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Α�16岁时，克利夫兰丧父，故此不能上学深造。他先在律师事务所做办事员，自学法律，1859年操律师业并开始参加政治活动。1881年任布法罗市长，次年任纽约州州长。1884年被民主党提名为总统候选人并在竟选中获胜。就任总统后，坚决推行文官制，反对实行保护关税。1888年谋求连任未果，去纽约市当了律师。四年后再次参加竟选并获胜。重新上台后，正遇美国金融大恐慌，工人频频罢工，克利夫兰采取了诸多强硬措施，包括对罢工工人进行镇压。对外，克利夫兰采取孤立主义政策，反对领土扩张。
第二次任满后，克利夫兰返回新泽西。此时，他拥有30—35万美元的财产，他本人还在一家人寿保险公司供职。
克利夫兰入主白宫时还是一个单身汉。1886年他与比他小28岁的弗朗西斯·福尔索姆在白宫结婚。克利夫兰死后，妻子再嫁。他们有二子三女。克利夫兰还有一个私生子。
鲁思·克利夫兰
格罗弗·克利夫兰和弗朗西斯·福尔索姆的第一个孩子
生于：1891年10月3日 出生地：纽约州纽约市
卒于：1904年1月7日 死亡年龄：12岁零3个月
死因：白喉
教育：玛丽·费恩小姐私立学校
鲁思·克利夫兰是全国的宠儿。在她的父亲隔了四年之后第二次任总统时，她的活泼身影在白宫到处可见。克利夫兰家的第三个孩子在白宫出生后，鲁思就成了白宫里三个孩子的老大。
鲁思的一举一动都吸引着全国人民的关注。新闻界经常可见对这个可爱的金黄头发的孩子的报道，她被昵称为“宝贝鲁思”。1897年克利夫兰第二任结束后，全家搬回了新泽西普林斯顿，在那里鲁思进了玛丽·费恩小姐私立学校，但国人仍然继续为她所迷恋，不像肯尼迪的孩子们在父亲死后受到了冷遇。
1904年1月初，这个“全国的宠儿”得了“不很严重的白喉”。她只病了四天，医生认为病情并不严重。但“由白喉引起的突发性心力衰竭使她迅速衰弱”。她的父母和家庭医生几乎还没有意识到她的病情的致命性，她就已经死了。
《纽约时报》上关于鲁思的讣闻包括了一张她的玩具清单，其中有一匹小马，一个皮的学步车和一辆自行车。详细报道中还记叙了白宫里的“嬉戏岁月”，及一年前也得过白喉的她妹妹的身体情况。
“由于这种病的传染性极强”，鲁思的葬礼简单而迅速。玛丽·费恩小姐私立学校停课一周以纪念这位可爱的学生。宝贝鲁思没有留下年龄稍大一些时的照片，因为父母担心孩子们将来被人认出会有危险。但人们不会忘记“美国人民的宠儿”鲁思。
1921年科迪斯糖果公司的职员经过讨论决定用鲁思的昵称来命名一种糖棒，使鲁思的名字在全世界不朽。这种糖原名为糖果蛋糕，为了促销，被重新以克利夫兰的长女宝贝鲁思的名字命名，以纪念这个“美国人的宠儿”。
这件事与历史上另一事件成为巧合。宝贝鲁思糖推向市场时，美国纽约北佬队的一位体育明星刚好成为本垒打之王，他认为这种糖是非法盗用了他的绰号，提出起诉。但当他发现那是一位总统的女儿的名字时，很快就沉默了。
埃丝特·克利夫兰·博赞科特
格罗弗·克利夫兰和弗朗西斯·福尔索姆的第二个孩子，第二个女儿
生于：1893年9月9日 出生地：纽约州纽约市
卒于：1980年6月26日 死亡年龄：86岁零9个月
死因：急病 教育：不明
职业：主妇，母亲
配偶：威廉·西德尼·本斯·博赞科特
子女人数：2人
克利夫兰的第二个女儿埃丝特是在他第二次入主白宫后不久出生的，他第一次当总统时还未婚。在他两次任总统之间的四年里，他结了婚，并有了一个孩子。全国都为克利夫兰有了一个完美的家庭而高兴。
1918年埃丝特嫁给了英国上校威廉·西德尼·本斯·博赞科特，他的父亲是阿尔伯特·博赞科特爵士，家族在英国上层社会地位显赫而悠久。一战前，埃丝特和威廉在瑞士短暂相遇，后来埃丝特在美国参战以前在英国工作，两人的关系得以继续，很快他们就在威斯敏斯特大教堂举行了婚礼。
他们有两个孩子。博赞科特家族的这一分支在社交和政治界都没有留下什么重要记录。1966年埃丝特的丈夫去世，给家人留下了相当可观的财产。
丈夫死后，埃丝特回到美国，住在新罕布什尔的坦沃斯。
马里恩·克利夫兰·德尔·阿门
格罗弗·克利夫兰和弗朗西斯·福尔索姆的第三个孩子，第三个女儿
生于：1895年7月7日 出生地：马萨诸塞州伯泽德海湾
卒于：1977年6月18日 死亡年龄：81岁零11个月
死因：久病不愈
教育：韦斯托弗学院，哥伦比亚大学师范学院
职业：主妇，母亲，社会活动领导人
配偶：威廉·斯坦利·德尔；约翰·哈兰·阿门
子女人数：克利夫兰／德尔1人；克利夫兰／阿门无
格罗弗·克利夫兰的最小的女儿马里恩·克利夫兰8l岁时在纽约市逝世，她一生参与了该市的许多活动，作为本市的主要社会活动领导人和慈善金筹集人享有盛誉。
1916年从韦斯托弗学院毕业后，马里恩在哥伦比亚大学师范学院学习了两年。她的第一个丈夫是斯坦利·德尔，他们生了个女儿。1926年她再次结婚，丈夫约翰·哈兰·阿门很快成为纽约市最富色彩的人。阿门并不是个爱出风头的人，常有点心不在焉。作为美国检察院的特别助理，他却是纽约市的首位“罪犯克星”。阿门开创了对公司和黑帮的不同利益实行反托拉斯法的先例。马里恩的丈夫一直为公众服务，二战后，他作为美国司法人员参加了在德国纽恩堡的战犯审判。
马里恩81岁去世时，比她的第二个丈夫多活了近25年。作为阿门的妻子和总统的女儿，她通过自己的努力和对慈善事业的支持也为自己赢得了声誉。
理查德·福尔索姆·克利夫兰
格罗弗·克利夫兰和弗朗西斯·福尔索姆的第四个孩子，长子
生于：1897年10月28日 出生地：新泽西州普林斯顿
卒于：1974年1月10日 死亡年龄：76岁零3个月
死因：不明，在他的公寓发现尸体
教育：菲力普爱塞特专科学校，普林斯顿大学，哈佛法学院
职业：律师
配偶：埃伦·道格拉斯·盖勒；杰西·马克斯韦尔·布莱克
子女人数：克利夫兰／盖勒6人；克利夫兰／布莱克无
格罗弗·克利夫兰的长子理查德·福尔索姆·克利夫兰在他的父亲离开白宫，任普林斯顿大学教授后出生。克利夫兰在任时，国人为他的女儿着迷，现在希望他的儿子能以这位声望极高的父亲的名字命名。出于同样的期望，新闻界报道了小格罗弗·克利夫兰的出生。但克利夫兰感觉格罗弗像是他兄弟的名字，因此拒绝给他的新生儿子起这个名字。尽管格罗弗愿望如此，但报纸上还是称这个孩子为小格罗弗。
被家人和朋友叫做迪克的理查德进普林斯顿大学前在爱塞特专科学校学习。父亲死后，母亲嫁给了普林斯顿的一位教授。
在大学里，迪克踢足球，参加比赛活动，非常活跃。他也有认真的一面，参与反对普林斯顿限制极严的俱乐部制度的运动。这次运动很快就令当时的校长伍德罗·威尔逊名声大作。
1917年6月美国与同盟国作战，迪克离开学校加入了海军陆战队，一直升到中尉军衔。
战后他回到普林斯顿，1919年获得学士学位，1921年获得硕士学位。
此后迪克就沿着一个富有男人的常规的生活轨道走下去。他在欧洲度假时认识了地位与他般配的埃伦·盖勒，埃伦毕业于维萨学院和哥伦比亚大学。结婚后，迪克完成了在哈佛大学的法律学习，进入了马里兰州律师会，很快在巴尔的摩的一家大型律师事务所供职。
迪克经常被认为是有希望的巴尔的摩市长或美国司法部长的候选人，甚至还有人建议他竞选副总统，但他拒绝了这些建议，宁可为民主党工作，有时也接受马里兰州政府职位的任命。1932�