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梁实秋开蒙的五福学堂后院有一棵合欢树（马缨花树），每当落花满地时，孩子们都去捡来玩，早晨谁到得早就可以捡到最好的花。梁习惯早起，所以每次总拾得最多最好。
梁实秋并不喜欢新式学堂，他回忆，有一个绰号“小炸丸子”的同学，仅因为长相不讨喜就成为同学们欺负的对象，常“被抬到讲台桌上，手脚被人按住，有人扯下他的裤子，大家轮流在他裤裆里吐一口痰”。一些同学“不只是‘三字经’常挂在嘴边，高谈阔论起来其内容往往涉及‘素女经’，而且有几位特别大胆的还不惜把他在家中所见闻的实例不厌其详地描写出来……性教育在一群孩子们中间自由传播，这种情形当时在公立小学为尤甚，我是深深拜受其赐了”。
梁实秋小学毕业考试的题目是“诸生试各言尔志”，他们之前曾做过这个题目，许多学生都写将来要“效命疆场，马革裹尸”。梁“其实并无意步武马援”，但“也摭拾了这两句豪语”。阅卷结束后主考说：“第三小学的一班学生有一半要‘马革裹尸’。”
清华学校的规章制度极为严格，梁实秋14岁考入清华，因自小家中规矩极严，对清华严厉的纪律倒能安之若素，数十年后还认为，“至少我个人觉得我的个性没有受到压抑以至于以后不能充分发展”。
在清华就读时，梁实秋曾选修生物课。但他怕触及蚯蚓、田鸡之类的活物，最怕将蛤蟆四肢钉在木板上开膛破肚，一到解剖小动物，总让同学代劳。
一次清华的手工课上，老师周永德让每个同学做一个木制的方锥体。梁实秋不善手工，实在做不好，就借用同学徐宗沛的成品交了上去。徐的手工做得很好，周先生给他打了90分。梁的交上去，先生只给了70分。梁对此极为不满，找周说明了实情。周大怒，说他不该借用别人的作品。梁说：“我情愿受罚，但先生判分不公，怎么办呢？”周被他逗笑了。
一年暑假，梁实秋送母亲回杭州，路过上海时，与郭沫若、郁达夫、成仿吾等人晤面。他们引着梁从四马路的一端，吃大碗的黄酒，一直吃到另一端，在大世界追野鸡，在堂子里打花围，这种颓唐的生活让梁大觉恐怖。后来郁达夫到清华看望梁，要求梁带他去访圆明园旧址、逛北京的四等窑子，前者梁欣然应允，后者则敬谢不敏。
因自小家教甚严，及至读书，梁实秋方知世上有麻将这种玩具。有次他向父亲问起麻将的玩法，梁父正色说：“想打麻将吗？到八大胡同去！”吓得他再不敢提“麻将”二字，从此对麻将再无好印象。
1927年，梁实秋在上海主编《时事新报》的副刊《青光》。当时一家小报连载《乡下人到上海》，对外地人极尽挖苦之能事。梁看到后，用化名写了《上海人到纽约》，以彼之道反制彼身，每日在《青光》上连载，直至《乡下人到上海》偃旗息鼓为止。
一年中秋节前后，徐志摩到梁家，对梁实秋说胡大哥（指胡適）请喝花酒，让梁也去捧场。梁得到夫人程季淑的同意后，随徐前往。入席后，胡適让每人写字条召唤平素相好的姑娘来陪酒。梁无此嗜好，一时大窘。胡適便为他约来了一位，坐在梁身后陪酒，梁感到很不自在。饭后又安排打牌，梁无心参与，立即告辞回家。到家里，程季淑笑着问他：“怎么样？有什么感想？”梁感慨：“买笑是痛苦的经验，因为侮辱女性，亦即是侮辱人性，亦即是侮辱自己。”这是梁在上海期间唯一的一次体验，以后再未涉足欢场。
抗战胜利后，梁实秋、李长之同在北师大执教，同住一院。某个夏日，李妻买菜归来，将菜筐往桌上一抛，正抛在李的稿纸上，弄湿了稿纸。李大怒，遂起争端。梁闻声赶来对李说：“太太冒暑热买菜是辛苦事，你若陪她上菜市，回来一同洗弄菜蔬，便是人生难得的快乐事。做学问要专心致志，夫妻间也需一分体贴。”李默然良久，以后很少对太太发脾气了。
梁实秋到台湾初期，生活很是困难。其女梁文蔷回忆，一次，某人送来一大包现金，请梁收下，梁无论如何也不肯接受，某人只能回去了。过了一日，某人又来，恳请梁收下，梁严词拒绝，某人才没有再送来。
又一次，另一人来访，与梁在客厅谈话，声音越来越高，最后竟拍桌对骂。梁文蔷大骇，幸好客人不久便愤愤离去。梁文蔷忙进客厅去看，只见梁实秋脸色铁青，骂道：“此人无耻！我不拿这笔脏钱！”
到台湾后，梁实秋曾代杭立武任编译馆馆长。就职后，大大小小的机关首长纷纷折简邀宴，梁不堪其扰。一次宴会上，一位老友拍着梁的肩膀笑着说：“你现在是杭立武的人了！”梁自觉生平独来独往，不向任何人低头，闻此一言，顿觉乃奇耻大辱。回家告诉夫人，夫人说：“你忘记在四川时你的一位朋友蒋子奇给你相面，说你‘一身傲骨，断难仕进’？”遂劝梁辞职。梁于是去职。
余光中回忆，他20多岁出版第一本诗集《舟子的悲歌》时，请老师梁实秋为其作序。梁写了一首三段的格律诗，余不满意，将老师写的诗送了回去，抱怨道：“你的诗，似乎没有特别针对我的集子而写。”余说，如果换成今日的自己，一定会一声狮子吼，将狂妄的青年逐出师门。然而梁只是一抬眉，淡淡一笑，将诗放下，答应诗集出版后再写文章。余的诗集出版后不久，梁果然写就了一篇一千余字的评论文章。
梁实秋说：“你走的时候，我不去送你；但是你来的时候，无论多大风多大雨，我都去接你。”
【笔战】
1927年11月，梁实秋应《复旦旬刊》之请，在该刊发表《卢梭论女子教育》一文，对法国启蒙思想家卢梭的观点进行了批评。梁实秋认为，文学所要求的只是真实，忠于人性。当时，景仰卢梭的鲁迅刚从广州来到上海，对梁文极为不满。一个月后，他在语丝发表《卢梭与胃口》一文，对梁的观点进行驳斥。
梁实秋与鲁迅曾有一面之缘，在清华读书时的梁到八道湾周家找周作人时，遇到过鲁迅。在鲁迅发文驳斥其观点后，作为文学界后辈的梁毅然提笔应战。他说：“有一种人，只是一味的‘不满于现状’，今天说这里有毛病，明天说那里有毛病，于是也有无穷无尽的杂感，等到有些个人开了药方，他格外的不满：这一服药太冷，那一服药太热，这一服药太猛，那一服药太慢。把所有药方都褒贬得一文不值，都挖苦得不留余地，好像唯恐一旦现状令他满意起来，他就没有杂感所作的样子。”
使得他们矛盾向纵深化发展的，是二人对翻译的不同看法。1929年秋，鲁迅编译的《文艺批评》一书出版后，梁实秋很快就在《新月》上发表文章《论鲁迅先生的“硬译”》，批评鲁迅的翻译文风。尔后，鲁迅以《“硬译”与“文学的阶级性”》进行反批评。
此时，左翼作家开始出来帮忙，创造社的冯乃超著文称：“然而，梁实秋却来说教……对于这样的说教人，我们要送‘资本家的走狗’这样的称号的。”梁实秋还击道：“文学是有阶级性的吗？我不知道是谁家的走狗？”
有人回忆，鲁迅读到梁文后，先是冷冷一笑，随后道：“乃超还嫩一些，这回还得我来。”于是，写下著名的《“丧家的”“资本家的乏走狗”》一文，说：“凡走狗，虽或为一个资本家所豢养，其实是属于所有的资本家的，所以它遇见所有的阔人都驯良，遇见所有的穷人都狂吠。不知道谁是它的主子，正是它遇见所有阔人都驯良的原因，也就是属于所有的资本家的证据。即使无人豢养，饿的精瘦，变成野狗了，但还是遇见所有的阔人都驯良，遇见所有的穷人都狂吠的，不过这时它就愈不明白谁是主子了。”
梁实秋诘问鲁迅：“你骂倒一切人，你反对一切主张，你把一切主义都贬得一文不值，你到底打算怎样呢？请你说出你的正面主张。”
在这场论争中，梁实秋常常受到骚扰。他回忆：“有人写文章说亲眼看见我坐自用汽车到大学去授课，也有人捏造小说描写我锒铛入狱向杜某乞援才得开释”，“有人三更半夜打电话到我寓所，说有急事对我谈话，于问清我的身份之后便破口大骂一声儿把电话挂断。”
梁实秋说：“鲁迅死后，马上有人替他印全集，因为他们原是有组织的、有人、有钱、有机构，一切方便。猩红的封面的全集出版了，有多�