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一次，王映霞的几个同学从杭州来上海，王很高兴，到旅馆和同学做竟夕谈。郁达夫也冒着大雪赶到旅馆，晚饭后，他说要先回家照顾孩子，让王留在那里。结果他另去某处喝了许多酒，到晚上十二点多才回到家里，进门就打铺盖卷、整理箱子。用人问他干什么，他说：“少奶奶在旅馆里已经有了别人了，今天不会回来的。你好好管着两个孩子，我要走了！”说完便将行李搬上黄包车，自顾走了。大家都不知道郁去了什么地方，但他却每隔三两天将信从门缝里塞进来，等用人去开门，送信的人却不见了。后来才知道，他出走是到五马路的一家小旅馆去写中篇小说《她是一个弱女子》。
郁达夫喜欢溜达，反背着双手，低着头，一声不响直往前冲，远远看去，像个老夫子。在上海时，他常和王映霞在霞飞路上散步。偶尔，两人也会去极司非尔路和愚园路上，坐一种被称作“第四阶级”的小车子。这是一种后面推车的独轮车，上车后，两人分坐两旁，她的右手搭在他的左手上，不时回头同推车人聊几句，也别有情趣。开始王映霞还觉得难为情，后来也喜欢了。遇到了坐小汽车的朋友，从车窗伸出手来打招呼时，两人也自得其乐，绅士淑女似的点一下头。
移居杭州后，郁达夫对杭州的生活极为不满，他说：“我是个喜欢寻求浓厚的刺激的人，我在杭州住了几天，觉得杭州这地方真太沉闷，太平凡极了。我虽然厌恶上海，但上海有浓厚的刺激可寻。”
郁达夫带王映霞到新加坡生活，王很是不安，因与王喜欢交游的性格颇有抵触，郁对她说：“这里是一个新的所在，你没有什么人认识，我要和你在这里终老。”王让他给她找工作，郁达夫就说：“你既觉得太闲空，不会去找些白米来数数？”
流亡期间，画家刘海粟在《回忆诗人郁达夫》说：
〖我们来到花园中，坐在草坪上，天空群星闪烁，万里无云。悠英（应指李筱英）在树上，哼着一支英文歌。
静默了几分钟，天上，一只孤雁唳了一声。
“这雁倒像我。”达夫动感情了，“沫若、寿昌都在重庆忙抗战，仿吾去了陕北，只有我成了孤雁南飞。这些兄弟们何日相见呢？”〗
郭沫若说，郁达夫“自谦的心理发展到自我作贱的地步。爱喝酒，爱吸香烟，生活没有秩序，愈不得志愈想伪装颓唐，到后来志气也就日见消磨，遇着什么棘手的事情，便萌退志。这些怕是他有政治上的才能，而始终未能表现其活动力的主要原因吧”。
【畸零】
儿时，郁达夫极为孤单，母亲要为全家生计而拼命劳作，两个哥哥比他大得多，祖母一天到晚只是念经，只有一个十五六岁的女佣翠花陪着他，偶尔给他讲讲故事。翠花去江边淘米洗菜时，他就在江边看着江上的船只来来往往；翠花干家务时，他就在藤榻上翻看几本石印小画本，翻着翻着就和衣睡着了。一次翠花在厨房做饭，他见阳光照在院子里养金鱼的大缸中，很是有趣，便爬到缸沿上，结果不小心栽到缸中，差点淹死。幸好翠花发现及时，才保住了性命。
1909年，郁达夫到嘉兴府中上学。在嘉兴上学时，因为想家，晚上他常常到操场的阴暗处流泪。因为孤独，他便一心向学，刻苦读书，将满腹心事交与诗作，“曾经试过的稚气满幅的五七言诗句，接二连三地在一册红格子的作文簿上写满了”。
半年后，郁达夫转到离家较近的杭州府中学，同学大半都是有钱人家的子弟，衣饰美好，头油面白，举止娴雅，谈吐温存，他们喜欢聚在一起，其中几个还擦香敷粉，装腔作势，卖弄富贵。郁与他们格格不入，甚至有一种本能的厌恶。他是插班生，本就性格孤僻，很难融入同学们的生活，“仿佛是两个国家的国民”。但郁达夫天资聪颖，加上格外用功，作文很得先生赏识。因而，同学们送给他一个外号：怪物。
研究者认为，正是童年时的贫穷、孤独，加上体弱多病，让长大后的郁达夫形成了既孤僻又喜欢交友，既颓唐又充满正义、不断抗争的性格。
1922年，郁达夫再次到安庆任教。由于郁在学校很受学生欢迎，有嫉妒者便以其小说《茫茫夜》为借口，指责他提倡同性恋，毒害青年。每当郁走进教员休息室，同僚们显露出一种异样的表情，郁便觉得，他们一定在背后说自己的坏话了。
郁达夫初到北大任教，满怀激情，他对大嫂说这次要将恶习改得干干净净，戒烟戒酒戒女色，但很快，他就陷入苦闷之中。他讲的是统计学课程，枯燥无味，他说：“我的职业，觉得完全没有一点吸引我心力的魔力，对此我怎么也感不出趣味来。”闲暇时，他很是思念妻儿：“若我的女人在北京，大约我总不会到市上来飘荡的罢！”他对自己过往的作品也产生了怀疑，认为是“无聊之作”，朋友聊起来，他觉得“羞惨得窜身无地”，加上经济上的窘迫，他越来越苦闷。一天晚上，他趴在桌子上，枯坐了一个多钟头后，抬起头看着镜子里自己瘦黄奇丑的脸，一下子拿起镜子摔到地上，摔得粉碎。这面镜子产自意大利，上面镶有四个象牙螺钿，是结婚时孙荃送他的定情物，郁达夫看着破碎的镜子，心里很是惋惜，而苦闷也随之消失了。从此，他只要苦闷时，便用破坏的方法获得解脱，比如将爱读的书烧毁，将喜爱的衣服剪破。一次，他将二哥寄给他的五元钱买了一大包最廉价的香烟，塞在炉子里烧，他被烟熏得泪流满面，但内心的痛苦减轻了不少。
每逢苦闷的时候，郁达夫便说：“我的确是一个零余者，所以对社会人世是完全没有用的。”
【颓唐】
到日本后，郁达夫常陷入两性间的烦恼中。当时的日本妓馆林立，一般女子的贞操观念淡薄，这给了正处于青春期的郁达夫很大的刺激和诱惑。他多次想和日本的女子接近，却又因为是中国人而受到奚落。1915年一个大雪的午后，郁走入一家妓馆，选了一个肥白高壮的花魁妓女。第二天中午醒来，他在锦被里伸手触着了那一个温软的肉体，便迷迷糊糊地想起了昨夜的情形，顿时觉得像在大热天里，当头被泼上了一身凉水。他流下了两行热泪，狠狠地自责道：“太不值得了！太不值得了！我的理想，我的远志，我对国家所抱负的热情，现在还有些什么？还有些什么呢？”
从此，每当苦闷之际，郁达夫就到妓馆寻求解脱，他在日本留学的同学钱潮回忆说：“达夫在名古屋时生活很浪漫，常去妓院，有时回来还向我介绍他的见闻，如日本妓女都坐在那里，头上挂有介绍姓名、年龄的牌子，供来客挑选等等。达夫早期的小说大都以妓女生活为题材，恐怕与此不无关系。”
郁达夫在自传中写道：“两性解放的新时代，早就在东京的上流社会——尤其是智识阶级，学生群众——里到来了。……来得特别的多，特别的杂。伊孛生的问题剧，爱伦凯的恋爱与婚姻，自然主义文人的丑恶暴露论，富于刺激的社会主义两性观，凡这些问题，一时竟潮水似的杀到了东京，而我这一个灵魂洁白，生性孤傲，感情脆弱，主意不坚的异乡游子，便成了这洪潮上的泡沫，两重三重地受到了推挤，涡旋，淹没，与消沉。”“最恼乱我的心灵的，是男女两性间的种种牵引，以及国际地位落后的大悲哀。”
每在妓馆寻欢之后，郁达夫都会忏悔自责，情绪变得忧郁，后来发展为刺激性的神经衰弱。在八高的第一年，他的身体极差，常处于“苦闷极矣”的状态，甚至诅咒“世界女人，都是恶魔之变态”。
郁达夫说：“我是两性问题上的一个国粹保存主义者，最不忍见我国的娇美的女同胞，被那些外国流氓去足践。我的在外国留学时代的游荡，也是本于这主义的一种复仇的心思。我现在若有黄金千万，还想去买些白奴来，供我们中国的黄包车夫苦力小工享乐啦！”
有人认为，在“五四”后的一批新文学作家中，郁达夫身上中国旧文人的气息最浓。他兼具李商隐凄凉隐晦的缠绵悱恻和杜牧之年少轻狂的纵情任性。
1922年6月，郁达夫到日本准备再次深造，但一个月后，他便回国。回国的轮船中途停靠在海港门司，郁上岸逛了逛书店，路过一家妓馆门口，“同饥狼似的饱看了一回烂肉体”。回到船上，看见一个十八九岁的美丽的中西混血少女，正与一个红脸肥胖的洋人说话，他顿时恨不得掏出一把手枪，“把那个禽兽似的洋人�