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1940年暑假，陈寅恪再次去香港等候赴英时机。因为时局关系，赴英意愿再次落空。于是在香港大学讲授。陈寅恪当时笺注了韦庄的《秦妇吟》，吴宓认真研究过老友为《秦妇吟》所作的笺注，认为独具新解，并写诗一首以表达对老友的思念之情。1941年太平洋战争爆发，日军占领香港，陈寅恪离开港大，在香港闲居，生活十分艰困，但是仍然发愤读书研究。吴宓当时在昆明西南联大执教，非常担心陈寅恪情况，直到陈寅恪脱险归来，才放下心来，并互赠庆祝平安归来的诗。1943年2月，吴宓以半个月的时间重读了陈寅恪父亲陈三立的《散原精舍集》四册，写就《诗话》五页。1944年吴宓也来到燕京大学执教，与陈寅恪共事共学。他们非常高兴在燕京大学重逢，只是在谈到国事战局又难免忧虑郁悒。别后四年见面，吴宓感到陈寅恪显得苍老许多，心里不免有些难过。使他更为担心的是陈寅恪的视力，右眼久已失明，唯一的左眼劳累过度，当时程度的医疗水平又非常有限，物价飞涨、货币贬值严重，从吴宓的日记中片言只字，可见出一二：“晚无电灯，早寝”；“无电灯，燃小菜油灯”；“窗破，风入，寒甚”；“晚预警，途入驰奔”；“旋闻紧急警报，宓与诸生立柏树荫中，望黯淡之新月，远闻投弹爆炸之声……”①
吴宓担心的事情还是发生了，1944年12月，陈寅恪的左眼看不到东西，入院治疗，吴宓得知后，几乎每天前往探视，有时候一天就去两次。这在吴宓的日记中都有详尽的记载，可见两者感情的深厚。吴宓担心陈寅恪的情绪焦躁影响病体的恢复，便招呼燕京同学们仔细伴护，自己也经常去看望和宽慰，每次前往总是久陪坐谈。手术没有成功，对每个人的打击都很大。在亲朋好友的鼓励中，最终陈寅恪以坚强的毅力面对现实，情绪稳定下来，吴宓对此感到高兴。陈寅恪出院回家，吴宓经常前去坐谈，谈中外近今政治外交，并为陈寅恪读报、录诗。这段时间，陈寅恪作诗较多，吴宓都一一作了整理和钞存。一次吴宓回西安省亲，不顾旅途劳顿，硬是搜购带回二箱枸杞子、黄芪以给陈寅恪治病。
1945年秋，英国牛津大学约请陈寅恪去伦敦治疗眼睛。大家对这个机会都抱有很大的希望，希望陈寅恪的眼睛可以医好，留在牛津讲学。吴宓得知消息后更是高兴，到处为他安排机位，办理出国手续。最后自己累倒了，因为身体和旅费的原因唐筼不能陪同陈寅恪，吴宓便恳请西南联大正要前往讲学的邵循正教授在路上陪伴陈寅恪。即使这样，吴宓还是一直担心陈寅恪一个瞎眼人到了伦敦该怎么办，他无时无刻不在牵挂着陈寅恪的病情，甚至在夜深人静的时候，为老友可以顺利医好眼睛恢复视力而默默地祈祷……令人失望的是，在英国，陈寅恪的眼睛虽然经过了两次手术，但是没有治好。万里求医，未能复明，陈寅恪的心情沉重忧郁。这一心情在陈寅恪回国后寄给吴宓的一些作品中，深有体现。后来，清华在北平复校陈寅恪回到清华，吴宓留在武汉大学任教。但是，他们依然通过书信或者报刊、亲友、学生的书信中来了解对方的情况。这份沉甸甸的友谊，一直贯穿于两位学者的一生，平淡但不凡，持久但浓烈，无论身处什么环境，他们彼此挂念着对方，并且在学术的道路上，互相鼓励，互相切磋，留下了一笔笔宝贵的精神财富。
当年吴宓《答寅恪》诗曾说他“心事早从诗句解，德名不与世尘灰”，又说他“诸诗藉闲情以寓意，虽系娱乐事，而寅恪之精神怀抱，悉全部明白写出”。的确，我们从陈寅恪的论著中可以看到的，是一个陈寅恪，而从陈寅恪的诗集中可以看到的，是另一个陈寅恪，而后一个心灵中充满自负又充满悲哀的陈寅恪，也许更为真实，文人的真实情感从“文”中逐渐退却到“诗”，诗言志的说法又把心底情怀大半逐出诗歌领域以来，诗已经不那么让人感动了。可是，《陈寅恪诗集》却写下了这个一代学人的心路历程，让我们看到了那个时代知识分子心灵深处，那深处有一种无法排遣的悲哀。这也许是作茧自缚，也许是自寻烦恼，可是，“入山浮海均非计，悔恨平生识一丁”，但凡人一识字，又有谁能逃脱这命运之网的纠缠和悲剧心灵的笼罩呢？陈寅恪精研韩愈，却没有注意韩愈《感春四首》之诗中“今者无端读书史，智慧只足劳精神。画蛇著足无处用，两鬓雪白趋埃尘。乾愁漫解坐自累，与众异趣谁相亲”这样的箴言，他总是希望自己能有一个足够广阔的自由空间伸展自己的怀抱，而当时代和社会根本没有给他半点羊角旋风供他鲲鹏展翅九万里的时候，他感到了深深的悲哀和无奈。“青山埋名愿已如，青山埋骨愿犹虚”，他自知不容于世，不容于人，所以他写道：“废残天所命，迂阔世同嗔”。这种悲哀横亘在心头，又纠结成绝望盘旋在诗中，于是他的诗集里有那么多痛苦，那么多艰涩。
在吴宓心目中，陈寅恪不止是一个学富五车的学者，还是一个“深悉中西政治社会之内幕”的卧龙式人物。吴宓的观察没错，读《陈寅恪诗集》时你会顿时发现一个与撰述学术论著全然不同的陈寅恪，他的所想所思，大大超越了学术的畛域。从他今存第一首诗即青年时代所作《庚戌柏林重九作》“兴亡今古郁孤怀，一放悲歌仰天吼”的句子里，到他晚年目盲后所作《答王啸苏君》之三“死生家国休回首，泪与湘江一样流”的句子里，我们都能感受到他心中时时萦绕的一种情结。他总觉得自己对于政局有着他人不及的睿智见解，诗集中两用“读史早知今日事”，三用“食蛤哪知天下事”，都隐隐地流露出卧龙式的自负——“大梦谁先觉，平生我自知！”
当然，吴宓、陈寅恪的理想最终归于幻灭。究其所以，除了外在情势，他们始终未能沟通道与术、体与用即终极意义与现实价值的转换通道，也是他们未能成功的原因之一。道不能只是一个不可道的虚幻理念，它必须在每个人心中确立一种实实在在的信仰，而这信仰又必须在这世间生活中体现其意义与价值，正像陈寅恪自己所指出的，夫纲纪本理想抽象之物，然不能不有所依托，以为具体表现之用。当然，因为他们不是达而兼济天下的政治家，而只是不达而独善其身的文化人，不是为现实设计运作秩序的思想家，而只是为人类寻求永久价值的学问家。他们没有能力沟通属于他的道和不属于他的术。同时，他们也不可能向世人展示出精神世界的永久性价值，因为道不同不相与谋，在那个时代里，世俗世界需要看得见摸得着的实利来抚慰慌乱的心灵。这就是悲剧所在，也是吾道孤的原因所在。吴宓与陈寅恪并非没有意识到这一点，但是他们终又无法逃避这一点。吴宓曾以二马裂尸为例与陈寅恪谈及他入世积极活动以图事功与怀抱理想恬然退隐的心理矛盾，陈寅恪则以解救及预防疯狂的五个策略为吴宓、也为自己的痛苦心灵寻找缓解冲突的镇静剂。因此，他们只有退一步，以精神的学问为学问的精神，在漫天狂潮中保持心灵这一叶扁舟不至倾覆。他们以书斋的生活为实现道的途径，以学者的执着为捍卫道的堤坝。虽然道并没有如他们所想的那样浸漫全人类心灵，但道也以其纯粹的色彩成就了他们个人。在他们学术生涯中，他们实践了对精神的追寻，实践了对信仰的执着，也实践了对学问的专一。
吴宓、陈寅恪虽然不是冲决一切的激烈先进，却也绝非抱残守缺的旧式鸿儒。如前己言，依吴宓的介绍，陈寅恪并不是时下想象的埋头书斋的考据家，而是洞察幽微知晓天下事的卧龙式人物，不但学问渊博，且深悉中西政治、社会之内幕，而据吴宓自述，吴宓不仅是一个热心各种社会事务的学者而且是一个极有责任感的文人，每念国家危亡荼苦情形，神魂俱碎。何况他们在欧美留学多年，又亲历过20世纪初的风云变幻，所以他们心目中的道也许不会是旧式文人“致君尧舜上”的入世抱负或“怅然吟式微”的出世理想。
吴宓所记陈寅恪1919年末“纵论中西印文化”的谈话值得注意，其中陈氏说道：
天理人事之学，精深博奥者，亘万古、横九垓而不变，凡时凡地均可用之。而救国经世，尤必以精神之学问为根基。
显然这里所说的精神之学问便是吴宓、陈寅恪所谓