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煜麓笫拢叵翟嚼丛矫芮小３缕涿捞岢觯突迫榧敖槭嵛值堋３缕涿朗�1878年生，蒋介石是1887年生，算来陈其美要比蒋介石整整大9岁，黄郭的岁数也比蒋介石大得多。所以蒋介石竭力谦让，自称自己担当不起。不敢和年长的陈其美和黄郭称兄道弟。后来在陈其美和黄郭的极力坚持下，他才同意结拜。这样，蒋介石最小、黄郭和陈其美便自然地成了他的盟兄。三人互换了兰谱，盟约称“安危他日终须仗，甘苦来时要共尝。”蒋介石还特将誓言刻在两把宝剑的柄上，作为礼物，分送给了两位盟兄。这一次结盟，缔造了三人的终身友谊。尤其对蒋介石在政治上的崛起，有非常大的影响。
不久，陈其美回国，在上海马霍路德福里一号设立了秘密革命机关天保客栈。在进行革命活动的同时，陈其美纵情声色，放荡不羁，目的是掩人耳目，实际上是在联络江浙一带革命党人秘密进行革命活动。
1911年武昌起义爆发后，蒋介石正在日本高田野炮兵第十三师团第十五联队当兵，当时上海的革命力量已准备成熟，可是缺少军事指挥人才，陈其美致电蒋介石，催他回国。蒋介石便向野炮兵第十三师团师团长长同外史请假。长冈外史表示：“你们这些留学生是清廷陆军部委托我们管理的，没有清廷的许可，不能许可擅自回国。”蒋介石在遭到拒绝后，又去找联队长飞松宽吾请假，在联队长的职权范围内，最多只能给48小时的假。于是，飞松联队长准了蒋介石48小时假，同时对蒋介石说：“你如果在48时内不归队，就要被当作逃兵而受到宪兵的缉查。”
蒋介石在得到48小时的短假后，即会同同时准假离队的张群，从高田乘火车到东京。向同盟会驻东京浙江支部领取路费后，48小时期限已到。于是，蒋介石、张群二人脱下军装，蒋介石换上日本和服，张群换上日本学生装，登船启程，返回上海。在登船之前，蒋介石将在高田野炮所穿军服和所佩军刀寄回高田野炮兵联队，以表示自己离队的决心。
蒋介石回到上海后，被陈其美派往浙江领导起义。1911年11月4日夜，蒋介石任担当敢死队的炸弹队的临时指挥官，指挥第一队张伯歧、第二队董梦姣、第三队孙贯生和步兵一个营进攻浙江巡抚衙门，先后攻占巡抚署、军械局、将军署和旗营，浙江起义成功，公推汤寿潜力都督。随后，蒋介石返回上海，出任沪军都督陈其美手下的沪军第五团团长，隶属黄都为师长的沪军第二师。
上海起义成功后，由于领导起义的各革命团体互不统属，因而造成了混乱，领导人之间很快便陷入争权夺利之中。领导起义的核心人物是李燮和和陈其美两人，于是这两人马上成为竞争沪军都督一职的对手。
19if年u月6日下午，推举沪军都督的大会在上海城小东门的旧式五开间高大平房海防厅内举行。海防厅内外，由肩背步枪的卫兵警戒，门上贴着“沪军都督推选大会”的红色字条。下午2时，陈其美身穿学生装到达会场，前后跟着陈其美的把兄、洪帮老头子范高头的徒弟，号称“四庭柱”之一的刘福彪率领的几十名敢死队队员。刘福彪跟着陈其美走人会场，敢死队员们则留在了外面。
这时，李燮和骑着高头大马也进了会场，腰悬佩刀，背后跟的是几十名商团团员。
推举都督的会议不久便陷入对恃的局面。商团代表以李燮和“军事学识渊博，指挥上海光复任重功高”为由，提议李燮和出任都督。同盟会和会党方面则推陈其美为都督。争执之中，黄郭拔出了手枪，声称是陈其美先进入上海制造局，立下第一功。这时在场的商团军官也拨出了手枪，称陈其美进制造局后即被拘捕，后来是李燮和指挥全党和商团攻下制造局的。双方争论不休，大有火并的气势。这时刘福彪高举手榴弹，突然大声吆喝：“攻打制造局，陈先生吃了那么大的苦头，都督非选陈先生不可，否则我手榴弹一甩，大家同归于尽”。于是，陈其美被推为沪军都督。李燮和在争夺都督中失败，又不愿受陈其美的指挥，一怒之下，跑到吴淞，自任吴淞军政分府总司令。
陈其美出任沪军都督不久，和担任浙江军政府总参谋的陶成章又发生了矛盾。1912年1月14日，在陈其美的指使下，由蒋介石具体策划，派人刺杀了陶成章。
1911年7月初，一次在上海嵩山路开会，陈其美和陶成章两人意见不知，就发生过陈其美拔出手枪，欲击陶成章的事件。在此之前，陈其美在上海急需款项，而正值陶成章从南洋募款回来，手中有钱，陈其美向陶成章要钱作为革命军费，陶不仅不给，还对陈其美说：“你好嫖妓，上海尽有够你用的钱，我的钱要给浙江革命同志用，不能供你嫖妓用。”陈其美对此非常愤怒。南京临时政府成立后，浙江都督汤寿潜调任交通总长。所遗浙江都督一职，推荐由章太炎、陶成章、陈其美三人中一人担任。章太炎是光复会会长，威望颇高，闻讯后致电汤寿潜和浙江各界人士，表示自己“天性耿介，惟愿处于民党地位”，极力推辞，推荐陶成章出任。陈其美对出任浙督兴趣颇大，派蒋介石等人前往杭州活动，但浙江各界对陈其美表示冷淡，更欢迎时任光复会副会长的陶成章，这引起了陈其美的忌恨。
刺杀陶成章之前，上海已有陈其美要刺陶成章的传闻，陶成章听到后，更换了几次住所。由于当时陶成章正处在病中，最后移人法租界金神父路广慈医院。1912年1月13日，蒋介石对陶成章的部下张伟文、曹锡爵说，他和陶成章本没意见，想对陶成章说明，以解除误会。下午4点陶成章约见了蒋介石，二人谈论得非常投机。谈完后，蒋介石询问陶成章的住址，陶成章写了一个纸条告诉了他。在探明了路径后，第二天深夜，蒋介石派人刺杀了陶成章。
陶成章被刺后，孙中山严令缉拿凶手，直接行凶者王竹卿被捕获判处死刑，蒋介石为躲避攻击，离开上海，前往日本。
1913年陈其美在上海起兵讨袁。7月18日，宣布上海独立。陈其美在上海宣布独立，是在迫不得已的情况下宣布的。当时袁世凯的上海镇守使郑汝成和海军总司令李鼎新都反对上海独立，上海江南制造总局也拒绝了陈其美和平接收制造局的计划。而孙中山又急催陈其美在上海响应已宣布独立的江西李烈钧和南京黄兴。陈其美不得已，被迫命实力不足的讨袁军进攻制造局。
陈其美的讨袁军由沪防各营、刘福彪的敢死队、钮永建的松军、镇军、浙军第六十一团和三十七团组成、总共只有几千人。上海宣布独立以前，蒋介石被陈其美派往辛亥革命时曾由蒋介石任团长的原沪军第五团，此时为北军的第三十七团去做发动工作，但该团团长陈其蔚取消极态度，避而不见蒋介石的面，蒋介石只说服了九十三团的张绍良营参加讨袁。
1913年7月23日凌晨，按照蒋介石预定的作战计划，各路讨袁军分头进攻制造局。不久，松、镇两军攻击望道桥，初战告捷。但北军不久反攻，海军总司令李鼎新命令停泊在黄浦江上的兵舰炮击讨袁军，松镇两军被迫后退。此后，讨袁军又多次进攻，损失巨大，进攻毫无收获。27日，讨袁军各部退往闸北。不料当晚英租界当局应闸北士绅夏粹芳请求，突然派万国商团和租界巡捕开进闸北南海会馆讨袁军总司令部，并将退往闸北的奋勇军和松军全部缴械。陈其美被迫将司令部转移到吴淞。
陈其美退到吴淞后，一直跟随陈其美的福字营司令刘福彪，经程德全策反，密谋叛变。此事被吴淞要塞总监和司令白逾恒、居正所知，8月6日，二人击败刘福彪。此后，在海军总长刘冠雄和海军总司令李鼎新指挥下，海军围攻吴淞炮台。在弹尽粮绝、士气衰颓的情况下，8月12日，钮永建代表讨袁军接受红十字会的调停，双方停战，钮永建、居正等率讨袁军千余人，退往嘉定，上海二次革命讨袁失败。
上海讨袁失败后，陈其美流亡日本，善后工作。交由蒋介石处理。不久，蒋介石也流亡日本避难。
1913年M次革命失败后，孙中山检讨失败原因，认为关键在于国民党内部意见不一，众说纷纭，行动不一致，因此强调加强纪律。陈其美也认为需要振奋精神，加强纪律。这样，在陈其美大力支持下，孙中山于1914年7月在日本组织成立中华革命党，孙中山自任总理，陈其美任仅次于总理的总务�