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原来，最初是孔祥熙在知道了共产党提出的抗日主张并已为蒋介石迫不得已接受后，旋将“中日两国大战在即”的信息及时透露给杜月笙的，致使杜趁机大捞了一把。
抗战胜利后，日军在投降时向国民党交出的很多棉纱积压在仓库中。蒋介石觉得那些东西不易久放，又要费人费事去照顾管理，便决定将这大批棉纱向社会抛销，以回笼货币筹措内战资金。
孔祥熙得知这消息后，立即告诉了孔令侃，要他所办的“扬子公司”不要经营棉纱。其后孔祥熙又告诉了杜月笙，杜月笙赶紧将手中的棉纱出手。一个月后日军积压的棉纱上市，市场上棉纱价格大跌。就这样孔祥熙的一个信息使杜月笙免受了重大损失。
孔祥熙为杜月笙通风报信，杜月里也给孔祥熙涂脂抹粉。
抗战胜利后不久，四川发生了一次水灾。当时灾情较重，数十万难民流离失所。四川省参议会派向传义和何北衡到上海募捐。他们先找到上海市长吴国恢，吴对他们说真不巧，前不久苏北刚闹过几次灾，上海为他们募捐已弄得人疲财乏，战后经济又尚未复苏，实在没有办法。
那些四川人见官方不行，就去找杜月笙。杜月笙听说了吴国桢的态度后，觉得这是个扬名的好机会，就对四川人说：“抗战期间，我杜月笙吃了那么多年四川的饭，今天四川遭了灾，我当然义不容辞。”随后杜月笙便召集他的朋友和门徒，募集了一大批捐款给四川。
本来他可以直接把这笔款子交给四川代表，但想到孔祥熙对自己的种种关照，便想来个一箭双雕，既还了四川的情，又买了孔祥熙的好。于是杜月笙给孔祥熙打电话，说四川来上海募捐，吴国桢不肯帮忙，又说只要孔祥熙出面他愿意代办。
孔祥熙当时已在政治上失意，一看杜月笙还这么给他面子，当然乐此不疲。随即安排四川代表向传义、何北衡到家中赴宴。
四川两位代表来到孔府后，见杜月笙也在座，也就明白了几分。这时孔祥熙请他们一同入席。就听孔祥熙说：“四川是我的第二故乡。抗战8年，四川为国家做出了贡献，四川有难，孔祥熙我义不容辞。”
然后指着杜月笙，孔祥熙又说：“这件事我已经关照杜月笙帮忙具体筹划，一定会对得起四川老乡。”
杜月笙当时也像演戏似的站了起来，对孔祥熙说：“既然孔院长信得过我杜某，我一定效犬马之劳。”
熟悉内幕的人都知道，在抗战期间，孔祥熙和杜月笙的关系最好。因为他们一个走黄道、一个走黑道，基本上没有根本的利害冲突。不像宋子文，虽然下野但时刻可能复出。因此孔祥熙总把他当做一个隐患、一个心腹大患。而杜月笙则不同。孔祥熙把他这种“外交策略”归结为远交近攻。
为了进一步巩固孔、杜两家的关系，他们不仅频繁往来，而且相互结为干亲。如杜月笙最庞爱他的三姨太姚玉兰，因为常到孔府家搓麻，宋蔼龄三弄两弄就变成了姚玉兰的干妈，而姚玉兰成了宋蔼龄的义女。杜月笙有哮喘病，吃了多少中药不也见好，一到冬天就犯。宋蔼龄就利用到美国出访的机会为杜月笙买药，然后带回国给杜送去。杜月笙的儿子社维藩、杜维屏和孔令侃、孔令仪都是最要好的朋友。孔令侃当了扬子公司总经理后开始走私欧美名车，赚了点钱就买了一辆最新式的美国轿车送给杜月笙，令杜月笙感激涕零。
孔祥熙最初和杜月笙交好，根本原因还在于蒋介石。虽然孔很早就听说过蒋介石早年混迹于上海，曾在黄金荣手下做过事，和杜月笙有过私交的传闻。但却不愿相信那些传闻，尽管可能是真的。蒋介石取得国民党的最高领导权后，得到了英美列强的承认与支持，孔祥熙也发现只有蒋介石能成为国民党的真正领袖。因此当他决心跟随蒋介石走的那一天起，他就为自己的言行定下了一个原则，以蒋介石的好恶为好恶、以蒋介石的原则为原则，想蒋介石之所想，急蒋介石之所急。于是，当孔祥熙发现蒋介石真的和杜月笙有一种默契后，他便也开始对杜月笙另眼相看了。
当然，杜月笙的顶峰是在抗战以前，随着日军占领上海，青帮的势力便开始流向内地和香港。日本投降后，虽在上海还颇具影响，但也是令非昔比了。
后来杜月笙的下场比孔祥熙还惨。蒋介石逃离上海前，曾在复兴岛最后一次召见杜月笙，劝杜随他去台湾。但杜明白，他如果随着蒋介石去了台湾，也绝没有什么好下场。看看蒋介石身边的亲信，哪一个能跟得久。孔祥熙算是久的人，十几年高官厚禄，但关键时刻蒋介石为了自己的利益还是将孔卖了出去。他太明白蒋介石的为人了。几十年风风雨雨，今天利用这个打击那个，明天联络那个算计这个，表面上亲亲热热，背地里就能下毒手。可是，如果不去台湾，到哪里去呢？留在大陆，等着共产党吗？
当时黄炎培、章士钊来做他的工作，说共产党希望他留下来，协助维持上海地区的社会秩序；并说只要他真心拥护共产党，将功折罪，就不计前嫌。话是那样说，但谁能保证一定会是那种结果呢，他的双手沾满了共产党人的鲜血。“四·一二”大屠杀像钉子一样，将杜月笙钉在了历史的耻辱柱上，他害怕呀！
想来想去，他决定去香港。台湾不去，也不留在上海。国民党不得罪，共产党也不得罪，都保持着联系。这年头，三十年河东三十年河西，几年前还稳稳当当的蒋家王朝转瞬间就土崩瓦解，来日会怎样谁又能想得到呢。
1949年4月27日晚，上海郊区已响起了解放大军的隆隆炮声。就在这天晚上，杜月笙乘上了一艘荷兰客轮“宝树号”，和妻子、子女及随从数十人匆匆离开上海，而此时的孔祥熙正在美国看蒋介石的“好戏”。
杜月笙逃到香港后不久，大陆就被解放。1950年台湾当局趁朝鲜战争爆发的机会也有了喘息之机。这时共产党又开始抓紧做流落香港的知名人士的工作，争取他们的支持。中共高级干部乔冠华、潘汉年一直与杜月笙保持着联系，并派金山、章士钊赴港劝说杜月笙回上海。
老谋深算的杜月笙一面暗地里和台湾保持着联系，一西对中国共产党的关心表示感谢。但他又表示因身体欠佳暂时不能回大陆，可以尽自己所能为人民服务，在香港绝不从事反共活动，也绝不去台湾。并找人带去口信，要留在大陆的弟子和门生服从人民政府的法律，报效国家。
与此同时，台湾方面也频频派人赴港，说服杜月笙赴台，结果亦被杜婉言拒绝。
1951年4月上旬，台湾方面突然派人来找杜月笙，告之上海人民政府将于“四·一二”政变纪念日举行公审大会，届时将公审黄金荣、杜月笙杨虎等凶犯，并且黄金荣、杨虎将当场被枪决。中央大陆政权还将押杜月笙回上海接受宣判，这时如不乘机到台湾，性命难保。
杜月笙听到这个消息，着实吓得几夜没睡一个安稳觉，但对去台湾他仍心有余悸。只是，一旦大陆真的派人到香港来抓他，他又当如何？直到后来，从多方得到消息证实台湾的传话是无稽之谈，他才算一块石头落了地。台湾方面想诱骗杜月笙的阴谋终究没有得逞。
由于杜月笙在香港心情苦闷，经济拮据，不愿去台湾又不敢回大陆，终日彷徨，终于抑郁成病，于1951年夏天中风并随即下肢瘫痪。
没过多久，一代枭雄杜月笙在香港一命西归。据说，杜氏死后，还因为他的真假遣嘱闹了一通。
杜月笙死前确立下遗嘱，即将自己所有财产依次分给妻妾及子女。但这时台湾“国民大会”秘书长洪兰友以探望杜月笙为由，节外生枝，带了一份由台湾国民党当局炮制的所谓“杜月笙遗嘱”。内容是：“杜月笙跟随蒋介石数十年，一贯效忠党国，与共产党不共戴天，未能亲见台湾复兴，死不瞑目云云。”
杜家当时对洪兰友的这一招真有点不知所措。杜月笙虽是弥留之际，但真遗嘱墨迹未干，要公然废真立假，不仅违背良心且与情与理都说不过去。但若不从，又怕得罪不起这位“钦差大臣”。最后还是杜月笙的秘书胡叙玉技高一筹。他表面上接过了洪兰友的“遗嘱”，并表示同意假遗嘱公开披露报端。
当即洪兰友满意而归。但日后港台各报纸登出的杜月笙“遗嘱”既不是杜月笙真正留下的遗嘱，也和�