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但“不了解蒋介石”，“也不了解毛泽东”。多年后，陈还记得林说话时的神情：“他说这段话时，是站着说的，浑身用力，双拳并举，两眼要迸出火星似的。”
【立场】
北洋政府将在“三一八惨案”中遇难的学生定性为“暴徒”，时为北师大教务长的林语堂在第一时间发表文章悼念“最熟识也最佩服嘉许”的学生刘和珍、杨德群，说她们是“死于与亡国官僚瘟国大夫奋斗之下为全国女革命之先烈”，赞扬她们“死的光荣”，“死的可爱”。
林语堂曾说：“我在文学上的成功和发展我的风格，完全拜国民党之赐”，“如果民权不被取缔，恐怕我永不能成为一个文学家。”因此在创作初期，林语堂的文风中间偏左，与国民党、军阀势力敌对的倾向鲜明。
1939年，林语堂应邀参加在纽约举办的第17届国际笔会，他是三个发表演讲的作家之一（另外二人为德国作家托马斯·曼和法国作家莫洛亚）。他说：“著作界应该永久是个反对党。站在永久反对党的立场上，他们愈使执政者看来觉得不顺眼，则他们对国家与世界的贡献也便愈大。”
在《吾国与吾民》第十三版中，林语堂加入《中日战争之我见》，称誉张学良借由西安事变迫蒋介石联共抗日，立下伟大功绩；他认为中共不但是最早坚持抗日的中国政党，毛泽东与朱德能放下党派仇恨，不计前嫌地在西安事变后释放蒋介石，是争取全民抗日的积极表现。
因为不遗余力宣传抗日，宣传国民党政府，林语堂受到国民党高层的重视。1940年在日军猛烈轰炸时，林访问重庆，不仅拜访蒋介石夫妇，也接受蒋介石侍从室顾问的职务，以国府官员身份常驻美国。他虽未支薪，但从此与国民党政权的关系日益密切，1943年归国访问，他随宋子文搭机返国，备受外界质疑。
林语堂访问重庆不久便宣布将返美，当时有不少人批评他国难当头还要离开，是图安逸，或批评他舍不得在美国的家产。连其长女如斯也认为应当留在国内，与同胞们一起抗战到底。唯郁达夫力排众议，说林在美国积极为中国宣传功不可没，才平息这场纷争。而返美后的林语堂立即接受了《纽约时报》的采访，《纽约时报》以“林语堂认为日本处于绝境”为标题，进行了报道。
抗战末期，林语堂与蒋介石关系趋于密切，但越来越多的美国人不能接受蒋介石的专政，使林饱受质疑，无论在中国与美国皆树敌，评价也日渐下滑，甚至传言他遭蒋介石收买。林语堂在字里行间、在演讲时，毫不掩饰他认为是美国背弃了国民党，是美国帮中共战胜了蒋介石。
国民政府来台初期，林语堂对到台湾访问似乎缺乏兴趣。1954年，国民党政府将林语堂列入联合国第九届大会中国代表团的八位顾问名单内，即使有任务在身，林也没有到台湾。直到1958年秋他才首度访台。
1958年10月，林语堂夫妇应“中央日报”社长、昔日厦门大学学生马星野之邀，首度赴台湾“认识祖国的情况”。为表示对林的推崇，蒋介石当天派何应钦、蒋梦麟、罗家伦等政界、学术界人士数百人接机，另有厦门大学校友会、圣约翰大学同学会与林亲友多人，场面过于热烈，廖翠凤还一度遭人潮冲散。第二天的报纸形容，林语堂接机是继胡適之后，欢迎学术界人士“归国”最热烈的一次。此次台湾之行，让林产生了落叶归根、希望在阳明山觅地终老的想法。
1966年，蒋介石发动文化复兴运动，敦促各文学大家、学界大师来台定居。林语堂终于决定由香港迁居台湾。蒋请林担任考试院副院长，林谢绝了。蒋介石夫妇出资在阳明山为他建了一栋别墅，林接受了，这是他一生中唯一一次接受官方的资助。
1975年秋，蒋介石去世，听到消息的林语堂跌倒在地上，起来之后，半天无语，之后，又由人搀扶到蒋灵前吊唁，涕泗滂沱。
【伤怀】
林太乙回忆，1938年，林语堂总共收入38000美元，全家开支及接济国内难民、亲戚花去12000美元。林语堂对中国货币有信心，1939年初，他用16000美金兑换了10万银元，存在中国银行；后又用23000美金兑换13万银元，分别存七年、十年、十四年，预备每个女儿22岁时，都可以领得10万银元。谁知随着抗战的深入，国内通货膨胀越来越厉害，林语堂的几万美金变成废纸。
1943年，林语堂到西安孤儿院看孤儿们的歌舞表演，其中一位会跳舞又会弹钢琴的12岁女童引起了他的注意。他当即认养了这个叫金玉华的小女孩，并于抗战胜利后，几经周折将她带到美国。但因为金玉华哥哥及廖翠凤的反对，他未能收养金，只能任她回国。为此，林语堂伤心不已。
1947年，林语堂终于将“明快”中文打字机研发成功，他因此花去十几万美元。然而，由于打印机造价昂贵，且中国正进行内战，没有一个商人愿意生产。林只好卖掉了纽约的公寓和家具，用于偿还债务。此时，他准备去巴黎联合国教科文组织任职，就在准备离美时，他收到了美国税务局发来的信函，要求他缴清历年欠缴的个人所得税3万多美元，否则不能离境。幸好好友借给他一笔钱，再加上及时收到的《苏东坡传》的版税，才解了他的燃眉之急。
1954年，林语堂应新加坡华侨的邀请，出任筹建中的南洋大学校长。林语堂带着次女林太乙夫妇协助其办校，雄心勃勃。但到新加坡不久，林就发现学校的工程并没有按照他的计划进行，而且，经费严重不足，发起人、橡胶业巨富陈六使承诺认捐的170万美元变成了40万美元，其他人则不愿支付认捐的款项。接着，有小报造谣说林是美国特务，浪费大学的钱，甚至说他英文蹩脚。林收到匿名信，声称他不辞职就要他的命。林家只能从为校长提供的独立住所搬进了公寓，林太乙告诉幼儿园的老师，除非她亲自去接女儿，不能让孩子跟其他人走，廖翠凤吓得精神差点崩溃。英国政府只能派一名便衣保镖跟着林语堂。接着，董事会拒绝林参加会议，并对林经费的使用提出质疑，甚至要求他开列准备购买的9万本图书的书名和作者清单。林对此忍无可忍，一周后与随其而来的11名教职员提出辞职，离开了新加坡。
林语堂认为，他离开南洋大学，表面原因是因为经费，实则是受到了来自中国共产党的威胁。据林的朋友说，陈嘉庚收到了来自北京的指示，写信给新加坡华侨，要求他们不用林语堂。
黎东方回忆，他和林庆年奔走几天，促使林语堂与新加坡华侨会主席陈六使坐下将事情谈开来。不料，刚开始谈话，林语堂便用一连串的“我问你”，将陈吓得由客厅退至厨房，从厨房由后门悄悄溜走了。黎说，这是林语堂的“真”，这种真是人格上的成功，但从事业上来说又当别论。
由于报纸歪曲事实，林语堂对新加坡的报纸耿耿于怀，尤其是《南洋商报》。林离开新加坡时，《南洋商报》的采访主任余敬豪在机场采访他，林问余是哪家报社的，听余回答是《南洋商报》，他顿时怒火中烧，双方紧握成拳，在余面前挥舞着喊道：“好！《南洋商报》，看这个！”
抗战期间，林语堂的长女林如斯回到国内参加抗战，与军医汪熙凯相识相恋。抗战胜利后，二人准备结婚。不料，就在订婚的前一天，林如斯与一个美国同学的哥哥狄克私奔。当时，林家已经广发请柬，请亲友来参加长女的订婚宴，林颇为难堪。狄克是一个广告公司老板的儿子，初中便被学校开除，没有工作，长相平凡，但颇有口才。林语堂认为狄克靠不住，很为女儿担忧。果然，日后林如斯生活极不安定，常常迁居。1955年，林如斯与狄克离婚，两年后，生病入院。据林太乙回忆，这种病大概是官能性的毛病，由于脑部构造损坏所致。此后，林如斯“徘徊在接受现实与脱离现实之间”，好的时候便去工作，坏的时候则沉浸在自己的世界里，无论林语堂夫妇如何劝解都无济于事。后来，年迈的林语堂夫妇只能让女儿住在身边，便于照顾。1971年，林如斯投缳自尽，林语堂伤心不已，五年后，他亦撒手人寰。林太乙说：“姐姐掏去了他的心灵。”
1933年，萧伯纳到上海，在宋庆龄的住宅与史沫特莱、蔡元培、鲁迅、宋庆龄、伊罗生、林语堂合影。这张照片多次刊于报端，但林语堂与伊罗生都被抹去了。直到宋庆龄去世，新华社重新发布这张照片时，才恢复了照片的�