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到了1949年初，陈仪认为策反汤恩伯反蒋时机到了。于是他一再劝诫汤恩伯要认清当前形势，悬崖勒马，当机立断，共举大义，并派自己的外甥丁名楠去上海与汤恩伯联系，建议汤“释放政治犯”，“停止修筑工事”，“保护上海一切属公物资不遭破坏”，“开放长江若干渡口”等等，以实际行动立功赎罪，取消自己的“战犯”名义。汤表示愿意接受这些条件，至于起义时机，因左右蒋介石的耳目甚多，恐尚未成熟，须宽限几天，并答应日内亲赴杭州面商。但这些不过是汤的敷衍。2月10日陈仪再次派丁名楠前往上海问汤面交亲笔信，信中提出“起义五要件”、“起义准备八要领”。拿到白纸黑字的汤恩伯证据在握后，立即派上海市警察局局长毛森乘专机往溪口蒋介石处送信。蒋于是派专机到上海接汤去溪口密谈，询问汤的意见。汤当即表示：“国家大事，义不徇私，自应以领袖之意见为意见。并主动向蒋介石推荐周喦取代陈仪为浙江省主席。陈仪的突然解职使联系陈起义的中共地下党员胡公恭断定汤已告密。胡劝陈警惕汤并表示只要他飞离杭州，过了长江，一切安全由中共负责，可陈仪根本不相信汤会出卖自己。2月23目，陈仪交卸完职务后离开杭州前往上海自己的家。一到上海，陈仪即被毛森率领的特务逮捕。杭州解放前夕，陈仪被押解到台湾看管。1950年6月18日，台湾国民党当局国防部军事法庭以“勾结共匪”罪名判决陈仪死刑。临刑时，陈仪十分镇静，神态自若，大喊“一人死，精神不死”而慷慨就义。
汤恩伯上任之初就秉承蒋介石的意志，积极在上海进行军事部署。这时，汤恩伯把备战活动的重点放在构筑坚固的现代化防御工事上。他首先命令其所属工兵指挥部拟定计划，至于实施构筑则由工兵指挥部会同上海市政府及淞沪警备司令部等机关组成的“上海工事构筑委员会”负责。工事设计以阎锡山在太原所筑阵地工事为蓝本，为此在开工前汤恩伯还派工兵指挥官柳际明飞往太原实地考察。1月下旬，大上海防务计划下达。汤恩伯任命自己的亲信、绍兴人吴本一担任工事工程的“经理处长”，并由吴本一负责与上海最大的陆根记营造厂老板陆根泉联系，承包号称“碉堡5000，活动碉堡3000”的工程营造。陆根记营造厂主要负责钢筋水泥工程的铺设，至于其余工事、阵地、明的暗的射击掩体、炮位以及遍及数十公里范围内的鹿砦、铁丝网则由军工或民工担任。这之后工事构筑紧张实施，日夜不停。到了3月，形势逐渐紧张，汤恩伯先后三次在上海金神父路复兴路口一座洋房里召集“联席会报”会议。“联席会报”制度自抗战胜利之后首先在上海开始，主持人分别由当时各军政长官担任。自汤恩伯出任京沪杭警备总司令以后，“联席会报”多由汤主持。在这三次会议上，汤恩伯一再强调各部门必须紧密配合：
（1）尽快筹集经费和建筑材料，建筑碉堡和防御工事，做好防守准备；
（2）准备储存三个月到半年的粮食，以便久守；
（3）砍去上海郊区外围树木，以利作战；
（4）调集足够的车辆和船只，维持交通运输；
（5）维护社会治安，稳定后方秩守，支援前线作战。总之，一切活动都必须为固守上海作准备。
在汤恩伯一再督促下，到4月下旬，上海的作战环境、工事碉堡、火力配备、兵力部署完全符合兵书教程，达到东方一流标准。阎锡山看罢以后，满有信心地说：“至少可以守一年。”
蒋经国则吹嘘说：“它是东方的斯大林格勒，可以与马其诺防线媲美。”
马其诺防线是第二次世界大战前法国为了防止德国的进攻，而在德国边境上构筑的防御工事。当1940年德国军队从阿登山脉直冲而下，法国灭亡了。这个防线根本未起作用。斯大林格勒之战，发生在1942年至1943年，德军遭苏军的重创，从此苏军转入战略进攻。
蒋经国将上海工事与二者相比，他是非常希望上海之战能扭转蒋家王朝的失败命运，但这毕竟只是希望，蒋家要垮台是历史的必然。
4月28日，蒋介石在复兴岛召见了汤恩伯。
蒋介石急不可待地问：“上海的防守准备得如何？”
汤恩伯小心地回答：“根据总裁以淞沪为核心，持久防御，最后坚守淞沪，与台湾相呼应的作战方针，我们已初步拟定了一份详细的上海防守计划，请您过目。”
蒋介石接过计划书，只见上面写着：
“对共军进攻淞沪主攻方向判断：共军一定是沿着京沪铁路而来，攻击重点指向吴淞地区，目的是截断我海上运载线和国军退路，尔后将从以下三方向进攻上海。一，由沪西北之浏行直插大场，攻取市区；二，由沪南向北，直插高桥，尔后西渡黄埔江，攻占吴淞，切断海上退路，再攻取市区；三，沿长江边直取吴淞，控制要塞，尔后由北向西南，攻取市区。
“守备淞沪方针：坚守并确保月浦、浏行、国际电台、大场、真如、北新泾、虹桥、梅家弄、龙华，以巩固市区，屏障吴淞安全，使龙华、江湾机场机动灵活控制。为此设定三道北——南垂直防线：以狮子林、杨林、大场、真如、华泾为第一防线；吴淞、周家桥、漕河泾、黩山公司为第二防线；张华泾车站、西越家浜、庙行、江湾、国嘉路、相家桥、虬江口为第三条防线，即为核心防线。
“守备淞沪指导要领：凭借坚固工事及有利地形，采取陆海空联合作战，实行固守防御。利用碉堡群工事，按团、营、连逐级构成抵抗中心，实行步步抵抗，结合优势火力，消耗敌人攻击力量，然后相机以强大的控制兵团进行局部出击，摧毁敌之攻势。为确保吴淞，维护海上运输交通及后路的安全，以有力兵团配置于沪西北地区，并加强该地区之工事设施与海军及要塞炮之火力支援。浦东方面，必要时实行泛滥，节约兵力以加强浦西地区之作战。最后如战况失利，不得己时，退守市区核心据点，继续抵抗，以待时机。
“阵地编成概要：整个守备阵地由主阵地带、外围阵地及市区核心阵地三部分构成。主阵地带——浦西方面，北起狮子林，向南经罗店、洛阳桥、北新泾、虹桥、龙华镇至黄浦江边；浦东方面，北起高桥，向南经高行、庆宁寺、洋泾镇、塘桥镇、杨思镇至黄埔江边。主阵地带前沿一般距市区3至6公里，纵深内密布子母堡群，每堡至少半个班或一个班，有的为永久性的，有的为半永久性，各主要碉堡群之间有明沟暗壕相连。为更好发挥活动式子母堡群火力威力，大部分地堡的射孔平行于地面，并在地堡上铺设草皮、庄稼等伪装。目的使共军部队临到近前发现工事却无法后退，使其所谓人海战术在这数百公尺范围内遭到最大的杀伤。另母堡内暗设多层火力射孔，居高临下，以保证在数百米范围内有效地控制各子堡的火力。母堡和子堡都设四面射孔，以便少数共军冲破火力网向前扩展时仍能从后面将其杀伤；另外，主阵地带内所有车站、飞机场、学校、工厂等重要处所及坚固建筑物均构成抵抗据点。外围阵地——浦西方面为浏阳、嘉定、南翔、华曹镇、七宝镇、华泾镇一线；浦东方面为川沙、北蔡镇一线。市区核心阵地——是利用高大坚固建筑结合街道碉堡工事分别构成抵抗据点。己选定有：国际饭店、汇丰银行、海关大楼、永安公司、大新公司、梅白克路天主教堂、巴克公寓、兰心大剧院、贝当公寓、市府大楼、十六铺德国仓库、百乐门舞厅、皇后大戏院、大沪饭店、哈同公寓、苏州河北的百老汇、北站大楼、国防医院、原警备司令部大厦、邮政工人公寓、大陆银行、四行仓库、提篮桥监狱。。以国际饭店和百老汇分别作为苏州河南北两个指挥中心。
“军队配置方案（暂定）：将整个淞沪地区划分为沪西北（黄埔江以西、京沪路以北），沪西南（黄埔江以西、京沪路以南）及浦东三个守备区，各以一个军为基干担任守备，以沪西北为重点守备区，以有力部队控制大场、江湾、真如地区，直接支援沪西北守备区之作战。另外，视必要增设一个市区守备兵团，守备核心阵地。”尽管汤恩伯为“保卫大上海”绞尽了脑汁，但蒋介石看后仍不满意：“虽然上海地形易守难攻，工事准备也较周密，但当年洛�