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在五月二十四日后的数天里，德军有秩序地调来更多的援兵编进林格尔将军指挥的大队里，使他得以实现自己的作战意图。他能得到多大程度的增援取决于现有的运输机的数量和岛上其他参战大队所需的补给物资的数量。要减轻空运大队的过重负担以及输入坦克等重型武器的唯一途径仍然是海上运输，要求昼间有强大的空中护航机队的掩护，而且对所涉及的整个海域进行彻底的侦察。德军这方面的首次成功，是在加强了对梅洛斯岛和基西拉岛的对空防御之后才取得的。五月二十八日，一艘拖轮把载有四辆坦克的两艘驳船拖入马利姆。总的来说，英国海军在克里特岛之战的关键日子里确实起到了阻止德国人从海上将其援兵与补给物资输入克里特岛的作用。夜间，英国海军完全控制着克里特岛周围的海域。如果德国空军没有在昼间对任何舰只的活动保持严密的监视并一发现情况就迅速作出反应，那么穿越山地前进的林格尔将军的部队就可能使英国人有机会把意义重大的援兵输入苏达湾。当时的情况是，只有航速最快的敌舰才能在夜间到苏达湾作一次往返航行，而且这些舰船也只有部分航程在德国空军的飞行半径之外。英国这样的舰船很少，即便是有也只能运载几百人。
五月二十四日，林格尔大队的进攻在加拉塔斯受阻，敌人在那里构筑了坚固的阵地。在干尼亚以西的高地上，弗赖伯格将军集中了苏达湾地区的所有部队。这是在两个决定性地点前面的最后一道障碍。争夺克里特岛的最后一战就是在这里进行的。五月二十五日，英国皇家空军再次参战，它的轰炸机与远程战斗机从埃及出发向马利姆机场发起攻击。可是，向目前已成为岛上重要的德军基地的地点所发起的空袭势头太弱，成效甚微，而且也为时过晚，无法扭转失败的局面。同样，德军在马利姆的情况也不妙，飞机在狭窄的机场上着陆时不断坠毁，机场跑道上可利用的有限的空地，因飞机残骸的不断堆积变得越来越狭小。但是，装备有缴获到敌人坦克的登陆队十分迅速地清除了障碍物。
由于登陆队的努力，为山地师输入所需的援兵成为可能。五月二十六日，第六山地师又有一个团在机场着陆。此后，这场旨在粉碎敌人抵抗的作战按预定计划顺利进行。五月二十六日，第八空军军向干尼亚发动了一场大规模攻击之后，德军突破了该城以西的敌阵地。翌日，彻底粉碎了敌人在干尼亚的抵抗，德军占领了该城。五月二十八日德军占领了苏达湾，次日又占领了雷西姆农。并与在伊腊克林周围驻扎的东部大队会合。
五月二十二日，意大利人对克里特岛的局势进行了判断，认为局势十分有利于他们参加征服该岛的作战，因此，建议提供一个装甲连。这支相当于一个加强团的远征部队于五月二十八日在锡提亚登陆，尔后向耶腊皮特腊推进，在前进中并未遇到什么抵抗。意军的目的是使英军无法撤至该岛以东，并从那里撤走大批部队。这次登陆对克里特岛之战的结局根本未起到任何作用。
到五月二十六日晨，弗赖伯格将军已十分清楚地认识到，克里特岛的失陷只是个时间问题。他把他的想法向中东部队总司令韦维尔将军作了报告，并告诉他，在过去几天连续的战斗和集中轰炸攻击中，克里特岛上的英国部队已经到了山穷水尽的地步。如果允许立即撤出，还有可能救出一些参战部队。弗赖伯格还说，当然，如果认为在该岛坚持每一个小时对中东的局势都是重要的话，他尽最大的努力指挥作战。
韦维尔回答说，情况确实如此。他曾请示过丘吉尔。丘吉尔仍坚持认为，克里特岛之战的胜利是绝对必要的，要求韦维尔向克里特岛提供保证取胜的援助。但是，严酷的现实是不以人的意志为转移的。当传来伦敦对此问题的答复时，韦维尔获悉驶往克里特岛的又一支运输船队在遭到德国空军猛烈的攻击之后，已经被迫掉转航向，返回埃及。
在克里特岛上，守军的情况在五月二十六日这一天急剧恶化了。第二天，弗赖伯格将军下令，准备从该岛南海岸的小港斯法基亚撤退。五月二十六日至二十七日的夜间，莱科克上校率领的两个突击营在苏达湾登陆，这支新锐部队在执行后卫任务时打得很顽强，使幸存的守军得以从马利姆与干尼亚撤至克里特岛的南岸。与此同时，德军向东部的推进打消了守军想撤往雷西姆农与伊腊克林的一切念头。
五月二十八日至二十九日的夜间，守军从北岸港口撤出约四千人。 为掩护撤退英国海军损失了“赫里沃德”号与“帝国”号驱逐舰； 八百人丧生普莱费尔著作的第137 页提到人员的损失达八百人。事实上，后来发现人员的损失要小得多，实际只有二百九十七人。空中与海上的救援部队在营救失事舰艇中起了很大作用。。这两艘战舰都是在企图通过卡索斯海峡时被击沉的。与此同时，“阿贾克斯”号、“奥赖恩”号与“狄多”号也被击伤。留给守军的唯一出路是设法从克里特岛南岸逃脱。
撤退的集结点在斯法基亚一个坐落在一座近乎垂直的悬崖峭壁脚下的小渔村。这座峭壁高三百多英尺，只有一条险阻的羊肠小径可以通行。昼间，等待撤离的人们必须尽量隐藏好，以免遭到德国空军的袭击，在这同时，在他们背后的山地上，后卫部队与紧追不舍的德国山地部队正在激战，战斗是沿着南部一条穿过一片光秃秃的干旱地上的难于通行的道路进行的。后来，弗赖伯格将军把这条道路称为英军的“悲惨之路”。
撤退行动是从五月二十八日至二十九日的夜间开始的。一支由英国巡洋舰，驱逐舰与商船编成的舰队在四个夜晚共撤走一万七千人。在夜间短暂的几小时之内，从开阔的海滩上英国能撤出远征军的二分之一，这确实是一个壮举。对此，第四航空队的指挥官当时并未充分认识到在克里特岛之战的最后阶段第8 空军军领受的主要任务是支援地面部队。。从撤退一开始，英国人便把五月三十一日至六月一日的夜间定为撤退的最后日期。他们感到任何进一步的损失与受创对地中海舰队来说都将不堪重负。情况果然如此，除“佩思”号巡洋舰和三艘驱逐舰受创之外，“加尔各答”号防空巡洋舰在距亚历山大港一百英里的海面上又被一架“容”一88型轰炸机击沉，这确实更加重了英国海军为保障从斯法基亚村的撤退所受的损失。空军中将特德把留在埃及的三个皇家空军战斗机中队用于在昼间执行护航掩护任务。这总算避免了更严重的损失。
人们通常把英军的死、伤、被俘数字估计为一万五千人。但一个更可靠的报告认为是一万五千七百四十三人。同时，海军还损失二千零十一人。现在，已可以对德军在克里特岛作战中的损失做出可靠的估计。这个数字远低于丘吉尔原先所做出的“击毙五千多名伞兵”，总计打死打伤一万五千名德军的估计。在对所有的官方与非官方的资料进行认真的研究之后，估计在参加这次作战总数为二万二千名德军中，死、伤、失踪人数只有六千五百八十人另外，总的损失达一百五十一架“容克”式52型飞机，这一点对运输机联队和新飞行员的训练都有不利的影响。。
尽管我们所说的这个数字远远低于丘吉尔所做的估计，但要高于德军在整个巴尔干之战中的全部伤亡数字。在巴尔干之战中，德军死、伤、失踪总数为五千六百五十人。在克里特岛之战中，德军以较小的代价赢得了难得的胜利。这一胜利使德军的登陆作战似乎成为不可战胜的了。
克里特岛的失陷对后来战争进程的影响
英国的历史学家说，中东战争变得越来越象一场争夺飞机场的作战，而土地的得失意味着德空军在保卫亚历山大、开罗、苏伊士运河、班加西、的黎波里以及穿越地中海的补给线方面是否处于有利或者不利的地位。如果英国历史学家的观点是正确的，那么丧失克里特岛就是对英国在中东的地位的一个沉重的打击；而且，这场败仗正是在英国人迫切需要赢得一场胜利（只是为了自己的威望）的时候打的。在伊拉克，几经周折才推翻了格拉尼叛乱政府；在叙利亚，正准备对效忠维希政府的丹茨将军采取行动；五月十五日，韦维尔将军为解救托卜鲁克开始发动进攻，但遭到了彻底的失败，在短短的数天中把历尽千辛万苦到手的战利品丧失殆尽；