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已转向谈林俳谐（新风）的宗房，改俳号为“桃青”，在到江户的数年间即开始显露头角。他的第一位弟子其角也正是此时入门拜他为师的。
1677年，34岁的宗房就已经成为谈林俳谐的一代宗匠了。不但门下的弟子增加了，而且还都成为了新进的俳谐家活跃于当时的俳坛。可是此时的桃青，表面上风光满足，内心却始终被一种虚无的感觉占据着。
桃青所热爱的俳谐，于其诙谐滑稽（意外性）之中包含着世界的真理。谈林俳谐以其崭新的滑稽之风而风靡了俳坛，可是正是由于这种崭新也使得它很快几近无路可走。谈林俳谐才过了不过七八年就完全丧失了它本身的新意。
诙谐滑稽隐身不现，从当时的俳谐中已经很难再觅世界真理的踪影。桃青失去了指引他继续前行的路标。1680年，在他三十八岁时，断然从俳谐宗匠的荣誉中抽身出来，选择了隐居在隅田川对面的深川，成为了一名俳谐隐士。
桃青将深川的草堂命名为“泊船堂”。成为隐士的桃青在泊船堂中反复琢磨，不断进行各种尝试。自己究竟该怎么办——这里的试行不单单对其人生，也是对于濒临绝境的这一艺术所做出的反思。
当时的桃青为了排解心中不安的情绪，拜访了泊船堂附近的一位名为佛顶和尚的出家人，苦心进行禅的修行，同时也沉醉于中国的古典作品——他在修身养性的同时静候着参透的那一天。
1681年春天，门人李下将植物芭蕉送给了桃青。可能是土地适宜的缘故，芭蕉长得十分茂盛，人们也慢慢习惯地开始把泊船堂称作芭蕉庵。桃青也从这个时候开始使用“芭蕉”的名号。
在芭蕉庵持续进行各种尝试的结果使得松尾芭蕉逐渐领悟到了什么。
当时的芭蕉所得出的结论就是：出世。
即从世俗的世界抽身出来，斩断自身返回世俗的退路，以破釜沉舟之决心献身于艺术。只有通过舍弃世间的幸福来达成对文学的绝对献身，而由此也会滋生出对于人生和创作的一种积极的姿态——芭蕉在悟到这一点之后，决意致力于风雅，成为一个为艺术而“疯狂”的人。
1682年，因为江户大火，芭蕉庵被烧掉了。这之前的芭蕉一直持之以恒地继续着舍弃身边的一切，执迷于风雅的人生实践。但由于某些未可预知的人物和事件，导致芭蕉最终中断了这次的实践。
因为这时，伊贺上野的城代家老（译者注：城代家老，指江户时期诸侯外出时替诸侯掌政的家老）、藤堂良长的忠臣出现在芭蕉的生活中。藤堂家自初代藩主的藤堂高虎以来，一直是作为幕府的密探肩负着重大责任的大名。而到了当时，幕府另外还为了了解普通百姓的真实想法，也促使他在朝廷外一直继续安插有能力的密探。当时自行选择了隐者生活的芭蕉被推选为候补几乎是一件顺理成章的事。藤堂良长与芭蕉也有着深厚的交情，正是良长举荐了芭蕉，认为他再适合这一职务不过了。
由于是良长的托付，也考虑到如果真成为幕府的密探，正好能成全他脱离现实世界，完全在社会外围生存的愿望，所以芭蕉就同意了来人的请求。
就这样，幕府密探松尾芭蕉就诞生了。
1683年，芭蕉住进了修葺一新的芭蕉庵。第二年，他开始了往返于江户和故乡之间的旅行。后人从《旷野纪行》（别名《甲子吟行》）所熟悉的这次旅行，虽然名义上是归乡之旅，但实际上，却是芭蕉首次兼含锻炼之意的隐密之行。
刚到江户时，芭蕉吟咏过这样一首俳句：
秋风起 葬身荒野亦无悔
这首俳句的含义是：旅途中的我，已决意最后倒在行进的路边，任其曝于荒野，又何惧秋风瑟瑟？葬身荒野对应为骷髅的头盖骨，其中的季语则是秋天。
从这首俳句中，芭蕉那不惜变成皑皑白骨的决心可以感受到他的斗争精神，实际上，这也暗示出芭蕉作为幕府密探彻底舍弃了社会，以及他愿意为艺术不惜牺牲一切的坚定信念。
完成了《旷野纪行》的首次隐密行的芭蕉，获得了作为幕府密探的自信，不论作为一个纯粹的人还是作为一名俳人，芭蕉的存在都更为强有力了。
后来回到江户的芭蕉和弟子们一起以蛙为主题吟咏俳句，组织了第二十次“蛙合”。
古池静 蛙跃其中闻水声
——这句著名的俳句就诞生于此时。
此时终于看到了自己人生目标的芭蕉，却在第二年的1687年遇到了一件事，从而改变了他的整个人生。
当时的常陆国（茨城县），已经大规模的爆发了所谓的密室连续杀人案。
在常陆国的一个村庄，突然发生了一件离奇的杀人案。在村民们聚会的地方，一个男人在人群中突然被砍头杀害了。死者的头突然滚落，谁也没有看见头究竟是怎么被砍下的，也没有人看到可疑的人。死者背上标注着“密室壹”的字样。
事情并没有就此打住，之后，在其周边的村落，也不断有人在密室状况下被砍头杀害。遇害者的背上都用鲜血标注着“密室”及其遇害顺序的大写的汉字数字。
由于事态愈演愈烈，幕府对发生了离奇杀人事件的村落下达了严禁口诵相传的禁口令，同时由于芭蕉在《旷野纪行》之旅中所表现出的作为隐密的出色才能，幕府下令芭蕉对此事进行暗中调查。
于是芭蕉在弟子的陪同下，以赏月为名奔赴常陆国鹿岛。一边暗中查访江户的密室连续杀人事件一边有感而发的吟咏俳句的芭蕉在这段时间给后世留下了《鹿岛纪行》，实则为调查的相关记录。
江户的密室连续杀人是完美的不可能犯罪。为了艺术而整天冥思苦想的芭蕉，拥有作为一名密探的非凡推理能力。可是即使对于这样的芭蕉而言，这次的事件也很难找到突破。而当地的人们皆以为此乃“怨灵”的报复行为，成天惶惶不可终日，不知从何时开始，罪犯在大家口中就变成了“密室卿”。
芭蕉乔装成俳人四处寻访，在其中一个村落听见了相传已久的说法：早在平安时代就曾因“怨念”而发生过同样的事件。
芭蕉对此种说法不以为然，只是继续暗中进行实地查访。然而此后不久，仿佛嘲弄他的不屑一般，接连在名古屋、伊势、奈良、大坂、须磨等地先后发生了密室连续杀人事件。芭蕉以归乡为名对名古屋的事件展开调查，并回到了故乡。先是在上野过完年，转年的一六八八年二月参拜了伊势神宫。从三月开始以巡游高野山、和歌浦、奈良、大坂、须磨的方式继续对事件展开调查，四月到了京都。……在他的《笈中小札》中所提及的这段旅程实为这一阶段的隐密调查行。
芭蕉在京都和一位自称冰神仙才的老人会面了。冰神仙才老人自称已经六百九十四岁，他在递交给芭蕉一本已有些褪色的古书后便消失了。那本书就是菅野真道的《密室密记》。芭蕉这才知道有关平安时代的密室连续杀人事件确实曾经发生过，在震惊的同时也有感于尚不为人所知的历史的神秘之处，从而对于探究事实真相愈加执著。
对江户的密室连续杀人事件进行着追踪调查的芭蕉又从大津向尾张、名古屋、热田进发，以浪迹各地的俳人身份掩饰其真正的幕府密探的身份。八月去往信浓国，在姨舍山边赏月边继续走访调查，在最后调查过碓水山的密室杀人事件之后，回到了江户。后来，芭蕉将这一次的行程记录在了《更科纪行》中。
在长期和江户密室连续杀人事件打交道的过程中，芭蕉通过密室杀人逐渐领悟到了可以说是一种艺术的直观的东西。为了看透“密室卿”所展现的世界的真实，芭蕉仍在锲而不舍地继续调查。每天都琢磨这件事的芭蕉，获悉“密室卿”又在东北开始了他的杀人计划，便决定去东北游历。一六八九年三月二十七日，芭蕉在弟子兼侦探助手的曾良的陪同下，开始了奥羽北陆探索行——即《奥州小路》之旅。在一路途经日光、白河、仙台、松岛、平泉、坂田、金泽、福井、敦贺之后，于八月下旬到达大垣。
在大垣藩，受到了藩家老次席户田如水的盛情款待。
芭蕉在日记中，对于如水是这样写的：“心中所思虽难料，实为参透浮世，不媚不傲之人。”此时的芭蕉已经彻底参透了浮世。通过调查密室杀人事件触发了他许多想法的芭蕉继续吟咏俳