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黄侃有一位学生，平日对黄执礼甚恭。某日，该生在“同和居”宴客。主宾落座后，他忽然听见黄侃在隔壁说话，打听得知黄侃也在此处请客吃饭，就赶紧过去问好，不料黄侃见面就对他大加训斥。该生洗耳恭听良久，见黄侃没有丝毫打住的意思，便心生一计，把饭馆的人叫来，当着黄侃的面交代说：“今天黄先生在这里请客，无论花多少钱都记在我的账上。”黄侃一听，立即停止训斥，对该生说，好了，你走吧。
黄侃在北大开设《说文解字》课程时，学生都觉得此门功课晦涩难懂。因此，每次期末考试，这门课都有学生不及格。后来，学生们知道黄侃好吃，投其所好，凑钱宴请黄侃，他欣然前往。这年期末考试时，学生们果然都及格了。校长蔡元培知道这件事情后，责问黄侃为何违反校规，接受学生们的吃请。黄侃不以为意，答道：“他们这帮学生还知道尊师重道，所以我不想为难他们。”
杨伯峻拜在黄侃门下后，黄侃常带他和其他弟子一起出游。游罢，便找一家有名的饭馆吃晚饭。黄侃每饭必饮好酒，且酒量极大，学生中酒量最好的也不能及。黄侃说：“饮君子要浅斟细酌，用大杯咕噜咕噜喝下去，纵使喝得多，算不得饮君子。”所以每次吃饭都要花上两三个小时。饭罢，还要拈韵，或作诗，或填词，限第二天下午课前交卷。他自己也作，拿来和学生们的比较。
黄侃爱吃花生米，据说他爱居南京，是因为南京的花生米太好的缘故。
黄侃爱喝酒吃蟹。卞孝萱回忆黄侃，“群贤雅集，联句作诗，（黄侃）一手持酒，一手持螯，谈笑风生。”
黄侃晚年，饮食都由妻子亲自动手烹调，每餐必须要有鱼肉鸡鸭山肴之类。如黄侃觉得不适口，便要妻子重做，有时一盘菜肴竟改做三四次；改做适口后，也仅是吃三四口而已。
黄侃好饮。他与居正是湖北老乡，早年间都是同盟会会员，私交甚笃。居正任司法院长后，拜访者甚众，所以每日下班后，便避不见客，由门房挡驾。一日，黄侃去拜访居正，门房见他的外表和衣着土气，不太像有身份的贵客，照例以“院长不在家”挡驾。可黄侃却是旁若无人，长驱直入。门房赶紧上前紧拉黄的衣袖，一边吆喝道：“你是什么人？出去！”黄侃大怒，一边骂：“你是什么东西，你管不着！”一边挣脱继续往里走，不料用力过猛，衣袖拉破了一道大口子。
两人的争执惊动了居正，他走出门，黄侃便大发雷霆：“觉生（居正字觉生），你做了官，居然就摆起官架来了！”居正一看是黄侃，忙连声叫道：“季刚！不要理他！”又回过头来斥责门房说：“我早就关照过你，这位黄先生来的时候，立即通报，你怎么忘了！”门房赶忙回道：“怪我多吃了两杯酒，糊里糊涂的。”居正大笑，牵着黄侃的手说：“快进去坐，有两瓶茅台，请你尝尝。”黄侃一听，怒气全消，高高兴兴地随居正进门了。
堵述初回忆，黄侃午餐时总要饮酒，下午上课走进教室时，他清癯的脸上微带红色，酒意并未全消。当时女学生们上课总喜欢坐在第一排，但每逢黄侃来上课，她们都自动改坐到第三排的座位上，以避酒气。
黄侃常与学生一起郊游、吃饭、喝酒，畅谈学问，于闲谈中给学生莫大启发。他讲学也是天马行空，没有章法，讲到哪里算哪里，但又处处都是学问，非一般人能理解。黄侃在北京时，经常陪同他游玩的“黄门侍郎”有孙世扬、曾缄二人。孙世扬曾说：“先生好游，而颇难其侣，惟扬及慎言无役不与，游踪殆遍郊坼，宴谈常至深夜。先生文思骏发，所至必有题咏，间令和作，亦乐为点窜焉。”
黄侃的学生中，他对陆宗达极为器重。原因是陆能喝酒能抽烟，故深得黄侃喜爱，两人常一边吃喝一边论学，有时一顿饭要吃四五个小时，陆从中学到许多在课堂上学不到的东西，获益良多。
黄侃的侄儿黄焯曾在回忆文章中说，黄侃“每餐豪饮，半斤为量”。黄侃对酒不挑剔，黄酒、茅台酒、白兰地、糟醴、麦酒、啤酒等，他来者不拒，经常喝到“大醉”、“醉甚”、“醉卧”。
黄侃好饮，不知节制，但他却劝别人喝酒要节制。有一次林公铎“自温州至，下火车时以过醉坠于地，伤胸，状至狼跋”，黄侃认为“似此纵酒，宜讽谏者也”。
黄侃说他自己身体不好，如果不是学过拳术，身体恐怕要更坏。但他牢骚满腹，无从发泄，所以只能寄情于杯中物了。他每日早晨要喝四两酒，才出来上课，冬季常患咳嗽，吐血症从来就没断过根。他喜欢吃蟹，螃蟹上市时，喝酒便更多了。
因好杯中之物，黄侃与几任妻子都闹得不可开交。黄侃对自己别的嗜好常生悔意，进行反省，惟独对喝酒，他从不自咎，反而将妻子的劝阻视为自己的“附疽之痛”，夫妻感情也一落千丈。黄侃最后也因饮酒而亡，他辞世前偕友登北极阁、鸡鸣寺，持蟹赏菊，饮酒过度，导致胃血管破裂，吐血身亡。汪东为黄侃逝世一周年所撰的祭悼词中说：“季刚伤时纵酒，遂以身殉。”
黄侃爱书如命。黄侃一生最大的家私，便是书籍。章太炎在为他作的墓志铭中说：“有余财，必以购书”。一次，黄侃跟他学生聊关于他买书的趣事，说他的太太，常常责备他拼命去买书，有时把钱汇到外埠去买，钱寄出后，天天盼望包裹，等书真的寄来了，打开包裹，匆匆看过一遍后，便把书往书架上一放，甚至从此便不再翻阅，这实在是太浪费了。黄侃却回答道：“要知我买书的快乐，便在打开包一阅之时，比方我俩结婚吧，不也就在新婚燕尔之时最乐吗？”
由于黄侃藏书甚多，如何放置这些“珍宝”及搬家时怎样装书便时常困扰着他。黄侃的书全是散放在架上的，甚至地板上几案上也一堆一堆的放着。有一次，广州中山大学请他去教书，无论校方怎样苦劝，开出的待遇多么优厚，黄侃都不答应。别人问他为何不去中大教书，黄侃淡淡地答道：“我的书太多，不好搬运，所以就不去了。”然而，黄侃辛辛苦苦收藏的书籍最终却横遭他人糟蹋。“一·二八”事变的时候，黄侃举家搬迁，仓促中装了八卡车书，运到采石矶暂存，不料被当地居民盗出，成筐论斤地当作废纸卖了。
黄侃年仅50岁就逝世。有说他精神超常，在于饮极浓之茶，茶水几黑如漆，工作之前，必狂饮之，屡屡饮之。虽精气激发，却大伤身体。
【婚姻】
黄侃个性轻狂，据说一生结婚九次，报刊曾有“黄侃文章走天下，好色之甚，非吾母，非吾女，可妻也”之说。
黄侃的发妻是王氏，二人聚少离多，后王氏病逝。关于王氏，并没有太多的记载。
章太炎的夫人汤国梨曾回忆黄侃骗婚黄绍兰一事，致其一生流离失所，直斥黄为“无耻之尤的衣冠禽兽”，“小有才适足以济其奸”。黄绍兰是黄侃的同乡、同族，黄侃当过她的塾师。后来，黄绍兰从北京女师肄业，去上海开办博文女校，黄侃便到上海追求她。发妻尚未下堂，黄侃心生一计，骗取黄绍兰与自己办理结婚证书，用的是李某某的假名。黄侃的解释是：“因你也明知我家有发妻。如用我真名，则我犯重婚罪。同时你明知故犯，也不能不负责任。”
谁知好景不长，黄侃回北京女师大教书，与一苏州籍的彭姓女学生秘密结合，此事被黄绍兰的好友侦知。黄绍兰闻讯，欲哭无泪，因为婚书上男方的姓名不真，又如何对簿公堂？更可悲的是，她与黄侃生有一女，其父恨她辱没家风，一怒之下，与她断绝父女关系。黄绍兰后来投在章太炎门下，深得章夫人汤国梨的同情，但她摆脱不了黄侃给她心灵投下的巨幅阴影，终于还是疯掉了，而且自缢身亡。汤国梨在《太炎先生轶事简述》一文中公开表明她看不惯黄侃极不检点的私生活，骂他“有文无行，为人所不耻”，是“无耻之尤的衣冠禽兽”。
黄侃在武昌高师任教时，武昌女师学生黄菊英与他的大女儿同年级，常到黄家串门，以伯叔之礼事黄侃，黄侃对这位女学生也非常友善。就这样日久生情，黄侃对这个女学生也很好。日子一久，竟生爱恋，不数月，二人突然宣布结婚。朋友们都以“人言可畏”劝他，他坦然地说：“这怕什么？”此事传遍武汉学界，顿时成为丑闻。黄侃何时怕过别人骂他伤风败俗？他居然要学生收集骂他的小报，以供蜜月消遣。他填了一阙《采桑子