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欲将年少待富贵富贵不来年少去
唐寅31岁出狱后，而立之年却“倒立”，傍徨郁郁，既坚辞不去浙江当“吏”，又不好意思回家，就索性带着随身仅剩的几两碎银远游庐山、洞庭，盘恒一年有余，虽感“近乡情更怯”，最后也不得不回归故里。此后又气又累，大病一场，科举已经全然无望，因为他这么鼎鼎大名的才子，已经列入“黑名单”中的前几名。宋朝柳永还可以换个名字赶考，明代资讯已经非常发达，想效迹前人已是万万不能够。穷愁之余，估计唐才子也想过“Tobeornottobe”类似的问题，最终还是觉得好死不如赖活着，开始卖文卖画为生，并且性情大变，破罐破摔，狎妓聚饮，无所不为。
回乡之初，大才子遭此巨变，本来无眼光明的前程变成过眼云烟，加之世态炎凉，冷眼迭加，失落之余，也写过不少劝世警世的诗作。
……即如我辈住人世，何荣何辱？何乐何忧？有时邯郸梦一枕，有时华胥酒一瓯。古今兴亡付诗卷，胜负得失旧松楸……君不见，东家暴富十头牛；又不见，西家暴贵万户侯。雄声赫势掀九州，世界欲动天将浮。忽然一日风打舟断蓬，绝梗无少流。桑田变海海为洲，昔时声势空喧啾。呜呼！何如浅浅水长长流？（《世情歌》）
浅俚警省之中，蕴藏着那么多的无奈与哀愁。不仅如此，唐寅还做《白忍歌》以“劝世”：
百忍歌，百忍歌，人生不忍将奈何？我今与汝歌百忍，汝当拍手笑呵呵！朝也忍，暮也忍。耻也忍，辱也忍。苦也忍，痛也忍。饥也忍，寒也忍。斯也忍，怒也忍。是也忍，非也忍。方寸之间当自省。……心花散，性地稳，得到此时梦初醒。君不见如来割身痛也忍，孔子绝粮饥也忍，韩信胯下辱也忍，闵子单衣寒也忍，师德唾面羞也忍，不疑诬金欺也忍，张公九世百般忍。好也忍，歹也忍，都向心头自思忖。囫囵吞却栗棘蓬，凭时方识真根本！（《百忍歌》）
搜出前世英雄豪杰达官宿儒无数“忍”事迹，一并表明此时唐寅自己的心态，可见文人的内心承受力不错，总能自我疗愈病痛。
富贵荣华莫强求，强求不成反成羞。有伸脚处且伸脚，得缩头时且缩头。地宅方圆人不在，儿孙长大我难留。皇天老早安排定，不用成忧不用愁。（《叹世》）
但凡行事要知机，斟酌高低莫乱为。乌江项羽今何在，赤壁周瑜业更谁？赢了我时何足幸，且饶他去不为亏。世事与人争不尽，还他一忍是便宜。（《警世之二》）
去年残花今又开，追思年少忽成呆。数茎白发催将去，万两黄金买不回。有药驻颜真是妄，无绳挚日转堪哀。此情莫与儿郎说，值得儿郎自老来。（《警世之四》）
上述叹世警世的劝诫，好似一受尽打击压抑的穷儒小心翼翼之作，与几年前唐寅得意之时给吏部官员写的信相比，无论气势和内容都有天壤之别。我们看看当时的大才子是怎样目空一切的豪情：
若肆目五山，总辔辽野，横披六合，纵驰八极。无事悼情，慷慨然诺。壮气云蒸，列志风合。戮长猊，令赤海。断修蛇，使丹岳。功成事遂，身毙名立。斯亦人士之一快，而寅之素斯也！（《上吴天官书》）
人生不向花前醉花笑人生也是呆
明弘治十八年（公元1505年），已经三十六岁的唐寅续娶沈氏，建桃花庵别墅（当时地价与房价皆是中等人家都可负担，非与今时可比。）卖文卖画之余，已经逐渐从人生了低谷走出的唐寅决定开始新生活，幸亏明中期资本主义萌芽状态已成，城市的繁华已经使文人毋需只死钻仕进一条路，卖文卖画也能生存立足。
江南人住神仙地，雪月风花分四季。满城旗队看迎春，又见鳌山烧火树。千门挂彩六街红，凤笙鼍鼓喧春风。歌童游女路南北，王孙公子河西东。看灯未了人未绝，等闲又话清明节。呼船载酒竞游春，蛤蜊上市争尝新。吴山穿绕横塘过，虎邱灵岩复元墓。提壶挈盒归去来，南湖又报荷花开。锦云乡中漾舟去，美人鬓压琵琶钗。银筝皓齿声继续，翠纱污衫红映肉。金刀剖破水晶瓜，冰山影里人如玉。一天火云犹未已，梧桐忽报秋风起。鹊桥牛女渡银河，乞巧人排明月里。南楼雁过又中秋，桂花千树天香浮动。左持蟹螯右持酒，不觉今朝又重九。一年好景最斯时，橘绿橙黄洞庭有。满园还剩菊花枝，雪片高飞大如手。安排暖阁开红炉，敲冰洗盏烘牛酥。销金帐掩梅梢月，流酥润滑钩珊瑚。汤作蝉鸣生蟹眼，罐中茶熟春泉铺。寸韭饼，千金果，鳌群鹅掌山羊脯。侍儿烘酒暖银壶，小婢歌兰欲罢舞。黑貂裘，红氆氇，不知蓑笠渔翁苦？（《江南四季歌》）
似乎一觉醒来，惊悟周遭的人生是那样纷繁美好，惊喜之余，难免发出“白驹过隙”的感慨：
一年三百六十日，春夏秋冬各九十。冬寒夏热最难为，寒则如刀热如炙。春三秋九号温和，天气温和风雨多。一年细算良辰少，况又难逢美景何。美景良辰徜遭遇，又有赏心并乐事。不烧高烛对芳樽，也是虚生在人世。古人有言亦达哉，劝人秉烛夜游来。春宵一刻千金价，我道千金买不回。（《一年歌》）
人生七十古来少，前除幼年后除老。中间光景不多时，又有炎霜与烦恼。花前月下得高歌，急须满把金樽倒。世人钱多赚不尽，朝里官多做不了。官大钱多心转忧，落得自家头白早。春夏秋冬燃指间，钟送黄昏鸡报晓。请君细点眼前人，一看一度埋芳草。草里高低多少坟，一年一年无人扫。（《一世歌》）
既然已经明了李长吉的“劝君终日酩酊醉，酒不到刘伶坟上土”的深意，唐大才子索性放浪形骸，及时行乐起来：
吾金莫放金叵罗，请君听我进酒歌。为乐须当少壮日，老去萧萧空奈何？朱颜零落不复再，白头爱酒心徒在。昨日今朝一梦间，春花秋月宁相待？……劝君一饮尽百斗，富贵文章我何有？空使今人羡古人，总得浮名不如酒。（《进酒歌》）
人生七十古来有，处世谁能得长久？光阴真是过隙驹，绿鬓看看成皓首。积金到斗都是闲，几人买断鬼门关。不将尊酒送歌舞，徒把铜汞烧金丹。白日升天无此理，毕竟有生还有死。眼前富贵一枰棋，身后功名半张纸。古稀彭祖寿最多，八百岁后还如何？请君与我舞且歌，生死寿夭皆由他。（《闲中歌》）
唐寅三十八岁时，桃花阉别墅建成。虽仕进无门，毕竟身有所托，加之又值壮年，美景逸思，皆咏为诗，为其诗词中最著名的一首：
桃花坞里桃花庵，桃花庵里桃花仙。桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。半醒半醉日复日，花落花开年复年。但愿老死在花酒间，不愿鞠躬车马前。车尘马足贵者趣，酒盏花枝贫者缘。若将宝贵比贫者，一在平地一在天。若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲。别人笑我忒风颠，我笑人看不穿。不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。（《桃花庵》）
此外，诗人还趁兴写下欣慕李白的对月歌，飘飘欲仙：
李白前时原有月，惟有李白诗能说。李白如今已仙去，月在青天几圆缺。今人犹歌李白诗，明月还如李白诗。我学李白对明月，月与李白安能知？李白能诗复能酒，我今百杯复千首。我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑？我也不登天子船，我也不上长安眠。姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。（《把酒对月歌》）
良辰美景奈何天，加上万树桃花，新词一曲酒一杯，诗人确实乐在其中，只是不知如此胜景能持续多久。
世事灯前戏人生水上泡
浓情过后，乐极生悲，心火转凉。不惑之年的唐伯虎又沉迷于禅理佛境的哲学思考：
地水火风成假合，合色声香味触法。世人痴呆认做我，惹起尘劳如海阔。念嗔痴作杀盗淫，因缘妄想入无明。无明即是轮回始，信步将身入火坑。朝去求名莫求利，面作心欺全不计。它人谋我我谋他，冤冤相报不曾差。……拼却这条穷性命，不成此事何须惜？数息随止界还静，修愿修行入真定。空山落木狼虎中，十卷愣严亲考订。不二门中开锁纶，乌龟生毛兔生角。诸行无常一切空，阿耨多罗大圆觉，一念归空拔因果，坠落空见仍遭祸。禅人举有着空魔，犹如避溺而遭火。说有说无皆是错，梦境眼花寻下落。翻身跳出断肠坑，生灭灭兮寂灭乐。（《醉时