色的煲呔，襟前别上红色的国旗区旗徽章，偕新拍档梁锦松步入记者发布会现场，一直脸带灿烂的笑容。
香港骑士曾荫权
第一节、公务员最大的荣誉（3）
他在记者会中表示，回顾三十四年的公务员生涯，经历过十九次升调，他从没有抗拒过上司的安排。获擢升为政务司司长，他坦言是公务员最大的荣誉，会继续以“一腔火熊熊的热诚”服务香港市民。与此同时，他也不忘称赞现任政务司司长陈太，认冯她带领公务员体系顺利过渡主权回归，为香港作出重大贡献