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当时在一段时间里，因讨厌毛福梅，蒋只得把自己全部的感情寄托在姚身上。这令姚激动不已。但由于姚的身份，蒋介石不愿使他们的关系公开，所以二人还得常常装得如同路人一般。这又令姚怡诚十分痛苦，好在姚并不太计较，并对蒋介石有充分的信任和理解。当时姚怡诚总想，自己一个女流之辈，能好好服侍一条汉子，将来他若真能成大事，自然有一分光彩。即使成不了大事也无妨，两个恩爱一场，也并没有辜负青春时光。
于是，姚怡诚对蒋介石百依百顺，言听计从，这是事实。当蒋把姚玩够了之后，又想换换口味，就提出让姚回奉化老家做蒋纬国的养母，姚亦欣然答应。
1912年冬，蒋带着姚怡诚“光明正大”地回到了浙江奉化。这时，蒋和毛福梅还没有“离婚”，却又带回了另一个老婆和一个男孩儿。
然而，在宋美龄之前，还有一个女人，和蒋介石生活了很久且和蒋介石感情最深，并正式在上海举行了结婚庆典的，就是陈洁如。
陈浩如原名陈凤，小名阿凤，上海人。其父是一位纸商，家庭颇为殷实，母亲受过教育，因此在陈清如10岁时将其送到上海海宁路的爱国女子学校上学。这所学校是著名教育家蔡元培先生办的，因此收女生。1918年陈洁如13岁，却已长成一个亭亭玉立的少女。有人说陈洁如是一个高级妓女，蒋介石是在一家妓院和陈洁如相识的，但这只是传闻而已。据团结出版社出版的《陈洁如回忆录》一书中介绍，陈洁如是1919年春在张静江家中和蒋介石初次相遇的。蒋对其一见钟情，紧追不舍，而那时陈洁如尚不足14岁。此后，蒋介石通过张静江等向陈的母亲施加影响和压力，最终促使其和蒋结婚。在此之前，蒋向陈洁如和陈母坦白了以前的两次婚姻，并保证说以前的两位夫人均已同意接受一笔财产后与蒋了却关系，放弃对蒋的一切要求。
蒋介石在向陈洁如求婚时曾对天发誓，说海枯石烂、山崩地陷，对其爱永远不变。并从口袋里拿出一只发亮的刀片说，为了证明其心意，愿在陈面前断其一指。陈洁如那时才15岁。对蒋的表态感到紧张和满足。也许从那时起，她就已经决定将一生托付给蒋介石。所以，当蒋介石要为她改名“洁如”时，她欣然接受。
1921年12月5日，蒋介石和陈洁如的婚礼在上海永安大楼大东旅馆的大宴客厅内举行。
此后，蒋介石、陈洁如开始了长达7年的夫妻生活。
蒋、陈的关系开始出现裂痕是在1926年。那一年，随着动荡的政局和各派政治势力的撕杀，蒋介石在国民党内作为一颗迅速上升的新星，攫取最高权力的欲望压倒了一切。为了能达到目的，蒋介石准备同陈洁如摊牌而和宋美龄结合。而促成这幕婚姻悲剧的直接责任者就是宋蔼龄。也可以说，蒋介石、陈洁如的婚姻悲剧就是宋蔼龄一手导演的。
1927年春，国民党内部的争斗达到白热化。蒋介石准备在南京成立一个由他控制指挥的政府，而拒绝汉口汪精卫政府的一切命令。但汉口政府为了制服蒋介石，不仅拒绝供应他军队及军切，还每隔几天发过一封谴责他抗命的文件。蒋介石虽然控制着大约总数为50万的官兵，但也架不住来自四面八方的攻击，最主要的还是缺钱。为此，他想到了宋蔼龄及其身后的宋氏家族。蒋介石还是在宋蔼龄做孙中山秘书时就已与其相识。在蒋眼中，宋蔼龄是宋家三姐妹中最有办法的一个。她意志坚强，精力充沛，醉心权势，灵活狡诈又野心勃勃。宋蔼龄从太谷返回上海以后，在交易市场大搞投机，迅速操纵了工商业和部分企业的股票，并使孔祥熙一跃而成为政治上的潜在实力人物。
蒋介石写信给上海的宋蔼龄，请她到九江说有要事商量。当即宋蔼龄心领神会，立即登船来到九江。但她没有下船而是请蒋介石上船。据说二人在船上谈了整一天一夜23小时，待宋蔼龄走后，蒋介石即开始和陈洁如“反目”。
蒋介石告诉陈浩如：“宋蔼龄今天给我指明了一条前进的道路，就是要我和你做一笔交易。如果我要想走出目前的困境，就只能同你暂时断绝关系，而娶宋美龄为妻。这样一来，宋家就会利用他们在上海和国外的影响，动员银行家们为我筹款。做为交换条件，我必须让孔祥熙出任内阁部长，让宋子文担任财政部长。”
这对陈洁如无疑于晴天霹雳。她恨蒋介石的薄情，但她又确是真爱蒋介石的，因而她理解他。她最受不了是蒋介石向她乞求时的那种泪涟涟的目光。
蒋介石还对陈洁如说：“我已走投无路。我不能期望汉口方面再给我一分钱、一斤军粮。如果我仍然想实现统一中国的梦想，就必须考虑，不是必须接受宋雹龄的条件。我恳求你帮我，你要真的爱我，就帮帮我，度过这个难关。我永生永世都会记住你的恩情。”
陈清如反问说：“那你到底要我怎么样？”
“避开5年，”蒋介石立刻回答到，“让我娶宋美龄。”
陈洁如的心脏几乎要停止跳动。她全身心血液像凝固了一般。因为自从她和蒋介石结婚的那一天起，她就把自己的生命和蒋介石系在一起。而今，这种牢不可破的关系竟要视同儿戏一般被抛弃，她怎能无动于衷。
蒋介石看陈洁如不肯答应，便又使出了他求婚时的拿手好戏。他对陈洁如说：“现在对我来说是最重要的机会，也许是惟一的一次机会，我要抓住这个机会，去实现总理的主义。这件事对我来说比什么都重要，如果不是这样，我活着还有什么意义，我情愿去死……”
正是这一段话，打动了陈洁如。终于，陈洁如含着眼泪说：“如果我同意走开，只是为了中国的统一，不是为了你，更不是为了宋蔼龄！”
宋蔼龄和蒋介石达成默契。且蒋介石做通了陈清如的工作后，宋蔼龄那边却不那么顺利了。除了宋美龄以外，宋子文、宋庆龄都持反对立场，宋的母亲更是一万个不愿意。但蒋介石已不管那么多了，他开始动手了。
1927年3月下旬，蒋介石占领了南京。而后他在上海一手制造了“四·一二”反革命政变，旋即着手成立南京国民政府，并以南京政府首长的身份，要求汉口鲍罗延及其手下的共产党人必须离开……
当时宋蔼龄、孔祥熙正为蒋介石和宋美龄的婚姻奔走游说，蒋介石与陈清如分手并正式向宋美龄求婚，这一切都和当时的政治形势密不可分。
蒋介石在南京向武汉汪精卫叫板后，遭到了越来越多的人的反对。其中闹得最凶的就是国民党的一群元老派，这些人当初追随孙中山献身革命，孙中山去世后却被蒋介石冷淡，而且根本不把他们放在眼里。于是这些元老批评蒋介石说，鲍罗廷是孙中山请来的，蒋介石基于个人恩怨，未经国民党开会通过就予以驱逐。这种做法，和蒋介石眼下正在讨伐的北洋军阀，有什么两样？
武汉政府在汪精卫的领导下，也继续强化着倒蒋工作，他们的口号是：打倒独裁者蒋介石！
蒋介石终于发现，如果他继续担任北伐军总司令，北伐实际上无法进行。因为国民党内正掀起一个倒蒋的高潮。在北伐中壮大的桂系军队准备东征讨蒋，而不愿先打北方，蒋介石指挥的部队不得不准备同另一支“北伐”的军队作战。
可以说，这些危机都是蒋介石一意孤行、独裁专制造成的。他手下的不少人对当前的情况表示不满，认为这种情况同军阀时代一模一样，根本毫无正义和革命而言，因此亦对蒋介石也失去了敬意。
1927年8月13日，蒋介石宣布下野，实际上是暂避锋芒。因为他依旧控制着军队的大权，他是以退为进，以不变应万变而且他随时可以复出。还有最重要的一点，他要利用下野的机会前去日本，拜见宋美龄的母亲倪桂珍女士，说服其同意和宋美龄的婚事。这意味着，蒋介石不仅要同原配夫人毛氏离婚，而且也必须与姚恰诚、陈洁如一刀两断。
蒋介石东渡日本前夕，单独来到上海的陈洁如家，让陈洁如与张静江的女儿一起坐船去美国。而且他当时保证说，只要陈离开5年，5年后待蒋站稳脚根，统一中国，一定把陈清如再接回来。
陈洁如当时说：“我已经让开，我已经离开了你，让你实现自己的理想。你为什么还要来逼我，难道非要我到国外流亡吗？”
蒋介石作出可怜兮兮的样子说：“你