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在杭州时，郁达夫应之江大学的邀请，到该校讲“文学批评”课程，每周三个小时。每次上课前，他总是认真备课，到处搜寻参考书。一两个月后，他苦笑着对静闻说：“我做这个生意太赔本了！”静闻奇怪地问为什么，他答：“三个钟头的功课，足足要花去我三天时间。一天消费在讲书和来往的道路上，两天花费在准备功课上。”
温梓川回忆，郁达夫到之江大学仅任教一个学期。选修此课程的仅二十余人，但来听课的学生足足挤满了一个教室。第一次上课，“他穿着一袭派力司的长衫，一双反底鞋，拎着一包袱沉重的西书，精神局促得近于扭捏，连讲话的声音都有点嗫嚅，好久好久才恢复常态，但如遇学生有所质疑，他的脸上又绯红起来，绯红到看不见烟容。后来学生渐次了解了他的性格，也就尽量不发问了”。他每次带来借给学生的书，大部分是德文的，如果是英文的也是冷僻的居多。在离第一学期结束还有一个月的时候，他失踪了，第二学期也没有再上课。
郁达夫到浙江省立图书馆演讲，走上讲台后，他看着底下挤满的听众，说：“今天诸位恐怕有许多是要来‘瞻仰’我的‘风采’的。可是你们见了我这副‘尊容’，就不免大大失望了。”台下一阵大笑，震动屋瓦。
【文章】
郁达夫在东京帝国大学学习经济学，但除了应付一年一度的考试外，很少在这方面下功夫。他特别喜欢读小说，在图书馆借阅小说的数量非常惊人。别人借书总是先查目录，选择需要的去借，他却是从书架上一格一格地整批借出，看完后又从上回终止的地方整批借下去。就这样一格又一格，一架又一架，到他毕业为止，竟读了不下3000本各种文字的小说。
郁达夫曾刻一印，上书：郁郁乎文哉。
1921年，郁达夫发表了中国第一部短篇小说集《沉沦》，以“惊人的取材，大胆的描写”，震动了当时的中国文坛。
《沉沦》发表后，郁达夫受到了许多人的攻击，他们说郁达夫是“颓废文人”、“浪漫作家”，“就和街头的乞丐一样，故意在自己身上造些血浓糜烂的创伤来吸引过路人的同情”，更有人说其中几篇小说伤风败俗，庸俗下流，是诲淫之作。幸得周作人于次年3月发表文章，为《沉沦》辩护，攻击之声逐渐销声匿迹。郁达夫因而对周十分感激。
郁达夫的小说出版后，颇受欢迎，就连一些苏州青年僧人也爱看他的书；但也有人指责其作品，对此，郁说：“百年之后必有人知道我。”
一次，郁达夫应邀演讲文艺创作。他上台在黑板上写了“快短命”三个大字，台下的听众都觉得很奇怪。他说：“本人今天要讲的题目是‘文艺创作的基本概念’，黑板上的三个字就是要诀。‘快’就是痛快，写得快；‘短’就是精简扼要；‘命’就是不离题，词达意。说话和作文一样，如我现在所说的，即是这个原则。不要说得天花乱坠，离题太远，或者像裹脚布那样又臭又长。完了。”郁达夫从在黑板上写三个字到说完这段话，总共用了不到2分钟，然后就走下了台。正合乎他所说的三原则：“快、短、命。”
郁达夫说，他每见古人记游或序人记游，开头总要写一句“余性好游”的开场白，读了往往想哄笑出来。郁达夫想，狗尚且好游，人岂有不好游的道理。
郭沫若为文，好用“哟”字，郁达夫爱连用“啊啊”二字，吴稚晖则喜欢连用“呸呸呸”三字。有人据此作诗云：“各有新腔惊俗众，郁啊郭哟稚晖呸。”
郭沫若回忆说：“达夫很聪明，他的英文、德文都很好，中国文学的根底也很深，在预备班时代他已经会做一手很好的旧诗。我们感觉着他是一位才士。他也喜欢读欧美的文学书，特别是小说，在我们的朋友中没有谁比他更读得丰富的。”
郁达夫每次写一个短篇，往往要在心里经过几个月的酝酿才动笔，他对于翻译也同样认真。一天，郁达夫对静闻叹说天气和心情不好，不能创作。静闻劝他暂时译点东西，等心情好了再写小说。郁却摇头道：“翻译并没有比创作更容易些。想翻译作品不但是要自己理解的，而且是要自己喜欢的。自己没有感动过的东西是译不好的……在决心下手翻译那个作品之前，又必须把原文反复阅读到完全能够领会它的意义和神韵为止。在披纸运笔的时候，更一样不能够缺乏那种好心境的。没有经过这种过程的译文，自己先就不能够满意。”
郁达夫说自己的诗词门径，得自《沧浪诗话》和《白香词谱》。
1932年12月，郁达夫在《申报·自由谈》上发表杂文《说死以及自杀、情杀之类》，内容烦冗，情绪低落，他在文中说：“快乐的情死，由我看来，只能算《金瓶梅》里的西门庆。”当时潜居上海的瞿秋白见此文后，十分为郁担忧。他写了首诗寄给鲁迅转交给郁，诗云：“不向刀丛向舞楼，摩登风气遍神州。旧书摊上新名士，正为西门说自由。”诗后，瞿秋白还附上跋文，对郁的笔偏“向舞楼”而“不向刀丛”的歧路表示了惋惜。郁达夫见诗后，再未写此类“摩登风气”的小文了。
林语堂用英文写就《京华烟云》后，认为郁达夫“英文精，中文熟，老于此道，达夫文字无现行假摩登之欧化句子”，是他心目中最理想的翻译人选，便请郁翻译《京华烟云》，还给郁寄去5000美元的预付金。林还将作品中引用的出典、人名、地名以及中国成语等详细注解，分两册寄给郁。但此时郁达夫正为家事所累，动手翻译了一部分后，便没有再继续。郁达夫去世后，其子郁飞用十年时间将该书根据林的原意翻译修改为《瞬间京华》。
【忧国】
1917年6月3日，郁达夫在日记中发愤立志：“予已不能爱人，予亦不能好色，货与名更无论矣。然予有一大爱焉曰：爱国。予因爱我国，故至今日而犹不得死；予因爱我国，故甘受人嘲而不得厌；予因爱我国，故甘为亲戚兄弟怨而不之顾。国即予命也，国亡，则予命亦绝矣。”
1919年5月7日，身在东京的郁达夫得知北京学生火烧赵家楼、痛打章宗祥的消息后，心里觉得痛快至极，特地理发修面，换上一身笔挺的制服，到照相馆拍照留念。他高兴地对摄像师说：“以后当每年于此日留写真一张。”
郁达夫从东京帝国大学经济学部毕业时，毕业论文的题目曾计划写“中国经济史”或“中国外交史”，他还打算写《中国货币史》。
郁达夫在《沉沦》中苦问：“祖国啊，你什么时候才能强大？”
1921年，日本政界赫赫有名的尾崎行雄到中华留日学生青年会给近千名中国留学生演讲。尾崎在演讲中将中国称作“清国”，带有明显的讽刺意味。突然，一位青年站起来，用流利的日语说：“请问尾崎先生，你怎么能把辛亥革命以后的中国仍然称作清国呢？是不知道中华民国这个事实，还是故意这样称呼？”驳得尾崎行雄哑口无言，被迫道歉。这青年就是郁达夫。
60多年以后，夏衍回忆此事时说：“一位年轻的中国留学生，驳倒一位日本政界的大人物，这件事很快就在留学生中传为美谈，连远在北九州户烟町念书的我也知道了。我佩服他的勇气，佩服他敢于顶撞一个大人物的爱国主义精神。”
在中山大学执教期间，郁达夫敏锐地看到广州“革命”表面现象下的种种龌龊腐败，离开广州时，他说：“我若有成功的一日，当肃清广州，肃清中国。”到上海后，他发表《广州事情》一文，对广州进行“总括的批判”。这篇争论引起郭沫若和成仿吾的不满，郭当时任国民革命军政治部副主任，他在给成仿吾的信中说，郁“倾向太坏”，甚至有“构陷朋友”之嫌。此文发表后三个多月，蒋介石发动四一二反革命政变，证实了郁达夫所批并非妄言。
黎锦明回忆，1934年，他与郁达夫乘画舫游西湖，郁在湖上听到歌声，说：“今日在这里游湖，快乐，不知道明年今日，后年今日，还是怎样的啊！总有一天，我们想游湖也游不成！”
郁达夫赴福建前，到南屏去访若瓢和尚，脸上浮现着从来没有过的沉着严肃的表情，他问若瓢：“国事蜩螗，和尚如何打算？”临告辞时，他对若瓢说：“和尚不入地狱，那么谁入地狱？”
郁达夫参加了鲁迅的葬礼，感慨：“因鲁迅的一死，使人们自觉出了民族的尚可以有为；也因鲁迅的一死，使人家看出来中国还是奴隶性很浓的半绝望的