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几个相熟的朋友，其中包括了沈惟敬。
沈惟敬作为职业骗子，直觉地嗅出其中投机的味道。出于谨慎，他找来一个朋友沈嘉旺，问他日本的情况。沈嘉旺曾经被倭寇捉去过日本，约略知道一点当地情形，当下为了不示弱，说了些常识后，便满口胡柴起来，说什么日本关白只是想前往中国纳贡，朝鲜不让过，这才发兵讨伐。想要停战，写一封信就能搞定云云。
沈惟敬听说这事这么容易，动动嘴皮子就有一份万世功业，大为心动。他跑去找袁老头，让他把自己引荐给石星。
石星对沈惟敬作了一次面试，对这个骗子十分满意。沈惟敬仙风道骨，三寸不烂，而且又是个民间无赖，十分适合担任这次“和谈”工作。为了表示诚意，石星亲自下文，把沈惟敬提拔为神机营游击将军，他的同伴沈嘉旺为指挥。
沈惟敬乐坏了。心说这事自己还真没判断错，这还什么都没干呢，就从一介白身变成了游击将军，虽只是个无品级的，好歹也是官呀！
石星这会也还算厚道，总算在事前把大明朝廷的真实战略目的告诉了沈惟敬，叮嘱说这一次你去和谈，结果不重要，重要的是过程。和谈和谈，谈，就是目的，和不和的完全没所谓，要紧的是你得一直谈下去，最好一直谈到抗战胜利……
于是沈惟敬和沈嘉旺两个人，带着十来个随从，高高兴兴奔赴朝鲜，去执行伟大使命了。
他们第一次抵达义州，是万历二十年六月二十九日（《宣祖实录》二十五年六月二十九日）。在这个时间，祖承训的部队都还没出发呢。这说明石星与万历对战局早有安排，这才早早布下“和谈”一手棋来拖延时间，好等宁夏方面的明军腾出手来。
沈惟敬抵达朝鲜以后，朝鲜人有点莫名其妙。这个人既非军人，也非使者，挂着区区一个神机营游击的头衔就跑了过来，自称来侦查敌情，到底想干啥？
尽管心中疑惑，朝鲜人看在石星的面子上，还是派了一个提学吴亿龄接待。吴亿龄问沈惟敬来作什么，沈大骗子大嘴一张，便开始胡说八道，说我打算单刀赴会，前往平壤城去谴责小西行长，说你们再不退兵，中国就要发全国之兵讨伐。
对这种夸张说辞，吴亿龄很不以为然。祖总兵那三千人，还是朝鲜苦求了很久才求的，现在你一张嘴就说中国大军将来，凭什么啊。沈惟敬见他有点不信，一拍胸脯：“你别不信，平义智知道吗？平秀吉认识吗？那都是我的熟人。我说什么他们都听。”
接待完以后，吴亿龄回去报告：“这人长的丑，倒是挺能说，是个大喷子。”按说沈惟敬模样长得不差，却被朝鲜人骂成丑八怪，大概是因为朝鲜人厌恶他的言行，就连这人也一起烦上了吧。
沈惟敬打算去平壤城的计划，在中途夭折了。当时的朝鲜王室，正一门心思筹备粮草，催促祖承训出兵平壤，在这个关键士气，不会让前来和谈的沈惟敬坏了好事，各项工作均不予配合。结果沈惟敬的第一次出使，还没出义州就失败了，灰溜溜地返回北京。
从这一次出使能看出来，沈惟敬不是那种善于捕捉心理活动、循循善诱式的骗子，而是靠无比自信与夸张言论来蛊惑的表演型选手，自我意识非常强烈。他的典型风格是满嘴跑火车，偏偏这人胆子还极大，赌性十足，什么都敢胡说八道。在别人眼里，外交无小事；在沈惟敬眼里，外交无大事，只要自己说得高兴，连秀吉亲戚都敢冒认。
往轻了说，这是轻浮；往重了说，这是拿国家大事胡闹。后来发生的种种黑色喜剧，可以说都是肇始于他这种有些癫狂的性格。问题在于石星需要的还就是这样的骗子，因为只有这样的人，才能把比起来算很实诚的日本鬼子给蒙住，才能拖够时间。
沈惟敬回来以后没几天，平壤之败的消息传到了北京，于是“和谈”又提上了石星的日程。在石星的殷切催促下，沈惟敬在八月十七日再度来到义州。
这次朝鲜人态度不同了。平壤城两次都没打下来，咸镜道也丢了，现在任何一个天朝来人，都是他们的救命稻草。国王李昖亲自迎出义州西门，一路陪到龙湾馆大厅，给足了沈惟敬面子。
沈惟敬哪里受过这等礼遇，脑子有点晕，一张嘴，习惯性地又开始胡说八道了：“圣上很关心你们国家，已经调动了七十万兵马，马上就到。”
他这一句话，让大厅里一片沉默。
要说这事得怪石星。石星存心想利用沈惟敬，只对他面授谈判机宜，其他什么都没说。沈惟敬手里的资料，除了沈嘉旺那点半真半假的情报，只有零星的一些战报。
大明朝廷对战争什么态度，国内战备准备如何，沈惟敬两眼一抹黑，什么都不知道——他甚至没想过，为什么朝廷里那么多能人，却偏偏派他一个籍籍无名的无赖来谈判。
他这“七十万”一出口，李昖和一群大臣腹诽不已，又不好明说，只得委婉答道：“其实六七千人也够了，时间再拖下去，怕是大军还没聚齐，便已来不及了。”
沈惟敬这时候显出自己口才来，滔滔不绝地给朝鲜君臣上了一堂兵法课，说得天花乱坠，说到最后一抹嘴：“你们呐，根本不用派使者去北京。反正我们大明七十万大军立等可到，不光是为了恢复你们朝鲜，还要直接捣去日本老巢哩！”然后大摇大摆离开义州，继续朝平壤赶去。
朝鲜君臣面面相觑，李昖憋出一句：“这个姓沈的说话，太不靠谱了。咱们还是派人去北京活动活动吧。”柳成龙、尹斗寿等一干大臣忙不迭地点头：“太不靠谱了，太不靠谱了。”朝鲜君臣本来还没下定决心，沈惟敬这一拍胸脯，他们越发心虚，当即派了一位叫郑昆寿的使者，封为请兵陈奏使，星夜赶往北京。
郑昆寿的遭遇容后细表，单说沈惟敬离开义州，在二十五日抵达顺安。他让沈嘉旺背起一个黄包袱，先去平壤城。这个沈嘉旺也是个傻大胆，就这么大摇大摆地从祖承训败退的普通门闯进去，扯着脖子对城上日军高喊。
喊了半天，城门开了，出来的不是倭寇，而是一个中国人。
这个中国人叫张大膳，浙江人，和许仪后他们一样，是被倭寇掳掠至日本的华人，不过品行却截然相反。他现在在日本的第一军团担任通事，标准的汉奸翻译官。
沈嘉旺是温州人，跟张大膳是老乡。老乡见老乡两眼泪汪汪，俩人相见，彼此唏嘘了一番，然后开始进入正式话题。沈嘉旺说大明派了谈判代表，此时正在顺安，希望跟小西行长谈一谈。最后两个人把日程敲定，本月二十九日，沈惟敬将单骑入日营。
小西行长对和谈十分欢迎，他早盼着这一天了。他特意写了封信给沈惟敬，说嘉靖年间我们日本人吃过一次亏。有个中国人叫蒋丹说与我们通贡谈和，最后设了圈套把我们的使者一网打尽，你可别玩这一套。沈惟敬回了封信：只要你们停战，咱们就是一家人。
对于他单刀赴会这个举动，许多人都觉得太危险，纷纷劝阻。沈惟敬精通骗子行业的业务规范，知道做骗子必然风险与收益并存，富贵需得险中求。再说他本就是个不怕死的江湖泼皮，早就把生死置之度外，当下只带三、四名家丁，欣然前往平壤。
不得不说，他的胆气着实叫人佩服。光凭这份胆气，就对得起大明兵部石星大人的托付。
八月二十九日，沈惟敬抵达平壤城。小西行长存心想给他一个下马威，故意排出一个煊赫的阵容，铠明甲亮，剑戟如霜，把沈惟敬团团围住。沈惟敬心说你再牛有北京的阵势牛吗，表现得极为平静，只是日本人这下倒把远处躲在大兴山上的朝鲜人吓了一跳，以为日本人动手把他给抓了。
到了谈判地点斧山院，日本派出了五个代表：小西行长、宗义智、宗调信和外交和尚景澈玄苏、宗逸，基本上囊括了日本之前对朝鲜外交的主要成员。
沈惟敬惯于拿大言唬人，对方这阵势他根本不害怕，一落座就张嘴道：“大明马上就有天兵百万压境而来，你们全快完蛋了，知道不？”把姿态放得极高。景澈玄苏刚想说话，沈惟敬眼睛一瞪：“你说你！一个出家的和尚，怎么跟一群逆贼进犯大明属国！”玄苏赶紧当场叩头，解释说自己继承的是中国四明禅师衣钵，一向最尊重中华上国云云……（《中兴志》）
沈惟敬使杀威棒先杀掉了日本人的威风，这才徐徐开始谈判。
和谈是小西行长一直以来的夙愿，他从登陆朝鲜以来，先后三次给朝鲜国王写信，还曾经在大同江上与朝鲜